NAPHTALINE. C^H
Ce carbure d'hydrogène a été découvert, en 1820, par Gardon, dans le goudron de houille; sa composition a été déterminée par M. Faraday.
Depuis les beaux travaux de Laurent, la naphtaline est devenue un des corps les mieux étudiés de la chimie organique.
On peut envisager la naphtaline comme un hydrure de naphtyle, C**H',H, analogue à la benzine ou hydrure de phényle.
Propriétés. — La naphtaline cristallise en lames rhomboïdales, incolores et transparentes. Lorsqu'elle a été retirée du goudron de gaz, son odeur est forte et désagréable. Elle est insoluble dans l'eau et se dissout facilement dans l'alcool et l'éther, d'où elle peut cristalliser en lamelles rhomboïdales; la dissolution éthérée, évaporée lentement, l'abandonne en cristaux volumineux appartenant au système nionoclinique; elle fond à 79° et bout à 217*. Elle est combustible et brûle avec une flamme fuligineuse. Sa densité est l,0/i8; sa vapeur a pour densité 4,528. Elle est sans action sur les réactifs coloré».
La naphtaline forme avec l'acide picrique une combinaison cristallisée que Ton obtient facilement lorsque Ton dissout ces deux substances dans l'alcool bouillant, et qu'on laisse refroidir. Il se sépare alors des aiguilles d'un jaune d'or, fusibles à 149% et renfermant équivalents égaux de naphtaline et d'acide picrique. L'ammoniaque leur enlève tout l'acide picrique, et laisse la naphtaline. (M. Fritzsche.)
L'acide sulfurique, l'acide nitrique, le chlore, le brome, donnent avec elle des composés que nous étudierons plus loin.
Les agents oxydants, tels que le bichromate de potasse, attaquent la naphtaline; Laurent a obtenu ainsi un acide cristallisant en aiguilles blanches, et ayant pour composition C^HW, et une matière colorante rouge (carminaphté) C*'H*0', Ces composés n'ont pas pu être reproduits.
n serait possible que l'alizarine C^HW, matière colorante de la garance, frtt un produit d'oxydation de la naphtaline, c'est-à-dire de l'acide oxynaphtalique ; mais jusqu'à présent on n'a pas encore pu reproduire cette matière colorante, en partant de la naphtaline.
Préparation. — La naphtaline se produit dans la distillation d'un grand nombre de corps organiques. On la trouve dans les produits de la distillation du benzoate de chaux, de la houille, etc. ; elle se forme quand on fait passer des vapeurs d'alcool ou de camphre à travers un tube de porcelaine chauffé au rouge. On la prépare ordinairement en distillant le goudron de gaz : les premiers produits de la distillation donnent, par le refroidissement, des cristaux de naphtaline impure.
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On la purifie en la distillant dans une capsule que Ton recouvre d'un conc de carton; elle se condense à la manière de l'acide benzoïque^ en belles lames micacées qui se déposent contre les parois du cône.
On peut se procurer facilement de la naphtaline dans les usines à gaz, où on la trouve en quantité quelquefois très-considérable dans les tuyaux de condensation. Il suflSt de la distiller une ou deux fois^ et de la faire ensuite cristalliser dans Talcool pour l'obtenir parfaitement pure.
Des essais nombreux ont été tentés pour obtenir des matières colorantes dériv.^es de la naphtaline, mais aucun résultat satisfaisant n'a encore été obtenu. (Voyez, à ce sujet : Répertoire de chimie appliquée y t. m, p. 262, 808, 405. En outre : M. Roussm, Comptes rendus, t. LII, p. 796. MM. Scheurer-Kestneb et Bjchabd, Comptes rendus, t. LII, p. 1182. — M. Scheuree-Kkstner, Rep, chim. appliq., t. III, p. 262.)
