CHLORURES ET BROMURES DE NAPHTALINE
ei le mode de production deê chlorures et bromures de naphtaline.
Trè-tofaMe.
Solable en tontes proportions.
Peu solable .
A peine s^lo-
Très -soluble.
Pea solable .
«N.cBiLrr£
i rélher.
P«B soUbte.
Assex solable à
Tràs-
Asies solable,
Peu
dans l'huile de pétrole.
ACTION
du chlore.
ACTION
du brAne.
Naptitaline trichlorée, h.
Très -solable è chaud.
Très-soluUe.
FteMlubte.
Très-pea soId»
Tinèe-pea a«l>- Ue, wèm '
TtèÊ fm nte-i
Divers produits chlotés.
MODE DB PRODUCTTDN.
Obtenu en faisant réagir le chlore sur la naphtaline.
Produit par Taction du chlore sur la
Produit en nême temps que lo
^■edribRNHiiie r* «^^ «^
bibromée.
Naphtaline bi-' broBBo - triclilorée.
Triclilorobro œuredenaph- ]
Trcf-pev sote-
'Résultant de Tactlon du eMore MUT k aafiaaiîiie.
Résultant de ludion da brAaio sur le quadricUoron de naphtaline ^.
RénUant de Taction du ch'.ore sur le bichlorure de naphta-
Obtnu en traitant pur le ehlort la tmphtaliwe bicUoffée foudue d.
Prodnit par Taction du chlore sur la naphtaline bichlorée a.
Résultait de l'actioa du chlore sur ta naphtafine bichlorée f.
Obtenu en faisant passer du ddore sur lu naphtaliiie bibre-
Prépvé uatraitMtparlelrdflM la uvMaUfM iHchluKée d.
Produit on faiaant agir m excès de brome «or la naplilaUne
E« iwMut da brtee «r la naphtaline ou sur la naphtaline bi-
Obtenu en traitant par le chlore le qaaMdUaniBedienapbWiae
Prodoit en chauffant du brdme avec la naphtaline bibroméo.
L'acide azotique enlève successivement à la naphtaline 3 équivalents d'hydrogène qui sont remplacés par des équivalents d'acide hypoazotique, et produit ainsi les composés suivants :
Nilronaphtdine .... OnV{\iO^) .
Binitronaphtaliae. . . C^]i^{\tO*)^.
Trinitronaphlaline. . C30H5(AzO«)3.
La NiTRONÂPHTALiNE cst d'uu jauuc de soufre, insoluble dans Teau, très-soluble à^chaud dans l'alcool et dans l'éther. Elle est cristallisable en prismes à six pans, fusibles à /!i3° et volatils sans décomposition. Distillée sur de la baryte, elle se décompose, dégage de l'ammoniaque, de la naphtaline, et produit un corps solide et cristallin C^H'O, nommé naphtase (M. Laurent.)
M. Zinin a reconnu que la nitronaphtaline, dissoute dans l'alcool ammoniacal et soumise à l'action de l'acide sulfhydrique, produit une substance basique à laquelle il a donné le nom de naphtalidame ; elle est plus souvent désignée sous le nom de naphtylamine.
Cette réaction curieuse, dont M. Zinin a généralisé l'emploi pour la
préparation des alcalis organiques artificiels s'explique par l'équation
suivante *
C«>H»(AxO<) + 6HS = C»H9Ai -|- 4H0 + 6S.
La nitronaphtaline, traitée par le sulfite d'ammoniaque, donne naissance à deux acides conjugués isomériques: 1° V acide thionophtamique C^H®Az,SH)«, qui forme avec les bases des sels rougeâtres ou violacés, cristallisables et solubles dans l'eau; 2® V acide sulfonaphtalidamique ou naphthionigue, qui offre l'aspect d'aiguilles incolores, d'un éclat soyeux, solubles dans l'eau et dans l'alcool.
Les sîilfonaphtalidamates cristallisent facilement ; leurs dissolutions, vues de différentes positions, présentent des nuances rouges, azurées ou violacées du plus bel effet.
(M. PiRiA, Ann. chim. et phys., t. XXXI, p. 217.)
Le chlore transforme la nitronaphtaline en naphtaline trichlorée h ou en naphtaline quadrichlorée o.
L'acide nitrique bouillant la convertit en binitronaphtaline.
L'acide sulfurique fumant la convertit en un acide sulfonaphtalidique nitré C»H'(AzO*),SW.
La nitronaphtaline, chauffée à ii!iO'* avec 1 partie de potasse et 2 parlies de chaux et soumise à un courant lent d'oxygène, absorbe ce gaz en jaunissant. La matière, retirée du feu après douze heures, cède à l'eau un sel de potasse jaune, d'où les acides précipitent un corps jaune trèsbeau, en bouillie épaisse; ce corps constitue un acide que M. Dusart a nommé acide nitroxynaphtalique.
Cet acide a une saveur d'abord fraîche, puis amère. Il fond à 100° et n'est pas volatil. Il est soluble dans l'eau, l'alcool, l'esprit de bois et Tacide acétique ; ce dernier l'abandonne par refroidissement en belles
aiguilles jaune d'or. Ses sels sont très-solubles et très-colorés ; il est monobasique.
Sa composition est C*>H'(AzO*)0,HO. Il ne diffère donc de la nitronaphtaline que par i équivalent d'oxygène et 1 équivalent d'eau en plus.
Les agents réducteurs transforment cet acide en une nouvelle base, Voxynnphtylamine C*H*®AzO». (M. Dusart, Comptes rendus, t. LII, p. 1183.)
Pour obtenir la nitronaphtaline, on mélangea froid 1 partie de naphtaline avec 5 parties d'acide azotique d'une densité de 1,3, et après avoir bien agité pour faciliter l'action de l'acide, on abandonne la masse à elle-même. La nitronaphtaline se dépose au bout de quelques jours ; on la purifie par plusieurs cristallisations dans l'alcool.
La BiNiTRONÂPHTÂLiNE cHstallise en prismes rhomboîdaux, fusibles à 185% très-peu solubles dans l'alcool et plus solubles dans l'éther.
Les sulfhydrates alcalins transforment la bînitronaphtaline en une matière colorante violette, soluble dans les alcalis et précipitable par les acides; ce violet peut se dédoubler en rouge et en bleu.
L'acide nitrique transforme la naphtaline bibromée en binitronaphtaiine bromée.
Ce corps, traité par une dissolution alcoolique de potasse, se change en un acide noir particulier, Vacide nitronophtalésique.
Le sulfhydrate d'ammoniaque convertit la bînitronaphtaline en une base nouvelle, Vazonaphtylamine ou seminaphtalidame C^^H^^Az».
On prépare la bînitronaphtaline en faisant dissoudre jusqu'à refus de la naphtaline dans l'acide azotique bouillant. La liqueur dépose par le refroidissement de beaux cristaux de naphtaline binitrée, qu'on purifie en les lavant d'abord avec de l'acide azotique, puis avec de l'eau et de l'alcool.
La TRiinTRONAPHTALnTE sc présente sous trois modifications isomériques.
Modification a. — Cette modification de la naphtaline trinitréc cristallise en tables rhomboïdalcs obliques, fusibles à 210% peu solubles dans l'alcool et dans l'éther. On l'obtient en faisant réagir pendant quarante-huit heures l'acide azotique bouillant sur la naphtaline.
Elle est soluble dans la potasse, en dégageant de l'ammoniaque ; les acides précipitent de cette solution, qui est rouge, des flocons brun noir.
Modification b, — La modification a est ordinairement accompagnée de petits prismes de naphtaline triazotique i, qui sont peu solubles dans Téther et l'alcool bouillants.
Modification c. — Enfin il existe une naphtaline trinitrée c pulvérulente, jaunâtre, fusible au-dessus de 100®, faiblement volatile, et qui donne un acide amorphe de couleur brune, sous l'influence des alcalis.
(M. Marignac.)
La trinitronaphtaline, traitée par le sulfhydrate d'ammoniaque, produit une base organique nouvelle. (M. Laurent.)
Lorsqu'on fait agir l'acide azotique sur des composés chlorés de la
70 NAPBTYLAMLNE.
naphtaline, on obtient des corps chlorés dans lesquels un ou plusieurs équivalents d'hydrogène sont remplacés par de Tacide hypoazotique. Exemple :
Trichloronaphtaliiie hinitrée C3*H3€)'(Az04)).
Il peut arriver aussi, dans ces réactions, que de l'oxygène se substitue à de l'hydrogène, et qu'il s'en ajoute en même temps à la molécule. Exemples :
Oxyde de chloroxénaphlose C?<>H<C1'0^0*.
Oxyde de chloroxénaphlalise C^CI^G^^Q^.
C*H«CIOï,0*.
c»Ha»o*,o<.
NAPHTYLAMINE. C2<>H»Az.
La naphtylamine, désignée aussi quelquefois sous le nom de naphtalidame y cristallise en aiguilles blanches et fines; elle fond à SO"" et bout à SOG"*. Elle est presque insoluble dans l'eau^ mais elle se dissout très-facilement dans Talcool et dans Téther. La naphtylamine est une ammoniaque composée qui forme avec les acides des sels parfaitement définis. Ils ont été examinés par M. Zinin«
Les sels de naphtylamine, mélangés avec du perchlorure de fer, de Tazotate d'argent, du chlorure d'or, et en général, avec les agents d'oxydation, donnent un précipité bleu qui passe lentement au pourpre (naphtaméine) (M. PuuA.)
Le chlorhydrate de naphtylamine, traité par l'acide azoteux, produit une masse brune en dégageant de l'azote ; cette masse abandonne à l'alcool un corps rouge, la nitrazonapkiyline C**H^Az^O', que les acides font virer au violet. (MM. CmiRcn et Perkin.)
Après le traitement à l'alcool et à l'éther, il reste une masse brune volumineuse, soluble dans les acides, insoluble dans les alcalis et ne renfermant plus d'azote. Cette substance a été nommée naphtulnune ; elle représente Vhydrure d'oxynaphtyle, et a pour composition C*H®0*. L'acide sulfurique la dissout avec une belle coloration bleue^ et l'eaa la précipite inaltérée de cette solution.
(MM. ScHiiTZENRERGEE et Wiixv, CompUi rendue^ t. XL\1.)
L'iodure d'éthyle transforme la naphtylamine en iodhydrate d'éthylnaphtylamine C*»H8(C*H^)Az,IH. (M. Limpbicht.)
Si l'on soumet à la distillation sèche l'oxalate neutre de naphtylamine, on obtient la dinaphtylcarbamide^ qui est insoluble dans l'eau et trèspeu soluble dans l'alcool. (M. Dsxbos.)
Dans les mômes circonstances, le bioxalate de naphtylamine donne de la dinaphtyloxamide. (M. Zinin.)
Le sulfure de carbone, en agissant sur la naphtylamine, produit la dinaphtylsuifocarbamide, qui est insoluble dans l'alcool et dans l'eau.
Sous l'influence du chlorure de cyanogène, la naphtylamine donne naissance à des bases organiques nouvelles. (MM. Gahou&s et Gloez.)
AZONAflITYLAMlNE. 71
On prépare la naphtylamioe en saturant successivement par l'acide «ulfhydrique et pj»r TanuDoniaque une dîssohition de nitronaphtaMne dans l'alcool. La liqueur, qui a pris une teinte d'un vert sale, dépose, au bout de douze heures, des cristaux de soufre, perd l'odeur de l'hydrogène sulfuré, et (fêgc^edeB vapeurs ammoniacales. On la concentre alors par distillation, jusqu'à ce que le résidu se sépare en deux couches distinctes. On neutralise par l'acide sulfurique, il se précipite du sulfate de naphtylamine; on purifie ce sel par la cristallisation, puis on le décompose par l'ammoniaque qui met la naphtylamine en liberté. On la purifie par la distillation. (M. Zinin.)
Cette méthode est longue et pénible ; on prépare plus facilement la naphtylamine en se servant de la méthode générale, indiquée par M. Béchamp pour la réduction des corps nitrés, et qui coaisiste k mélanger la nitronaphtaline avec de la tournure de fer et h arroser le tout avec de l'acide acétique. L,a réaction s'établit sans le concours de la chaleur; on la termine eu soumettant le tout à la distillation, recevant la base dans de l'acide chlorhydrique et décomposant le chlorhydrate de naphtylamine par la potasse.
Lorsqu'on prépare la naphtylamine par ce dernier moyen, on oh-» tient, en outre, une nouvelle base, la phtalamine^ dont le sulfate est plus soluble que celui de la naphtylamine. On isole la phtalamine, dont la composition est C'^H^AaO*, en précipitant le sulfote par l'ammoniaque ; elle se sépare alors sous forme de gouttes oléagineuses, plus denses que l'eau. Ses seh ne rougissent pas à t*air. Sous l'influence de l'iodure d'élhyle, elle fournit une base éthylée, altérable à l'air, d'une saveur brûlante, et volatile à 9i)0^
(MM. ScmrrzBNBEEGBR et Wïllm, Comptée rendus, t. XLVn, p. 82.)
Le chlorure de cyanogène transferme la naphtylamine en ménaphtylamine:
2(C»H9Ai) + CUzCl :;= C«H".\z8 + Ha.
Cette base se colore à l'aîr, fond à 200' et se décompose à 260^ cï\ naphtylamine et en une masse brune. (M. Perkin.)
A^ONAPirrYLAMlNB W gJCIHNAPHTAUDAME. CI^M^AzI.
Cet alcali forme des aiguillqs brillantes, fusibles à 160°, légèrement volatiles, peu solubles dans Teau, très-solubles dans l'alcQol. Il produit avec les acides plusieurs sels cristallisables.
Pour obtenir la seminaphtalidame, on fait passer un courant d'hydjpogène sulfuré à travers une dissolution de binitronaphtaline dans l'alcool ammoniacal, et, après avoir qïaintcnu la liqueur en ébullition jusqu'à ce qu'il ne se précipite plus de soufre, on l'étcnd d'eau, puis on la fait bouillir et on la filtre rapidement. Il se dépose alors des aiguilles rouges de seminaphtalidafiflie, qu'on purifie par des cristallisations réitérées dans l'alcool.
Laurent avait obtenu, par réduction, un dérivé intermédiaire entre la binitronaphtaline et Tazonaphtylamine, la nUronapAtylamine :
C»H»( AïO<)Af, analogue à la nitraniline.
ACIDE CHLOROXYNAPHTALIQUE. C^ORSCIO».
Ce corps est jaune, inodore, insoluble dans Teau et difficilement soluble dans Talcool et dans Téther. Il fond vers 200° et peut distiller sans altération. L*acide sulfurique concentré le dissout et Teau l'en reprécipitc. Les alcalis le font virer au rouge.
Les chloroxynaphtalates sont des sels d'une grande beauté ; ils sont colorés en jaune, en orangé ou en cramoisi. Ils sont peu solubles dans l'eau.
On prépare l'acide chloroxynaphtalique en faisant bouillir le quadrichlorure de naphtaline C*^H'C1* avec de l'acide nitrique.
Si l'on pouvait remplacer le chlore de cet acide par un atome d'hydrogène, on aurait de l'acide oxynaphtalique C^HWqui n'est pas connu, mais qui serait identique ou isomérique'avec l'alizarine, principale matière colorante de la garance. A ce point de \Tie, l'acide chloroxynaphtalique est important.
L'action de l'acide sulfurique sur la naphtaline a été examinée par MM. Faraday, Berzclius, Regnault et Laurent.
Lorsqu'on fait dissoudre de la naphtaline dans l'acide sulfurique concentré et qu'on abandonne ensuite la liqueur à elle-même, il se dépose au bout de quelques jours un mélange de deux acides particuliers, qui ont reçu les noms d'acide sulfonaphialique et d'acide sulfonaphtique.
Pour séparer ces deux acides, il faut les dissoudre dans l'eau, neutraliser la liqueur par la baryte, et après l'avoir concentrée par évaporation, l'additionner du double de son volume d'alcool. Le sulfonaphtalate de baryte se précipite à l'état pulvérulent, tandis que le sulfonaphtate reste en dissolution. En décomposant alors le sulfonaphtalate de baryte pai* l'acide sulfurique, on met l'acide sulfonaphtaliquc en liberté.
L'acide sulfonaphtaliquc C^H'SW,HO est cristallisable, très-solublc dans l'eau, l'alcool, les essences, les huiles grasses, et peu soluble dans l'éther. Il fond à 85** et commence à s'altérer vers 120°.
Les sulfonaphtalates sont généralement solubles dans l'eau et l'alcool ; leur saveur est amôre et métallique; ils se décomposent par l'action de la chaleur en donnant un sublimé de naphtaline.
Plusieurs d'entre eux ont été analysés. Voici leurs formules : Sulfonaphtalate de polasse .. KO,C2»H7S»05,HO. Sulfonaphlalatc de baryte... BaO,CMH7S205,2HO.
(PbO,C20H'SW.
Sulfonapblhlatcs de plomb.. . | (PbO)2,C*>H7S205. ((PbO)SC»H7S20«.
Sulfonaphlaïate d'argent AgO^C^WS^O*.
ACIDE PHTALIQUE. 73
Le sulfonaphtalate de soude, traité par le percblonire de phosphore, donne du chlorure naphiyUulfureux C^WS^O^yCl, qui est blanc, fusible à 65% soluble dans Téther et dans la benzine ; il commence déjà à s'altérera 120*. L'eau le décompose. L*alcool le décompose aussi, en donnant de Yéiher naphtyhulfureux C»H'SK)4,C*H*0. Enfin, l'ammoniaque le transforme en une amide, la naphtylthionamide C^H^AzSH)*.
Uacide sulfonaphtique ou disulfonaphtalique C**H*S*0'®,2H0 s'obtient en décomposant par l'acide sulfurique le sel de baryte resté dans les eaux mères qui ont fourni le sulfonaphtalate de baryte.
Cet acide est incristallisable, d'une saveur acide et amère; il est soluble dans l'eau et dans l'alcool. Il forme avec les bases des sels qui se distinguent des sulfonaphtalates correspondants par leur moindre solubilité dans l'alcool.
Les sulfonaphtatcs de baryte et de plomb ont pour formules :
(BaO)2,CMH»S<OiO.
(PbO)»,C»H6S<0«S4HO.
Les acides sulfonaphtalique et disulfonaphtalique, soumis à la distillation sèche, donnent naissance à de l'acide phtalique anhydre.
Quand on fait passer des vapeurs d'acide sulfurique anhydre sur un excès de naphtaline en fusion, il se produit deux corps cristallisables : la sulfanaphtalineG^R^^Çfi, et la «tt//bna/)/^to/tV/e C«H'»SO», que l'on peut séparer à l'aide de l'alcool, qui dissout surtout la sulfonaphtaline.
La sulfonaphtaline est peu soluble dans l'eau, plus soluble dans l'aicool bouillant, qui la dépose en se refroidissant, .tantôt à l'état de gouttelettes incolores, tantôt à l'état pulvérulent.
Si l'acide sulfurique anhydre en excès réagit sur la naphtaline, il se forme, au lieu d'un mélange de sulfonaphtaline et de sulfonaphtalide, un acide brun qui a été nommé acide sulfoglutinique. (Berzelius.)
En réagissant sur la nitronaphtaline, l'acide sulfurique fumant donne naissance à un acide sulfonitronaphtalique qui a pour formule :
C»HT(A«0<)S«0«. (Laurkht.)
La naphtaline bichlorée et la naphtaline quadrichlorée s'unissent à l'acide sulfurique pour former des acides qui ont pour formules :
C»H5Cl3,saO«.
CMH<C1SS20«. (Laurent.)
ACIDE PHTALIQUE. C<«H<0«,2H0.
Cet acide a été principalement examiné par LaurenI et par M. de Marignac.
L'acide phtalique est peu soluble dans l'eau froide, très-soluble dans l'alcool et dans l'éther. Il cristallise en lamelles d'un blanc jaunâtre. Lorsqu'on le chauffe, il distille en perdant 2 équivalents d'eau, et l'on obtient ainsi Vaa'de phtalique anhydre C^^'WCfi, qui cristallise en belles aiguilles
là PAHANAPUTALLNE.
rhomboïdales. L'acide phtalique anhydre et Fammoniaque produisent
du phialamaie d'cmimmiaqm :
La chaux dédouble, à une haute température, Tacidc phtalique en benzine et en acide carbonique :
CittH«0» + 4CaO =x= C«H« + 4CO«,€:aO.
Acide phtaliqae. Benzine.
L*acide phtalique est bibasique, la plupart de ses sels sont cristallisables.
Le phtalatc d'ammoniaque, soumis à la distillation, donne un corps cristallisé en longues aiguilles: que Ton a nommé phialimide C'^HWAz.
L'éther phtalique (C*H^O)î,C»<*HW est huileux. On l'obtient en distillant un mélange d'alcool, d*acide phtalique et d'acide chlorhydrique.
L'aniline, en réagissant sur l'acide phtalique en fusion, donne la phtalanile, La phtalanile est insoluble dans l'eau et fond à 200°. Bouillie avec de l'ammoniaque, elle se convertit en acide phtalanilique. L'acide phtalanilique est très-peu soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau chaude, soluble dans l'alcool et l'éther : il fond à 193^°.
Dans l'action de l'acide azotique sur la naphtaline , il se produit ua acide nitroplu^ique C'^H3(AzO*)0^2HO. (M, dk Maiugnac.)
La naphUUine sexchlorée C^H'Gl^, traitée par l'acide azotique boui^ Jant, donne V acide phtaliqm trichloré C'^H^PO*. (Laubent.)
On prépare l'acide phtalique en traitant, à l'ébuUition, le quadrichlorure de naphtaline G**H*,C1* par l'acide azotique, La liqueur, soumise à l'évaporation, dépose l'acide phtalique qu'on purifie par cristallisation.
L'acide phtalique se produit aussi par la distillation sèche de Tacide disulfonaphtalique, (M. GRnfAux> Bull, Soc. c4aVi,, t, YI, p. 17.)
PARANAPHTALINE. €••««.
Cette substance accompagne la naphtaline dans le goudron. Elle est à peine soluble dans Talcool bouillant; elle fond à 180° et bout à 300*. Elle présente, d'après Laurent, la môme composition que la naphtaline ; seulement 3 volumes de vapeur de naphtaline équivalent à 2 volumes (le vapeur de paranaphtaline. Sa densité de vapeur est 6,721.
La paranaphtaline, soumise à l'influence de l'acide azotique, donne les corps suivants :
C»Hi«(AxO<).
C30H9(AxO<j3.
(Laurent.)
Le chlore attaque la paranaphtaline en produisant de Tacide chlorhydrique et un corps cristallisable dans l'éther, la paranaphtaline bi- €hlorée C»B«»CP.
La paranaphtaline est peut-être identique avec l'hydrocarbure suivant.
CHRYStNE ET PÏRÈNE. 75
ANTHRACÈNE, C?«Ht*.
D'après les dernières recherches de M. Anderson, Tanthracène, qui JKCompagne généralement la naphtaline dans le goudron de houille, a la consistmee de l*huile de palme. Il peut être obtenu cristallisé en le dissolvant dans Tesprit de bois. Il est blanc» sans odeur et sans saveur. H fond à 213°, et se prend par le refroidissement en une masse cristalline feuilletée. A une température supérieure, il distille sans s*altérer. Ses caractères de solubilité sont les mêmes que ceux de la naphtaline. Sa composition, donnée par Tanalyse, est C'^H'^. M. Fritzsche est arrivé au même résultat en analysant la combinaison cristallisée que forme cet hydrocarbure avec l'acide picrique.
L'anthracène , traité à chaud par de Tacido nitrique de 1,2 de densité, se transforme en oxanthracène C^H)*. Ce corps forme des cristaux soyeux, peu solubles dans Talcool et dans la benzine, mais solubles sans altération dans Tacide nitrique concentré. On peut le sublimer en longues aiguilles.
L'acide nitrique fumant et bouillant transforme peu à peu l'anthracène en binitroxanthraeène^ qui forme une poudre rouge C*H*(AzO*)W.
Acide anthracénique. — Cet acide s'obtient par la concentration des 4?aux mères du corps précédent. C'est une substance jaune, cristalline, formant des sels crîstallisables.
Le brome transforme à froid l'anthracène en hexabromure C*H*^Br*, <|ui, sous l'influence de la potasse alcoolique, se transforme en bivmure d'mUhraeène hibromé C«H»Br*.
Biehlorwre (tantAracène- C^^^l". — Ce corps s'obtient par l'action lente du chlore. Il est peu soluble dans l'éther, phis soluble dans Talcool; la potasse alcoolique le transforme en chloretnthracène C^'CÏ. (AxDrasoN , Tromsact ofthe Roy. Soc. of Édinbnrgh, t. XXII, p. 681.)
CHRYSÉNE ET PYRÈNE»
€es deux oorps accompagnent U oapbtaline dans le goudron de houille, et s'olrtieiment par la distillation des résines; ils distillent après la naph* taline.
Pour les is<^r l'un de l'autre, oa se sert de la propriété qu'a l'éthet de dissoudre le pyrène et de laisser le chrysène comm« résidu.
Le ckrygèBe possède une belle couleur jaune ; l'essence de térébenthine le dissout à TébulËtion et l'abandonne par le refroidissement en flo«coas cristalliiis. n fond vers 230'' ; à une température plus élevée, il distitte en s'idtéraut uu peu. Sa composition correspond à la formule i<G^^). L'acide nitnque le transforme en un corps nitré. L'acide sul« fiarique le dissout à froid avec une coloration brune.
Le pyrène C»H" s'obtient en plaçant dans un mélange réfrigérant U liqueur éihérée qui a servi à isoler le chr^sène; le pyrène se dépose alors à l'état cristaUisé.
n cristallise dans l'alcool en lamelles rhomhoïdale» HHCW)6C4)piques,
