MODIFICATIONS ISOMÊRIQUES DE L'ESSENCE DE TÉRÉBENTHINE

Le térébène, le colophène, le térébilène et le camphilène n’exercent aucune action sur la lumière polarisée.

Isotérébenthène. — Ce corps est liquide, incolore, d’une odeur de vieilles écorces de citron. Sa densité, prise à 22°, est égale à 0,853. Il bout entre 176° et 178°.

L’isotérébenthène se combine avec l’eau et forme avec l’acide chlorhydrique deux composés cristallisables. Il se modifie sous l’action des acides. On l’obtient en chauffant , pendant deux heures environ , l’essence de térébenthine anglaise à la température de 300°. Le produit est ensuite soumis à la distillation. On recueille séparément les parties qui bouillent au-dessous de 250°, et on les rectifie une seconde fois.

L’eau, les acides minéraux affaiblis, les acides organiques, différents sels, tels que le chlorure de calcium, le chlorhydrate d’ammoniaque, le fluorure de calcium, accélèrent la transformation de l’essence de térébenthine en isotérébenthène.

Métatérébenthène. - — Le métatérébenthène est liquide, de couleur jaune , d’une odeur désagréable , d’une densité qui , à 20°, est égale à 0,913. 11 bout au-dessus de 360°, s’oxyde rapidement au contact de l’air et se transforme en une substance résineuse, qui ressemble beaucoup à de la colophane.

L’acide chlorhydrique se combine avec le métatérébenthène.

Le métatérébenthène se trouve dans le résidu de la préparation de l’isotérébenthène. Pour l’isoler, on distille ce résidu à la température de 360°. Divers carbures d’hydrogène passent dans le récipient, tandis que le métatérébenthène reste dans la cornue. (M. Berthelot.)

Térébène. — Le térébène est fluide, son odeur est agréable, son point d’ébullition est le même que celui de l’essence de térébenthine ; son odeur rappelle celle du thym.

Le térébène se combine en deux proportions différentes avec l’acide chlorhydrique; l’un de ces composés a pour formule C20H16,HC1, et l’autre C20H16,(HC1)2.

Le monochlorhydratc de térébène est un corps d’une grande fluidité : sa densité, prise à 20°, est égale à 0,905.

Le bichlorhydrate de térébène est le camphre artificiel de térébenthine, que nous étudierons plus loin.

L’acide bromhydrique s’unit en deux proportions avec le térébène, et forme un monobromhydrate de térébène , liquide, incolore, d’une densité qui, prise à 25°, est égale à 1,021, et un bibromhydrate de térébène .

L’acide iodhydrique produit aussi deux iodhydrates.

Le chlore agit sur le térébène et donne deux composés chlorés qui ont été nommés monochlorotér ébène et chl or otér ébène .

Le brome forme de même un monobromotér ébène et un broinotérébène.

160 ESSENCES

Ou obtient le lérébène en distillant 1 essence de térébenthine avec le vingtième de son poids d’acide sulfurique concentré.

Colophène. — Ce carbure d’hydrogène est incolore et paraît quelquefois bleuâtre. Il possède une espèce de dichroïsme. Il ne distille qu’à une température très élevée. Son point d’ébullition est à 315°; sa densité est 0,9â0.

Le colophène est un polymère de l’essence de térébenthine : sa molécule est deux fois plus forte, et sa formule est par conséquent C40H32 ; elle représente à volumes de vapeur.

L’acide chlorhydrique convertit le colophène en un produit qui a peu de stabilité. Le chlore agit aussi sur le colophène ; mais la réaction est complexe, et les produits formés sont très difficiles à isoler.

Le colophène prend naissance dans la distillation de la colophane. Il se produit aussi, en même temps que le térébène, lorsqu’on traite l’essence de térébenthine par l’acide sulfurique concentré.

Têrébilène. — Ce corps est liquide, oléagineux, d’une densité égale à 0,8â à 21°. On l’obtient en décomposant le camphre artificiel liquide de térébenthine par la chaux vive portée au rouge sombre.

Camphilène. — Cet hydrocarbure est huileux. 11 bout à 13â°. On le produit en faisant passer des vapeurs de camphre artificiel solide de térébenthine sur de la chaux vive portée au rouge.

Le camphilène donne, avec l’acide chlorhydrique, un camphre solide et un camphre liquide qui n’exercent aucune action sur la lumière polarisée. Quand on le traite par un mélange d’alcool et d’acide azotique, il se convertit en hydrate de camphilène. (M. Deville.)

OXYDE D’ESSENCE DE TÉRÉBENTHINE. C20H16O2,2HO

Ce corps, découvert par M. Sobrero, est cristallin, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. Il se produit lorsqu’on traite l’essence de térébenthine par l’oxygène sous l’influence de la radiation solaire. L’expérience s’exécute de la manière suivante : Un flacon, placé sur une cuve à eau, est rempli aux quatre cinquièmes environ de gaz oxygène pur. On y introduit ensuite quelques grammes d’essence, et l’on expose le tout à l’action directe des rayons du soleil. Les parois du flacon se tapissent bientôt de prismes brillants d’oxyde d’essence de térébenthine. On dissout ces prismes dans l’alcool et l'on fait cristalliser la liqueur.

L’oxyde d’essence de térébenthine , ainsi obtenu , est purifié par des cristallisations successives dans l’eau et l'alcool.

HYDRATES D’ESSENCE DE TÉRÉBENTHINE

HYDRATES D’ESSENCE DE TÉRÉBENTHINE

L’essence de térébenthine forme, avec l’eau, quatre hydrates qui ont pour formules :

C20Hl6,6HO ;

Lorsqu’on expose à un froid très vif l’essence de térébenthine du commerce, elle laisse quelquefois déposer des cristaux qui contiennent 2 ou 6 équivalents d’eau.

L’hydrate C20H16,6HO est le mieux connu et le plus facile à produire. Il se présente en gros cristaux prismatiques, incolores et transparents, qui entrent en fusion à 130°, et se change peu à peu à cette température en essence quadrihyd ratée C20H16,4HO, qui se sublime vers 250°, sans altération.

Les deux hydrates C20IIl6,6HO et C20H16,&HO absorbent une grande quantité de gaz acide chlorhydrique, donnent naissance à de l’eau et à un camphre artificiel qui possède les propriétés, le même point de fusion et la même composition que le camphre d’essence de citron. De plus, ce camphre, traité par le potassium, produit une huile essentielle qui peut être confondue avec l’essence de citron par son odeur, son point d’ébullition, sa densité et sa composition (M. Deville).

L’hydrate d’essence de térébenthine C20H16,()HO se produit lorsqu’on abandonne à lui-même un mélange formé de 8 parties d’essence de térébenthine, de 1 partie d’alcool à 80 centièmes et de 2 parties d’acide azotique d’une densité égale à 1,25 ou à 1,30. L’exposition au soleil pendant une demi-heure au plus accélère considérablement la production des cristaux. La plus grande partie des cristaux se forme dans les premiers jours , surtout si l’on a eu soin d’agiter d’abord le mélange. Ils sont colorés en brun ; pour les purifier, on les dessèche sur du papier non collé, et on les dissout dans l’eau bouillante en présence du charbon animal. La dissolution laisse déposer par le refroidissement des cristaux purs d’hydrate C20H16,6HO.

Les essences de cardamome, de basilic, de laurier, de citron et de bergamote, traitées par un mélange d’alcool et d’acide azotique, donnent une combinaison cristalline qui présente la même composition que l’hydrate d’essence de térébenthine C20H16,6HO.

Dans l’action du gaz acide chlorhydrique sur l’hydrate C20Hl6,6HO, il se produit une substance particulière que l’on peut considérer comme le monohydrate d’essence de térébenthine C20Hl6,HO. (M. Wigger.)

Ce corps, auquel on a donné le nom de terpinol, est liquide, oléagineux, d’une odeur de jacinthe. Il bout à 168°. Sa densité est 0,852. v. 11

ESSENCES

il se change, au contact de l’acide chlorhydrique, en un composé solide qui a la formule suivante : C2QH10,(HC1)2. L’eau ou l’alcool bouillants dédoublent ce dernier produit en terpinoi et en acide chlorhydrique. (M. List.)