CHAPITRE SOIXANTE-CINQUIÈME
CARBURES D'HTDR0G£N£.
Quelques mots sur les carbures d'hydrogène homologues du gaz oléfiant. \» =s Examen des différents carbures d'hydrogène retirés de ThuUe du goudron de houille. = Benzène. — Hydrate de phényle. — Toluèoe. — Hydrate de crésyle. — Xylène. — Cumène. — Cymène* — Principaux dérivéa do ces dififéronts /carbures d'hydrogène. = , Naphtalène. — Cînnamèno. — Stilbène. = Radicaux des différents alcools. — Méthodes de M. Franckland et de M. Kolbe pour isoler .ces différents produits. — Combinaisons snlfuriques renfermant le gas des marais et ses différents homologues. — Carbures d'hydrogène considérés comme les pivots des différents alcools.
CARBURES D'HYDROGÈNE
§ 1471. Dans la première partie de ce Cours, tout en vous traçant riiistoire de quelques carbures d'hydrogène, je vous annonçais que le carbone lorniait avec Thydrogène des combinaisons définies très-variées, et dès cette époque je vous faisais connaître deux méthodes générales qui permettent de réaliser la formajtion d'un grand nombre de ces proiduits. Dans le présent chapitre nous allons examiner d'une manière détaillée quelques-uns de ces composés, en nous attachant aux plus importants et faisant ressortir les curieux exemples soit d'isomérie, soit d'homologie qu'ils présentent entre eux.
Composés de la forme : c^U^'"'.
§ 1172. A ce groupe appartient le composé connu sous le nom de ^rrz rh's marais, dont je vous ni décrit les propriétés § 349, et sur lequel il serait superflu de revenir.
Ce composé, qui n'est autre que Thydrure de méthyle
C*H*=C»HS H,
Sati CARBURES D'UYDROGÈNË.
ni le premier terme d*uiie série nombreuse dont on^nnatt à peine les différents échelons. Ce groupe comprend
L'acétène C* H\
L'hydrure de propyle ' C* *
L hydrure de bulyle C* H"»
L'hydrure d'arayle C"H«'.
Ces carbures se caractérisent par une résistance considérable à la substitution du chlore et du brome. Les acides azotique et sul-
furique concentrés n'exercent point d'action sensible sur ces produits.
Lorsqu'on fait agir sur la potasse caustique le prortiier produit obtenu par la substitution du chlore dans ces différents termes, on reproduit un alcool très-nettement détini, qui n'est autre que celui qui correspond au carbure d'hydrogène du deuxième groupe renfermant le même nombre d'équivalents de carbone. C*est ainsi qu'avec le gaz des marais monocbloré. M* Berthelot a donné naissance à de Tesprit-de-bois, qu'on pourrait également engendrer en unissant le méthylène à la vapeur aqueuse volume à volume. On a
c'H'^iO ^cn\\ ino-^^ 4 vol.,
C='H»-|-aHO = eH^ 2H0=^4 voL
Composés de la forme : G^^H^".
4473. Déjà je vous ai fait observer que le carbone et l'hydro-
jçene formaient, en s'unissant équivalent à équivalent, une série fort étendue de composés dont le premier terme
en»,
désigné sous le nom de méthylène, n'a pu, malgré toutes les tentatives qu'on a faites, être obtenu jusqu'à présent à l'état de liberté. Les divers composés de ce groupe peuvent s'obtenir par l'action de corps avides d'eau, tels que les acides sulfurîque et phosphorique,
sur l'alcool vinique et sur ses homologues. Nous ne reviendrons pas sur ces produits dont le plus im«
CARBURES D*UYDROGÈN£. M
portant
a été décrit d'une manière détaillée dans la première partie de ce Cours; nqus nous contenterons d'insérer dans le tableau suivant les noms de ces composés, en mettant en regard leur équivalent, rétat qu'ils affectent à la température et à la presaion ordinaires, et leur point d*ébullition lorsqu'ils sont liquides ou solides.
ïfoai de la substance. Équiralent. Point d'ébuUitlon
Méthylène ? ?
Gaz oléfiant C* H* gazeux,
Propylène, C* H*' gazeux,
Butylène. C^ H!. condensable à quelques degrés
au-dessous de zéro, ^
Amylène C"ff* li<ïuide-+-36*,
Œéène C'»H*» , » 'h55\
OBnanlylène C*H** » « ?
Caprylène C^il" » i'i5\
Elaène C*»H" » I4o^
Paramilène C*'H'* » 160",
Cétène... C'^H'* « -^60%
Cérotène- ........ e*H^ solide ?
Méiissène C?H*» » ?
Nous ne saurions entrer dans Texamen détaillé de ces différents corps, 4ont une étude approfondie nous entraînerait trop loin sans vous être profitable. ' Qu'il me suffise de résumer brièvement quelques propriétés qui leur sont communes et leur servent de lien.
Lorsqu'on agite ces divers rai buros avec de Tacide siilfurique concenti'é, ceux-ci s'unissent iJiraduelleinent à la vapeur ac^ueuse volume à volume pour reproduire les alcools d'où ils dérivent. C'est ainsi qu'à Taide du gaz oléfiant et du propylène, M. Berthelot a pu reproduire récomment les alcools vinique et propylique.
Tous ces composés s^unissent directement à 2. équivalents de chlore ou de brome, pour engendrer des composés de la forme
C^H'"'Cl%
ou
C^U^Br*.
524 CARBURES D'HYDROGÈNE
Ceux-ci se dédoublent sous Tiniluence de la potasse alcoolique en chlorure ou bromure alcalin, avec mise en liberté de produite qui ne différent du carbure primitif que par le remplacement de I molécule d*hydrogène par i équivalent de chlore ou de brome» et qui sont par suite représentés par la formule |;énéralé
C""H""-'Cl, ' .
C'"*H'^»Br.
Par Taction successive du chlore ou du brome, et de la potasse alcoolique, on obtient deux ^ries qu*on peut représenter d'une manière générale à l'aide des formules
i** siaiB.
