C. Aminooxyazoïques

Fabrication industrielle des colorants azoïques. A. Oxyazoïques .

B. Amidoazoïques

Titrage des solutions de pliénol et d’amine

Titrage des matières colorantes azoïques

D. Couleurs monoazoïques à mordants. Produits carboxylés

Produits liydroxylés

Bisazoïques

‘"TÏPs: 11- — N = N > A

2e Type : R — N = N — R' — N = N — A .

Colorants rouges

Colorants noirs

os t - N = N - A

3' Tjpe :R pj = N B

Paradiamines

Métadia mines

Naphtylènediamines

4e Type : | et

Dérivés de la benzidine et analogues

Homologues de la benzidine

Produits de substitution de la benzidine

Dérivés de l’urée et de la thiourée

Dérivés de l’acide J

Causes de substantivité

Fabrication du Congo, de la chrysamine, du rouge de Saint-Denis . . . .

Terazoïques 1" Type :

2e Type :

3° Type :

4° Type :

Couleurs développées sur libres.

Pager

TABLE DES MATIÈRES VU

P»jes

Couleurs chromatables 119

3° Colorants stilbéniques . • 123

4° Colorants pyrazoloniques iî5

5° Indamines et Indophénols 127

6° Oxazines et Oxazones i33

Préparation du Bleu de Nil et du Bleu Meldola . , . i38

Fabrication de la Gallocyanine i42

7° Tbiazines et Thiazones i44

Fabrication du Bleu méthylène i49

8° Colorants aziniques i&2

Safranines 1

Fabrication de la Safranine ibi

Aposafranines. Rosindulines i(>5

Fabrication de la Rosinduline 168

Isorosindulines 169

Naphtosafranines 17 1

Indulines 17 1

Fabrication des Indulines 173

Quinoxalines 17^

Noir d’aniline 176

9° Matières colorantes dérivées de l’Anthraquinone 1 79

Colorants anthraquinoniques à mordants 1 79

Mono, di et trioxyanthraquinones 180

Fabrication de l’alizarine i84

Nitroalizarines. Fabrication de la jî-nitroalizarine 186

Aminoalizarines 187

Dérivés quinoléiques 187

Fabrication du Bleu d’alizarine 188

Dérivés sulfonés de l’alizarine 188

Produits d’oxydation de l’alizarine 189

Fabrication du Bordeaux d’alizarine 190

Fabrication de l’alizarine-cyanine et du Bleu d’anthracène 191

Synthèses avec des produits carboxylés 191

Trioxyanthraquinones 194

Colorants anthraquinoniques acides pour laine ig4

Aminoanthraquinones ... Jg5

Dérivés de l’anthrachrysone 199

Dérivés aminés et aminohydroxylés non substitués dans les NH2 .... 199

Dérivés aminés et aminohydroxylés substités dans les NH2 201

Préparation de l’anthraquinone et de ses dérivés de substitution 206

Dérivés carboxylés de l’anthraquinone 210

Mercaptans 211

Matières premières diverses . 2i3

Colorants à cuve ' 2i4

Acidylamines 2i5

Dihydroazines (Série de l’Indanthrène) 219

Série des Flavanthrènes 221

TABLE DES MATIÈRES

Anthraflavone et Pyranthrone

Di et Tri-anthraquinonylamines

Dérivés Acridoniques

Dérivés de la benzanthrone '

Cyananthrones

Couleurs sulfurées

Dérivés divers. Thioxanthones

Sur l’état actuel de la chimie de l’Anthraquinone. Conférence de M. Robert

E. Schmidt

L’Anthraquinone, 227. — Règles relatives à la couleur des dérivés de substitution de l’Anthraquinone, 228. — Influence de la nature et de la position des atomes ou groupes substituants, 229. — Groupes aminos simples ou substitués par des alcoyles ou acidyles, 282. — Groupes hydroxydes, 233. — Méthodes d’introduction des divers atomes ou groupes d’atomes. i° Groupes nitros, 235. — 20 Groupes sulfoniques, 235. — 3° Halogènes, 236. — 4” Hydroxyles, 238. — Réaction de l'action sulfurique fumant Bohn-Schmidt, 289. — Influence de l’acide borique, 241. — Réactifs divers : sélénium; acide nitreux, acide arsénique, mercure, 248. — 5° Groupes aminos. Remplacement de groupes électronégatils, 247. — Action du soufre en présence d’acide sulfurique fumant sur les dérivés nitrés, 249. — Introduction de groupes aminos substitués, 252. — Influence du cuivre lors de la réaction d’ammoniaque ou d’amines sur les dérivés halogénés. Formation d’indanthrènes, 252. — Emploi du spectroscope, 258. — Importance de l’acide borique dans la préparation des dérivés anthraquinoniques, 25g.

io° Colorants Quinoneoximes

1 1° Colorants cé toniques

Colorants oxyquinoniques .

Colorants cétoneimides. Auramines

Colorants indigoïdes

Synthèses

Dérivés de l’indigo

Thioindigo

Indogénides-Indigoïdes

Indigo naturel

Indigo. Résumé synoptique

Colorants Tri et Di-Phénylméthaniques

Triphénylméthane. i° Dérivés aminés

A. Oxydation directe des amines. Fuchsine

Violets

B. Phénylation de la rosaniline. Bleus

C. Condensation d’aldéhydes aromatiques avec des amines secondaires et

tertiaires

D. Synthèses avec l’hydrol de Michler et avec la cétone et le méthane correspondants

E. Condensation d’anhydre phtalique avec des dérivés méta-dioxy et

aminoxy

Page»

3oo

TABLE DES MATIÈRES

Pages

2° Dérivés hydroxylés du triphénylméthane 3o8

Pyronines 3ii

Acridines 3ia

Dérivés Thiazoliques 3' 4

Dérivés Quinoléiques 3 17

Couleurs sulfuréës ^19

Tableau synoptique des produits industriels 324

Matières colorantes naturelles 325

Garance 326

Bois rouge et Campêche 327

Groupe de la Flavone. Colorants jaunes 329

Oxycétones 335

Cachou 337

Dérivés de la Xanthone et du Xanthydrol 338

Curcuma 343

Santal 344

Safflor * 344

Alkanna 345

Orléans ou Rocou 345

Cochenille 346

Orseille 348

Epine-vinette 34g

Application des matières colorantes 35 1

A. Fibres textiles 35 1

Principes généraux de la fixation des couleurs 35 1

Textiles d'origines végétales. Colon 354

Action des réactifs sur la cellulose 354

Soies artificielles 358

Blanchiment du coton 36o

Teinture du coton 363

Impression du coton . 365

Epaississants 366

Fixage des couleurs. Vaporisage 368

Etendage. Traitement après impression 36g

Emploi des couleurs diverses 370

Réserves 370

Rongeants-réserves 371

Enlevages ou rongeages 371

Impressions spéciales 372

Aérographe 373

Jute. Lin. Chanvre. Ramie 373

Soies artificielles 374

Textiles d'origine animale. Laine 375

Blanchiment de la laine 377

Teinture de la laine 378

Impression de la laine 379

Soie 38o

Blanchiment de la soie 38 1

TABLE DES MATIÈRES

Page*

Teinture de la soie 38ï

Impression de la soie 384

Tissus mixtes. Teinture 385

Impression ' •. 386

Apprêts 386

Apprêt du coton 387

Apprêt de la laine et de la soie 388

Matières diverses d’origine végétale. Papier. Paille. Bois. Divers 38g

Matières diverses d’origine animale. Cuirs. Peaux. Fourrures 391

Laques. Encres 3g4

Choix des couleurs 3q5

Analyse des matières colorantes 396

Emplois en biologie 397

Classification des matières colorantes d’après leur application 397

Tableaux synoptiques sur l’emploi des colorants basiques et acides 398

Textiles d'origine végétale. Coton Teinture 402

Impression 4o6

Réserves et enlevages . 41C>

Production de colorants oxaziniques sur fibre 4 1 3

Résumé 4!4

Jute. Lin. Chanvre. Ramie 4i6

Soies artificielles 417

Laine. Traitement préalable. Blanchiment. Chlorage 42»

Teinture 422

Impression 424

Enlevages 426

Résumé 428

Soie. Traitements préalables. Décreusage. Blanchiment. Charge 429

Teinture 43 1

Impression 433

Réserves. Enlevages 435

Résumé 436

Tissus mixtes. Teinture. Impression 437

Matières d’origine végétale. Papier. Teinture 438

Impression 442

Paille. Teinture 443

Bois 444

Herbes, feuilles, fleurs naturelles 445

Crin végétal, sisal, piassava, corozo 445

Celluloïd 446

Matières d’origine animale. Cuirs. Peaux. Tannage 447

Teinture des diverses espèces de cuirs 449

Plumes 454

Corne. Fourrures 455

Ivoire. Nacre 456

Colle forte. Gélatine 45fr

Savons. Graisses, etc 457

Laques. Sous-sols 45j

TABLE DES MATIÈRES XI

Pa^e*

Laques des couleurs basiques 458

Laques des couleurs acides 463

Utilisation des laques 468

Encres pour divers usages 469

Couleurs à mordants. Classification 4?3

Colon. Teinture 474

Mordants. Alumine. Chrome. Fer, etc 47^

Fixation des mordants. Teinture 479

Rouge Turc ou d’Andrinople 48o

Teinture sur chrome et fer 485

Impression. Généralités 485

Impression des mordants 486

Couleurs- vapeurs 487

Enlevages et réserves 489

Résumé 492

Laine. Teinture 493

Impression 496

Soie. Teinture 496

Impression 497

Cuir 497

Laques 498

Couleurs substantives azoïques. Classification 5oo

Coton. Teinture 5o2

Traitements après teinture 5o3

Impression 5o5

Enlevages 507

Laine. Teinture. Impression. Enlevages 509

Soie. Teinture. Impression 5 10

Tissus mixtes. Teinture 5 1 1

Impression 5 1 3

Applications diverses sur matières végétales différentes 5i3

» » sur cuir 5 1 5

Laques 5i6

Résumé 517

Couleurs à la glace. Classification 5 18

Teinture. Rouge para 5 19

Impression 522

Réserves 525

Enlevages 527

Résumé 529

Laques. Fourrures. Rois 53o

Couleurs sulfurées. Classification 532

Coton. Teinture 533

Impression 536

Réserves. Enlevages 538

Textiles divers. Cuirs. Laques 539

Résumé 54 1

TABLE DES MATIÈRES

Indigo. Colorants à cuve. Classification

Coton. Teinture. Cuves

Impression

Réserves

Enlevages oxydants et réducteurs

Laine. Teinture

Impression

Résumé de l’Indigo

Colorants à cuve

Coton. Teinture

Impression

Réserves

Applications diverses

Laine. Teinture.. Impression

Noir d’aniline. Classification

Coton. Noirs d’oxydation

Noirs-vapeur

Noirs par voie de teinture

Enlevages-réserves blanches et colorées

Application des procédés du noir d’aniline à d’autres amines .

Noir diphényle

Brun de para mine

Brun de fuscamine

Bistre d’ortamine et divers

Résumé de l’application sur coton

Laine et soie. Impression. Enlevages

Teinture des fourrures. Noir d’aniline

P-Phénylène-diamine

Aminophénols

Amines et phénols divers

Teinture des cheveux

Pagei

5qa 5g4 5g5 5q6

PRÉFACE

Le volume que nous avons l’honneur de présenter au public arrive à son heure. Conçu et élaboré avant la guerre par un savant qui joignait à une grande pratique du laboratoire une érudition très étendue, il est le fruit de longues méditations suggérées par le besoin d’être claire et concis, tout en ne sacrifiant rien à la rigueur ni à la profondeur du sujet exposé.

Dans la biographie consacrée à l’auteur par le très distingué Directeur honoraire de l’Ecole de chimie de Mulhouse, M. Nœlting, qui se connait en hommes, nous donne un aperçu de la carrière féconde et laborieuse du savant praticien. Il nous montre comment, et par quelles suites de circonstances M. Ehrmann s’est voué à l’industrie des matières colorantes et la marque qu’il y a laissée. Son nom restera toujours attaché à la découverte de la nigrisine, qu’aucun autre produit n’a encore complètement évincée de la palette du teinturier. Tant de science ajoutée à une connaissance si parfaite de tous les procédés en usage dans la technique des colorants artificiels, signalait tout naturellement le savant qui en était pourvu à l’attention du Directeur de l’Ecole de Physique et de Chimie.

Dès 1904 M. Ehrmann fut donc chargé, comme successeur de M. Maurice Prudhomme, de conférences sur les matières colorantes à l’Ecole Municipale de Physique et de Chimie industrielles de la ville de Paris. Il donna cet enseignement avec le plus grand succès jusqu’au moment de la guerre. Tous ceux qui l’ont suivi ont gardé un souvenir ému du maître et une admiration non dissimulée pour les leçons si nourries, si claires qu’il leur faisait. Elles décidèrent de nombreuses vocations tant elles furent élevées et suggestives.

Un livre, fut-il parfait, ne peut suffire à l’action personnelle que la parole chaude et couvaincante d’un maître est susceptible d’exercer sur un auditoire de jeunes esprits éveillés et avides de savoir.

Par sa composition, sa parfaite ordonnance et son caractère pratique, ce traité donne néanmoins une image fidèle de ce groupe indéfini de matières colorantes, qui se chiffrent par dizaines de mille, voire même par centaines de mille, et de leurs multiples applications.

Comme dans tous les traités du genre, ces matières sont divisées en un certain nombre de familles caractérisées par leurs chromo phores.

L’auteur prend ensuite chaque famille en particulier, en fait l’historique, y

PRÉFACE

choisit quelques types, les étudie à fond tant au point de vue théorique qu’au point de vue pratique, en expose la préparation industrielle et les propriétés principales. Au cours de ces descriptions il n’a garde d’oublier l’élaboration des matières intermédiaires dont le rôle est si important dans la fabrication des colorants artificiels. Après avoir donné un aperçu de ces familles allant des dérivés nitrés aux couleurs sulfurées, M.Ehrmann consacre un certain nombre de pages aux colorants naturels dont plusieurs furent de nouveau mis en honneur pendant la guerre. Il fait, en passant, judicieusement observer qu'à l’exception de l 'orseille, de la berbérine, du rocou, du carthame , du curcuma et de Y indigo, toutes ces matières appartiennent à la classe des colorants à mordants et que beaucoup d’entre elles renferment des principes identiques à ceux obtenus par voie synthétique. Mais il ne manque pas d’ajouter que si « Pour un certain nombre de ces colorants on a réussi à réaliser la synthèse, dans deux cas seulement, Garance et Indigo, la reproduction artificielle a conduit à un résultat industriel et à la substitution du produit synthétique au produit naturel ».

L’application des matières colorantes, quelle que soit leur origine, a été envisagée par l’auteur dans toute son étendue et sous toutes ses formes ainsi qu’à tous les produits dont la valorisation est opérée par la teinture ou 1 impression.

La liste de ces produits n’est pas restreinte aux fibres d’origine végétale ou animale, mais comprend encore un grand nombre d’autres substances comme le papier, le bois, la paille, l’herbe et les feuilles, les cuirs, les fourrures, les plumes, la corne, l’ivoire etc.

L’auteur passe une revue complète de tous ces produits, les classe suivant leur origine et leur composition et insiste sur les différentes opérations qu’elles doivent subir avant d’entrer dans le bain de teinture ou d’être prêtes à l’impression.

Envisageant le phénomène proprement dit de la fixation des colorants, il classe à nouveau ces derniers suivant leurs applications :

1* aux textiles d’origine végétale, coton, soies artificielles, lin, chanvre, jute, etc... puis au papier, paille, bois, herbes, feuilles, etc.

2° aux textiles d’origine animale, laine, soie, avec en plus, cuir, fourrures, peaux, plumes, corne, ivoire, etc.

Il aborde enfin la technique de la teinture, avec toute la suite des opérations en usage dans les usines où elle se pratique, de même celle de l’impression. Là encore il donne des exemples bien choisis de façon à permettre aux commençants de faire leur premier apprentissage d’applicateurs de colorants.

Tel est, en raccourci, le programme que s’est imposé l’auteur. Accompli dans toutes ses parties, ce programme permet à tout esprit non initié de se taire une idée de cette grande famille de colorants organiques et des modalités diverses suivant lesquelles l’Industrie les utilise et les applique pour enluminer et accroitre la valeur de ses marchandises.

PRÉFACE

Bien que composé avant la guerre, cet ouvrage est néanmoins au courant des derniers progrès accomplis dans la techmiquedes colorants et de leurs applications, grâce au dévouement éclairé de M. Nœlting et de M. Battegay, titulaire actuel de la chaire de chimie tinctoriale à l’Ecole de chimie de Mulhouse. En se chargeant de la révision du manuscrit et de la correction des épreuves, ces deux savants n’ont pas manqué de combler les lacunes qui ont pu se glisser dans l’œuvre première et de la mettre à jour ; ils y ont, en outre, inséré deux conférences, l’une sur les dérivés de la naphtaline dont M. Nœlting est l’auteur, et la seconde sur ceux de l’anthraquinone due à M. R. Schmidt, auquel la chimie de l’anthracène est redevable de tant de découvertes originales et précieuses.

Par la contribution personnelle qu’il a apportée à l’édification de ce traité, M. Nœlting a voulu rendre un dernier hommage de fidélité à son ancien disciple qui était devenu son ami.

A. Haller.