DES PRODUITS DE LA. HOUILLE
Ont les actions produites par Tacide salfarique, par le chlore •t par Tacidc azotique.
La naphtaline est dissoute à chaud par Tacide sulfurique :ODcentré : la combinaison est un liquide rouge-pourpre, lans lequel Fanalyse démontre la présence de trois acides, ta peut séparer ces acides en trois sels de baryte : on étend 3 liquide avec de l'eau , et on neutralise avec le carbonate .6 baryte; ces acides sont :
Vacide sulfonaphtaUque ou acide naphtalinhyposultrique. — Comp. : O^H^'S^O' + H^O'. Cristallin, soible dans Teau. L'acide hyposulfurique contenu dans cet cide n'est pas neutralisé, même partiellement, par la naphiline, car il se combine, avec les proportions ordinaires de lase, pour former un sel neutre, le sel sulfonaphtalate de aryte, représenté par la formule C*°H'°S^O*,Ba'0'; ex- K)sé à la chaleur, perd l équivalent d'eau, et sa formule défient C*°H'* S' 0*,Ba'0'.
Vacide sulfonaphtique ou acide naphtinhyposulfurique, - Comp. : C"H''S'0'+H*0^ Ne peut cristalliser, est trèsioluble dans l'eau.
L<icide glutinhyposulfiirique, — Ce sel ne peut être obtenu en cristaux.
liOrsqne la naphtaline est dissoute en excès dans l'acide lalfarique, si on ajoute de l'eau à la solution, l'excès de naphtaline est précipité, mais cette substance est alors altérée ; car si ensuite on la distille avec de Teau, elle abandonne une matière grasse, dont l'alcool sépare deux composés, sulfonaphtaline, Comp. : C^"H'^*S' 0"; eisulfo7iaphta/ide, Comp. ' £f^W*, S'O^ : tous deux inodores, insolubles dansTeau.
Le chlore transforme la naphtaline en deux corps différemment chlorés; et si on continue Faction du chlore de manière à déplacer l'acide chlorhydrique primitivement formé, on oblient plusieurs autres composés.
1° C*»H'«Ch* = C'®H>*Ch^+H2Ch='
30 c^^'H^Ch' = C<»H"Cli^
40 c^^H'^Cli'* = C'^^H» Ch" +H«Ch*
Le premier est le chlorhydrate de chloronaphtaiase , huile jaune, plus dense que Teau et msoXwYAft Ôl«û& ^ \v-
382 GHISfIE ORGARIQfTE.
3ui(lc; traité par la potasse, ce composé perd H'Ch'et onne lo ch/oronaphfalase. Le deuxième composé est te chlorhf/drate de chioronaphtalèse y obtenu lorsque la naphtaline est saturée de chlore à la température de 60^; ce ; corps cristallise en tables transparentes rhomboïdales. Lb ^ troisième est \echloronaphtalrse , obtenu en traitant le pré- 1 cèdent par une solution alcoolique de potasse. Le quatrièofl ' est le chlorhydrate de chloronaphtaiose , produit parl'afr tion , à la température ordinaire, du chlore sur le troisième. Ixî cinquième composé est le chloronaphtalise , produit pal Faction du chlore sur le premier. L'acide azotique agit sor ces divers corps chimiques chlorurés; nous citerons sentement les noms et les compositions des combinaisons obtenues : 1" oxichloronaphtalose , C*°H»Ch*O* + H»0*; 2'* acide chloronaphtalosique , C*°H«Ch*0^4-0'; 3°fld(b naphtalosique , i(C"H»0'+0') ; 4** oxichloronaphtalote, C"H»Ch"0\
L'acide azotique agit avec énersie sur la naphtaline: les composés obtenus varient avec la durée de Faction : 1^ daas les premiers temps de. Faction , la naphtaline perd un éfûvalent d'eau et donne Vazo7iaphtalase, C*°fl«*+Az*0*; 2'* si Faction continue, on oblieat Vazonaphtalèsey C**H" -4-2 Az^ O* ; 3" si Faction a lieu très-longtemps, à unehaate tempéfature, on ohWdXïiYazonaphtaHse , C*"IP° + 3Az*0*.
Acide naphtali que. — Com\i. : C'^Il*03-4-H*0'. Cet acide est prépare en traitant par l'acide azotique le chlorhydrate de chloronaphtalèse. Le mélange exhale beaucoup oc fumée, et la solution acide concentrée donne une croûU cristalline blanche qui est Facide naphtalique : l éq. dechlO' rhydrale de chloronaphtalèse et 12 éq. aoxygène donnenl 2 éq. d'acide naphtalique, 2 éq. d'acide oxaUque et 8 éq. d'acide chlorhydrique.
C'»H'^Ch« et 120' = 2C'«H*03 et 2C*0^ et SH'Ch".
Paranaphtaline, ^Com^.xC^W^. Ce composé accompagne la naphtaUnc dans le goudron ; il est déposé en grain! cristallins, lorsque l'huile distillée est fortement refroidift La paranaphtaline diffère de la naphtaline par son peu À solubilité dans FalcooL Son véritable dissolvant est Fesseno de térébenthino.
