BENZINE
carbures homologues de la benzine, lesquels peuvent être produits par l'union indirecte du formène et de la benzine, libres ou naissants. Tels sont :
et les carbures métamères avec ces derniers corps.
Nous allons traiter d'abord les carbures benzéniques, dont l'histoire est plus complètement connue que celle des carbures polyacétyléniques.
1. Formation synthétique. — La benzine, pivot fondamental de toute la série, résulte de la condensation directe de l'acétylène, sous l'influence de la chaleur :
Nous avons décrit plus haut cette synthèse (p. 44) ; elle explique la présence de l'acétylène da«s tous les liquides pyrogénés formés à la température rouge. En effet, la formation de l'acétylène est pour* ainsi dire universelle, et dès qu'il prend naissance, la benzine se développe presque aussitôt aux dépens de -l'acétylène. C'est ainsi que le formène, l'éthylène, l'alcool, l'acide acétique, etc., chauffés au rouge, donnent naissance à la benzine.
2. Formation par anabjse. — On obtient la benzine par la transformation régulière de nombreux composés organiques :
1" Le phénol, C'^IPO', l'aniline, C'^H'Az, et divers autres corps analogues, chaufles à 280" avec l'acide iodhydrique, en proportion ménagée, subissent une action hydrogénante qui les change en benzine:
2° L'acide bcnzoïque, G'-H^O\ soumis à l'action de la chaleur rouge, ou chauffé en présence d'un alcali, se décompose en benzine et acide carbonique :
La benzine
La mélhylbenzine ou toluène. . .
La dimélhylbcnzine ou xylène. . .
La trimélhylbenzine ou cumolène.
La tétramélhylbenzine ou cymène
C»«HMH2) C'«HS C'«HXC«H*) ou C'*H8,
C'»H*(C«H2[C2H*]) ou C16H10,
§ 2. — Benzine : C'-H6.
C'^H 'O^ 4- H« = C'«1I6 + H«02, C'«H'Az -I- W = C'^H» 4- AzH^.
9G LIVRE H'. — CHAPITRE Vl^ — SÉRIE BENZÉNIQUE.
3° Le styrolène, C'*H^ chauffé au rouge, produit de la benzine et de l'acétylène :
4° La benzine se régénère aussi lorsque les carbures polyacétyléniques, tels que la naphtaline ou l'anthracène, sont soumis à l'action de l'hydrogène.
Soit de l'hydrogène libre et en opérant au rouge,
Soit du môme corps naissant, avec l'acide iodhydrique à 280°.
5° Elle est également reproduite dans l'action de la chaleur rouge sur les homologues de la benzine.
l)°Eniln, presque tous les composés organiques, soumis à l'influence de la température rouge donnent naissance à une certaine proportion de benzine : c'est à ce titre que ledit carbure prend naissance dans la distillation de la houille. Dans ces circonstances générales, la benzine dérive en tout ou en partie de l'acétylène.
3. P7-éparation. — En général, on prépare la benzine au moyen du goudron de houille. Le goudron de houille est une matière complexe, obtenue dans la préparation du gaz de l'éclairage. La distillation de ce goudron fournit divers ordres de produits, dont les plus volatils passent au-dessous de 150% et portent le nom à^hyUes légères. On les agite successivement avec l'acide sulfurique étendu pour enlever les alcalis (aniline, toludine, etc.) qui y sont renfermés; puis avec la soude, pour enlever les phénols; enfin avec l'acide sulfurique concentré, pour détruiie certains carbures très-altérables, tels que le styrolène. On soumet alors le produit à des distillations fractionnées, à l'aide d'un appareil divisé en chambres de condensation, multiples et maintenues à diverses températures. On parvient ainsi à séparer :
ces derniers carbures sont contenus surtout dans les parties subséquemment fournies par la distillation du goudron de houille.
La benzine, ainsi isolée, doit être soumise à l'action d'un mélange réfrigérant, ce qui en détermine la cristallisation. On la presse à ce moment, afin d'en séparer les liquides étrangers.
4. Propriétés. — La benzine est un liquide incolore, mobile, trèsréfringent, d'une odeur forte et désagréable. Elle cristallise à et
Quant au cumolène Et au cymène. . .
1° La benzine 2" Le toluène, 3° Le xylène.,
Ci^Hfi qui bout à 80»;
C«H8 qui bout à 110»;
Ci«Hio qui bout à 159».
Ci8H»2 qui bout à 165»,
C^ORi* qui bout à 180",
