G'H6O + 2-CH60?+ G?°H2205+H

Aldéhyde Résorcine. Combinaison benzylique. benzaldéhydorésorcinique.

Chauflée avec l’anhydride acétique et l’acétate de soude, elle donne un tétracétate amorphe, insoluble dans l’eau, soluble dans l'alcool et le xylène, surtout à chaud.

Le produit primitif est un mélange de deux substances, l'une amorphe, l'autre cristallisée, fort difficiles à séparer, et dans ces conditions toute formule devient sujette à cauuon.

L'aldéhyde ordinaire et l'orcine fournissent une substance en plaque jaune, qui, lavée à l'alcool et à l’eau, répondrait à la formule G?% H?0 0, et serait formée d’après l'équation précédente.

En résumé et en nous tenant aux résultats acquis, aucune des substances provenant de l’action des aldéhydes sur les phénols n'a été obtenue dans un état défini; il s’agit de mélanges dont les formules, je le répète, ne sont rien moins que certaines.

En terminant l'exposé abrégé des travaux de nos prédécesseurs, signalons l’action du chloral sur quelques phénols, nous aurons à y revenir plus loin; cette étude est due à M. Michael.

Une solution aqueuse de chloral et de résoreine, chauffée

quelques heures à 100°, abandonne un précipité cristallin et de couleur jaune.

Soumis à l’analyse il donne des nombres qui s'accordent avec ceux de la formule G# HO,

Le corps G#H°03 obtenu par cristallisation dans l’alcool est en prismes jaunes, fusibles à haute température; avec l’anhydride acétique on obtient un dérivé diacétylé fondant à 159°. Le chlorure de benzoïle conduit à un éther dibenzoïque, Malgré ces données, le corps G# H°0% n’a pas été sérié.

Il'en est de même de la combinaison chloralo-orcinique qui fond à 250°, et dont le dérivé acétylé est fusible à 190°.

D'après le mode opératoire, nos recherches personnelles et celles que je vais citer, il est à peu près certain que M. Michael a eu entre les mains des acétals aromatiques, mais la difficulté d'obtenir un produit pur, s’il n'est cristallisé de premier jet, a sans doute contribué à le faire confondre avec d’autres substances.

Notre première publication date du mois d'août 1886 (Comptes rendus des séances de l'Académie des Sciences), et tous les autres travaux ont paru dans le Bulletin de la Société chimique.

Depuis, plusieurs chimistes ont ajouté à ces recherches d’autres acétals. MM. Clauss et Trainer (2. Ch., G, t. XIX, p.3004), en étudiant l’action du gaz chlorhydrique sur un mélange d’aldéhyde et de naphtol, ont obtenu avec l’a-naphtol l’éthylidène dinaphtol

CH°.CH Nc'oHs.OH

et, avec le naphtol 5, un acétal répondant à la formule

le! = 00 H7 GCH.CHL | N9-£10 H7

M. Claisen a de son côté étudié l’action de l’aldéhyde benzylique sur les naphtols & et 8 (D. Ch., t. XIX, p. 3316), et est arrivé à reproduire l'acétal du f-naphtol.

À la suite d’une publication de M. Trzeinski, M. Claisen reprit ses premiers travaux (Liebig’s Annalen, tu. COXXX VIT).

Si l’on chauffe pendant deux jours à 200° de l’aldéhyde benzique avec du f-naphtol, en présence de acide acétique cristallisable, on obtient une substance cristalline fusible

à 189°-1090° : c’est l’oxyde de benzylidène B-naphtyle

10 Hs C'H5.CH No.