‹ Action hydrolytique de l'organisme sur les dérivés sulfonés aromatiquesChapitre 7 sur 35 · CH (OH) \ CH · texte numérisé non relu

CH (OH) \ CH

| = IPO + | / CH SO? (OH) /CG—S0? (0H) Acide iséthionique, Acide sulfonique,

On doit noter que cet acide iséthionique n'a Jamais été 1solé,

EN

Préparalion industrielle, — Nous allons prendre comme exemple la préparation de l'acide benzènesulfonique.

Si nous mélangeons avec précaution P. E. de benzène et de SO*IF pur el concentré, au bout de une à deux heures, la réaction est à peu près achevée. Alors on chauffe légèrement et on distlle dans le vide pour chasser toute la benzine qui n'a pas élé attaquée : 1l faut avoir soin d'ajouter un peu d’eau avant de chauffer, afin d'hydrater le SO“ H?, sans cela on pourrait avoir combinaison du dérivé sulfoné formé avec cet SOIT et on aurait un dérivé disulfoné. Après la distiltation, on ajoute du CO*Ba, il y a formation avec le SOIT en excès de SO“Ba qui se précipite et de phénesulfonate de baryte. On fait bouillir un moment pour chasser l'excès de CO*, on filtre, et dans le filtratum ilne reste que le benzènesulfonate de baryum. A celte solution on ajoute du COËN&, il y a précipitation de CO* Ba, et on a une solution pure de phénylsulfonate de soude. La solution filtrée est mise à cristalliser après concentration.

Cet acide benzènesulfonique s’est formé d'après

l'équation :

CH CH CH/RCH OU CH /RC — S0? (OH) {| | + SOREOEE | CHEN JCH OH CEN /CH CH Acide CH Benzine, sulfurique. Acide phénesulfonique.

Cel acide est couramment désigné sous le nom de benzènesulfonique quoique, comme l'indique Béhal, on devrait l'appeler acide phénesulfonique d'après les conventions chimiques actuelles,

S1 dans cette préparation on remplace le benzène par tout autre çorps cyclique, on a la préparation générale de tous les dérivés sulfonés aromatiques.

PropriËrés paysiQues. — La solution d'acide phénesulfonique préparée comme il à été dit, est mise à cristalliser, On a, après dépôt, de petites aiguilles crislallines qui contiennent 5 molécules d'eau de

cristallisation ; cel acide répond donc à la formule : CS HS S0? (OH), 5 (H° 0)

Ces petites aiguilles sont déliquescentes, très solubles dans l’eau et dans l'alcool:

Les sels alcalins de cet acide sont très stables ; ils cristalhisent facilement.

Les sels alcalino-terreux sont solubles dans l'eau, ce qui permet de séparer facilement les derivés sulfonés de l'acide sulfurique. Les sels alcalino-terreux cristallisent bien. Le benzènesulfonate de baryum cristallise en belles lames nacrées, transparentes, solubles dans l’eau et l'alcool et non déliquescentes; ces lamelles

répondent à la formule :

(CIF. SO?.0 ? Ba, HO.

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