‹ Alcaloïdes et glucosidesChapitre 17 sur 23 · TP · texte numérisé non relu

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ACORINE.

L’acorine existe dans YAcorus calamus (aroidées). Elle a été isolée en 1867 pai Faust. H. Kunz, Geuther, Thoms et A. Geuther l’ont étudiée i Propriétés chimiques .et L’acorine se présente sous la forme

un liquide jaune d or. transparent, aromatique et possédant une saveur très

amère. Elle n’a pu être solidifiée même par une température de 48” au-dessous de zéro.

Elle est très soluble dans l’alcool absolu, l’éther, le chloroforme, le sulfure de carbone, l’acétone, le benzol ; elle est insoluble dans l’eau, les alcalis et les acides étendus ; elle est neutre au tournesol et ne renferme pas d’azote. On lui assigne généralement la formule G®^H“0®.

Soumise à l’action des acides étendus bouillants, elle se décompose en trois I corps : une huile essentielle, une matière résineuse possédant des propriétés j acides et une matière réduisant la liqueur de Fehling.

I Le dédoublement de l’acorine en glucose et en essence par les acides et j les alcalis ne se fait nettement qu’en opérant dans un courant d’hydrogène. Le dédoublement se produit également par la vapeur d’eau, par l’émulsine, par la diastase salivaire et par la levure de bière.

A labri de lair, elle se dédouble en glucose et en essence de calamus

G^H“0®=3G“Hi®+C®H'^0®.

Mais par l’action de l’oxygène de l’air, elle donne de l’eau et une résine ■qu’on retrouve également dans la racine de calamus, l’acorétine

L acorétine en solution alcaline se décompose sous l’influence de l’hydrogène naissant et donne comme produits ultérieurs de ta glucose et de l’essence de calamus.

L’acorine réduit le chlorure d’or et de platine.

Extraction. — Le rhizome de l’acore, grossièrement pulvérisé, est mis à macérer pendant deux jours à la température ordinaire, dans un vase fermé avec environ cinq fois son poids d’eau distillée. On ajoute au liquide filtré de l’acétate de plomb, tant que celui-ci donne un précipité, on filtre, on précipite 1 excès de plomb à faide du sulfate de soude, et on neutralise exactement la solution avec du carbonate de soude. On ajoute alors au liquide du charbon animal et on attend deux jours, en ayant soin d’agiter fréquemment. On décante le liquide, on étend le charbon sur du papier à filtrer et on le fait dessécher dans un courant d’air. Lorsqu’il est complètement sec, on l’agite avec de l’éther anhydre chimiquement pur, quatre parties pour une partie de charbon ; l’éther dissout la matière amère. Au bout de cinq à six jours, on enlève la solution éthérée, on la filtre et on l’évapore sous faction d’un fort courant d’air sec débarrassé d’acide carbonique. On reprend le résidu par de 1 alcool à 90” et on abandonne la solution alcoolique à l’évaporation spontanée sous une cloche, en présence d’acide sulfurique concentré.

[ L’acorine existe dans le rhizome dans la proportion de 0.1854 p. c.

ADONIDINE.

L’adonidine a été découverte par Cervelle dans l’Aclom's vernalis, petite plante herbacée de la famille des renonculacées ; elle a été étudiée par Mordagne.

Propriétés chimiques et physiques. — G’est une substance amorphe et incolore; elle n’a pas d’odeur; elle possède une saveur très amère; elle est hygrométrique. Soluble dans l’eau et l’alcool, elle ne se dissout pas dans l’éther anhydre, le chloroforme, l’essence de térébenthine,. la benzine; elle est insoluble dans l’acide chlorhydrique étendu à froid, qui la colore en gris ; l’acide azotique la colore en jaune et l’acide sulfurique en rose.

En présence des acides dilués et à l’ébullition, elle se dédouble en glucose et eu matière résineuse.

Extraction. — On fait macérer dans l’alcool les tiges et les feuilles de la plante. On passe et on ajoute à la macération de l’acétate de plomb en évitant qu’il y ait excès. On sépare par filtration le précipité fornié; on débarrasse le liquide filtré du plomb qu’il contient, au moyen du sulfate et du phosphate de soude, on concentre par l’évaporation et on ajoute de l’acide tannique tant qu’ii se forme un précipité. On peut aussi se servir du phosphomolybdate de sodium, pour précipiter leglucoside. Le tannate est exprimé, lavé avec un peu d’eau, puis exprimé de nouveau, délayé dans l’alcool et additionné d’un excès d’oxyde de plomb. Le mélange évaporé au bain-marie est épuisé par de l’alcool bouillant et la solution alcoolique est précipitée par l’éther.

L’adonidine est purifiée par plusieurs précipitations successives de sa solution alcoolique par l’éther.

Dix kilogrammes de tiges et de feuilles donnent environ 2 grammes d’adonidine.

AGONIADINE.

L’agoniadine est contenue dans l’écorce de Plumeria alba, frangipanier i blanc, appartenant à la famille des apocynées. Elle a été isolée par Peckolt et : Geuther, qui ont analysé cette écorce.

Propriétés chimiques et physiques. — L’agonidine a pour formule elle cristallise en aiguilles soyeuses fusibles à 155°. L’eau, l’alcool, le sulfure de carbone, l’éther et la benzine ne peuvent la dissoudre qu’en très petites quantités; elle est soluble dans-les acides sulfurique et nitrique. Ces solutions sont jaune d’or, mais deviennent vertes au bout de quelque temps.

En présence des acides étendus et bouillants, l’agoniadine se dédouble en glucose et en un corps amorphe qui n’a pas été étudié.

Extraction. — L’écorce grossièrement pulvérisée est épuisée par l’alcool. On filtre, on distille l’alcool. L'extrait est repris par l’eau; on précipite la, solution aqueuse par l’acétate de plomb et, après l’avoir débarrassée de l’excès de plomb au moyen de l’hydrogène sulfuré, on la concentre et on la fait cristalliser.

I ^ AMBROSIANINE.

I Leslie W. Schwab a analysé YAmbrosia arlhemisiæ et a pu isoler des ! feuilles un glucoside.

! Propriétés chimiques et physiques. — Ce corps est solide, il est amorphe et jouit d’une amertune très grande. Il est soluble en partie dans l’éther et complètement soluble dans l’alcool.

, Extraction. — On épuise les feuilles pulvérisées par l’alcool. On filtre et I on distille. Le résidu est dissous dans l’eau distillée en petite quantité. On ajoute un mélange de chlôroforme et d’éther. On agite à plusieurs reprises. On laisse reposer et on décante le mélange de chloroforme et d’éther. Par l’évaporation, on obtient le glucoside.

AMYGDALINE.

L’amygdaline est contenue dans les amandes amères. Robiquet et Boutron l’ont découverte en 1830. Elle a été étudiée par Liebig et Wœlher, Wicke, Keferstein, Witlstein, Bouchardat, Piria, Chiozza, Feldhaus, Lebmann, Léonard, Schiff, etc.

L’amygdaline existe dans les pépins de coing, de pomme, de poire, de sorbier, dans les vesces, dans les feuilles de laurier-cerise, dans les fruits et les jeunes pousses de certaines espèces de pruniers et probablement dans ; -tous les végétaux qui, par distillation, donnent de l’acide prussique.

Propriétés chimiques et physiqties. — L’amygdaline est une substance blanche, cristalline. Déposée d'une solution aqueuse saturée à 40", elle se présente sous la forme de cristaux prismatiques transparents qui, partant

d un centre connnun, forment des groupes assez volumineux. Ces cristaux se

“u iVor;, cristaiiisaiioii

pe,den 10 Ils sont solubles dans iS parties d’eau à io», dans 904 par

Lamygdaline cristallisée dans l'alcool bouillant contient 4 équivalents

““'■‘“““«le paillettes

La solution aqueuse de l’amygdaline est d’abord sucrée; elle se transforme bien vue dans, la bouche et rappelle celle des amandes amères.

L’amygdaline est neutre, lixe, inodore et levogyre. CliaulToedans un tube elle boursoufle, répand d’abord une odeur de sucre brillé, mais vers la fin de opération cette odeur change en celle de l’aubépine ; elle est inaltérable à la lumière; le chlore sec semble sans action sur elle ^ Les agents oxydants réagissent, en général, assez énergiquement sur elle.

L acide nitrique, le peroxyde de manganèse en présence de l’acide sulfurique le permanganate de potassium décomposent la solution aqueuse de l'amyri daline et donnent naissance à de l’bydrure de benzoïle, à de l’ammoniaque et à de 1 acide formique. ^

lamygdaline bouillie avec une solution alcaline étendue se transforme en acide amygdahque et en ammoniaque. En la broyant avec de la baryte anhydre et chauffant légèrement, il se manifeste une réaction violente, il se dégage d abondantes vapeurs blanches qui se condensent en une huile incolore, différente de l’hydrure de benzoïle; le résidu est principalement formé de carbonate de baryum.

Chauffée doucement avec le perclilorure de phosphore, l’amygdaline

dégage du chlorure de cyanogène et se.transforme en une matière résineuse ne contenant pas de chlorure de benzoïle. La vapeur d’eau en extrait de l’aldéhyde benzoïque et une huile chlorée.

Les dérivés benzoïlés de l’amygdaline donnent, dans les mêmes circonstances, du chlorure de benzoïle.

Le brome précipite d’une solution aqueuse et concentrée d’amygdaline une huile brune, décomposable ‘par l’eau en excès, sans production d’acide benzoïque; les benzoylamygdalines traitées de même fournissent de l’acide benzoïque.

L’aniline attaque l’amygdaline vers 160-'I80'> et forme un anilide amorphe brun que l’eau bouillante dédouble facilement en amygdaline et aniline.

Lorsqu on fait bouillir l’amygdaline avec un excès d’anhydride acétique,

: on la^ transforme en heptacétylamygdaline. Le produit de la réaction est additionné d éther, la solution filtrée est abandonnée â l’évaporation et les cristaux traités par l’eau pour enlever l’amygdaline non attaquée sont soumis à des cristallisations dans l’alcool. L’heptacétylamygdaline constitue de longues aiguilles incolores, soyeuses, insolubles dans l’eau, solubles dans lalcool et l’ether. L’acide sulfurique la colore en rouge comme il colore - lamygdaline. Indépendamment de ce produit ultime, il se formé des amygdalines moins acétylées qui, étant insolubles dans l’alcool, sont éliminées.

Le chlorure de benzoïle brunit l’amygdaline vers 120"; à 70-80", la réaction des deux corps donne un mélange d’amygdaline ’dibenzoïque et tribenzoïque, sous forme de masse blanche soluble dans l’alcool, insoluble dans l’eau.

L’acide chlorhydrique concentré décompose l’amygdaline en donnant naissance à de l’acide formobenzoïlique et à une matière ulmique.

Soumise à l’action des acides étendus et bouillants, à celle des ferments et spécialement à celle de lémulsine contenue dans les amandes, l’amygdaline se dédouble en glucose, bydrure de benzoïle et acide cyanhydrique.

L amygdaline est dédoublée par l’électrolyse de sa solution aqueuse comme par l’émulsine ou par les acides.

D après Feldhaus, le dédoublement de l’amygdaline ne donne pas lieu à la formation d’acide cyanhydrique libre, mais à une combinaison de cet acide et de l’hydrure de benzoïle. Cette combinaison très instable est décomposée en ses éléments par la chaleur.

La solution aqueuse de l’amygdaline ne précipite pas les sels métalliques. Dosage de l amygdaline. — Rieckher a proposé comme moyen de doser

l amygdaline dans les amandes amères, l’emploi des alcalis bouillants qui lui font perdre tout son azote à l’état d’ammoniaque.

On prépare un extrait aqueux des amandes amères à. titrer, on le fait bouillir avec de la potasse ou de la baryte et on dose l’ammoniaque qui se dégage.

Lehmann a effectué des dosages d’amygdaline dans les fruits de divers végétaux. L amande de ceiûse en renferme 0.80 p. c.; l’amande de prune, 0.96 p. c.; l’amande de pêche, 2.36 p. c.; le pépin de pomme, 0.60 p. c.

Extraction. — Le son d’amandes amères privé d’huile grasse par expression entre des plaques de fer chaudes, est traité par de l’alcool bouillant de 96 centièmes (un alcool plus faible dissoudrait du sucre incristallisable dont il serait difficile ultérieurement de débarrasser l’amygdaline), on filtre et on presse le résidu; le liquide filtré abandonne par le refroidissement un peu d huile grasse qu’on enlève. Après quelques jours, il se forme une cristallisation d’amygdaline, mais la plus grande partie reste dissoute. On distille 1 alcool jusqu’au sixième de son volume et après refroissement on y ajoute de l’éther; il se forme ainsi un abondant précipité qu’on recueille et que Ion comprime entre des doubles de papier pour enlever l’huile grasse dont il est souillé et dont on ne peut généralement le débarrasser que par des lavages éthérés. On reprend par l’alcool. L’amygdaline cristallise et on l’obtient ainsi à l’état de pureté.

Les amandes amères donnent, d’après Liebig et Woelher, environ 1.60 p. c. de leur poids et, suivant Bette, 3 p. c.

Toxicologie. — L’amygdaline à haute dose est bientôt suivie par son dédoublement dans le tube digestif des symptômes, de l’empoisonnement par l’acide cyanhydrique^ Le pouls est d’abord accéléré; puis il se ralentit et se déprime considérablement ; la respiration est d’abord accélérée, laborieuse, et présente ceci de remarquable que Vinspiration est eonvulsivée, saccadée, tandis que l’expiration se fait lentement. L’haleine répand l’odeur de l’acide cyanhydrique. Dans l’intervalle des mouvements respiratoires, le patient est comme mort. Les yeux sont brillants et proéminents ; la pupille est dilatée, insensible à la lumière ; les mâchoires sont serrées ; il y a de l’écume à la bouche et le corps se couvre d’une sueur froide. Les convulsions se mani-. festent lorsque le sang contient une quantité suffisante d’acide cyanhydrique ; elles sont moins fréquentes que lorsque le poison a pénétré rapidement dans le sang par les voies respiratoires. On observe parfois une émission d’urine et une issue de matières fécales. Enfin, la circulation et la respiration cessent ; la mort arrive dans l’espace de quelques minutes, de cinq, par exemple.

Empoisonnement par les substances végétales contenant Vamygdaline.

Les amandes amères, les semences contenues dans les noyaux des fruits d’autres amygdalins, tels que le pêcher, l’abricotier, le mérisier, le cerisier et de diverses pomacées comme le poirier, le pommier, ainsi que les feuilles de laurier-cerise, peuvent produire des accidents graves et la mort.

La quantité d’acide prussique que ces amandes peuvent fournir n’est pas déterminée. D’après Geiseler, 100 parties d’amandes de cerise pourraient donner 36 parties d’acide cyanhydrique anhydrique, tandis que 100 parties des noyaux tout entiers n’en donneraient que 11 parties. Dans un jugement

I I qui eut lieu en Angleterre, on voulut attribuer l’empoisonnement à l’ingestion i de noyaux (semences) de pommes. Les semences de deux pommes pèsent en , général autant qu’une amande amère donnant environ 1.25 centigramme d’acide cyanhydrique; il faudrait les noyaux de 20 pommes pour fournir la j même quantité d’acide. Le nombre des pommes devrait certainement être porté à 40 et même plus si l’on tenait compte du poids de l’épisperme, et I surtout de ce fait que l’acide prussique ne peut prendre naissance dans les ! semences qu’après la destruction de l’épisperme, et que la formation de cet' acide se trouve entravée par la cuisson des fruits.

Le kirsch, l’eau de noyau, doivent leur odeur à l’acide cyanhydrique. La

■ première de ces liqueurs, lorsqu’elle est obtenue directement par la fermentation et la distillation des mérises, ne renferme que 3 à 5 milligrammes

■ d’acide cyanhydrique pour 100 grammes de produit.

La quantité d’amandes amères capable de produire la mort chez l’homme n’est pas nettement déterminée.

Trois enfants, une tille de 8 ans, un garçon de 6 ans et une fille de 1 an,

; mangèrent chacun environ quatre à six amandes amères, destinées à préparer un gâteau; cinq minutes après, le plus jeune éprouva des maux de cœur, plusieurs vomissements, perdit connaissance. Pendant qu’on lui donnait des soins, l’amée tomba tout à coup à la renverse sans s’être plainte, éprouva des mouvements convulsifs si intenses, que les parents crurent qu’elle était prise de son attaque d’épilepsie habituelle. Elle eut des vomissements violents ; cependant, elle revint à elle-même comme étourdie et conserva un ' peu de stupeur pendant une heure. La plus jeune en eut pendant environ trois heures. Le garçon en fut quitte pour quelques maux de cœur passagers. Il avait moins mangé d’amandes. La mère, qui en avait mangé huit ou dix, n’éprouva aucun accident. (Galtier.)

Deux à trois amandes d’abricot seraient capables de produire des accidents mortels chez les enfants en bas âge.

Un enfant de 7 ans, qui avait mangé dans la matinée environ vingt amandes de pêches ou d’abricots, fut pris d’un malaise général, de céphalalgie, de bourdonnements dans les oreilles, de fourmillements dans les jambes, d’une sorte d’ivresse accompagnée de défaillances. Ces symptômes disparurent assez rapidement.

L’eau de laurier-cerise a pu causer ta mort d’un homme adulte à la dose de 60 grammes.

Recherches du poison. — Les liquides contenus dans le tube digestif ainsi que le sang, l’estomac et les entrailles, préalablement divisés et, additionnés d’eau, s’il y a lieu, pour les réduire en une bouillie fluide, sont soumis à la distillation dans une cornue dont le tube abducteur plonge dans une solution de nitrate d’argent. On chauffe dans un bain-marie d’eau ordinaire : si la masse contient de Tacide cyanhydrique libre ou du cyanhydrate d’ammoniaque, cet acide et le cyanhydrate se volatilisent et produisent, dans la solution de nitrate d’argent, un précipité de cyanure d’argent.

Le cyanure est recueilli et soumis aux réactions qui peuvent le caractériser. Réactions caractéristiques. — Le cyanure d’argent est ün sel blanc, caillebotté, changeant de couleur à la lumière comme le chlorure d’argent, mais il se distingue de ce dernier par sa solubilité dans l’acide azotique et par les caractères suivants :

Chauffé dans un tube, il laisse dégager du cyanogène qu’on reconnaît à son odeur caractéristique et à la propriété qu’il possède de brûler avec une flamme purpurine.

Chauffé également dans un tube avec de l’iode, il donne des vapeurs d’iodure de cyanogène qui se condensent dans la partie froide du tube sous forme d’aiguilles blanches. Pour retenir l’excès d’iode, on place, sur le mélange de ce métalloïde et du cyanure, une petite colonne de bicarbonate de soude.

Le cyanure d’argent, traité par l’eau bouillante contenant du soufre et du chJorure de sodium, donne du sulfocyanure de sodium qu’on reconnaît à la propriété qu’il possède de colorer les sels ferriques en rouge de sang.

Enfin, on peut préparer du bleu de Prusse, soit avec le liquide provenant de la distillation des matières suspectes, soit avec le cyanure d’argent, soit avec l’iodure de cyanogène. Pour cela, on ajoute quelques gouttes de lessive ; de potasse à la solution contenant l’acide cyanhydrique, ou bien on traite le cyanure ou l’iodure de cyanogène par l’eau et la potasse ; on ajoute ' ensuite du sulfate de fer et l’on agite fortement puis on verse goutte à goutte de 1 acide chlorhydrique jusqu’à réaction acide. Il se forme alors un précipité ■ de bleu de Prusse.

ANHOLINE.

L’anholine est retirée de YAnholonium Lewinii, appartenant à la famille des cactacées. C’est une espèce originaire du Mexique, où elle est connue sous le nom de Muscale Bottons. Elle a été étudiée par Lewin.

Propriétés chimiques et physiques. — Elle se présente sous forme de cristaux aiguillés, ordinairement incolores. Ils se dissolvent facilement dans l’eau froide, plus facilement dans l’eau chaude. L’alcool absolu froid ne les dissout pas. L’éther les dissout en petite quantité. Ils brûlent avec une flamme brillante et se gonflent, émettant une odeur forte de corne brûlée. La plus petite : trace d’anholine, touchée avec une goutte d’acide sulfurique renfermant un ’ peu d’acide nitrique, prend immédiatement la couleur violette du permanganate, qui peu de temps après passe au jaune. ;

Sous l’influence des acides bouillants et étendus, elle se dédouble. La ! solution réduit facilement la solution cuivrique alcaline. !

Extraction. Premier procédé. — On épuise la substance par l’eau. On ' évapore à siccité. Le résidu pulvérisé, agité avec de l’éther que l’on fait évaporer, laisse un produit que l’on épuise {)ar l’éther de pétrole, puis par ’ l’alcool chaud. Cet extrait alcoolique est traité par l’eau. La solution filtrée est évaporée à basse température en consistance sirupeuse, on rend cette solution alcaline et on l’agite avec de l’acide acétique.

Deuxième procédé. — La plante est traitée à chaud par l’alcool acide, on agite avec le charbon, on filtre, on évapore à consistance sirupeuse, on rend la solution alcaline et on l’agite à diverses reprises avec des quantités d’éther ; souvent renouvelées, et ces solutions sont abandonnées à l’évaporation. : j

ANTIARINE. j

L’antiarine est le principe toxique de VDpas antiar, antiaris toxicaria, arbre qui peut atteindre 30 mètres de hauteur sur 3 à 4 mètres de circonférence. Cet arbre appartient à la famille des urticées. Leschenault, | Mulder, Pelletier et Caventou, Ilorsfield et Mayer, de Vry et Ludwig ont étudié l’anliarine au point de vue chimique. ,

Propriétés chimiques et physiques. — L’antiarine cristallise en lamelles [ nacrées d’un blanc d’argent solubles dans l’eau et dans l’alcool. La solubilité dans feau est favorisée par les alcalis, par les acides faibles et par le sucre.

Elle est presque insoluble dans l’éther. L’acide sulfurique la dissout en se colorant en un jaune brun intense. Elle réduit le nitrate d’argent ammoniacal, surtout à l’aide de la chaleur; elle est neutre et ne s’unit ni aux bases | ni aux acides; elle n’est pas précipitée par les sels d’or, de platine, etc. ! Soumise à l’action de la chaleur, elle fond à 223" et se décompose à 245” ; elle est dédoublée par les acides étendus et bouillants en une matière résineuse ! |

jaune et un sucre qui présente le même pouvoir réducteur que la glucose, j

Les cristaux d’antiarine renferment 11.32 p. c. d’eau de cristallisation qui., | se dégage à 100°. Mulder représente la composition de l’antiarine par la formule Ci'H’2+2H^0. i i

L’antiarine possède une saveur amère prononcée. |

Extraction. — On traite la résine de VUpas antiar le pétrole léger ou la benzine. On filtre. La partie insoluble est reprise par l’alcool. La solution est distillée, le résidu repris par l’eau et précipité par l’acétate de plomb, le liquide filtré, débarrassé de plomb par l’hydrogène sulfuré, fournit des cristaux d’antiarine lorsqu’on le concentre. Les eaux mères renferment une matière sucrée.

Toxicologie. L’antiarine est un des poisons les plus violents que fournisse le règne végétal. C’est un glucoside très toxique; il suffit de 2 milligrammes portés dans une plaie pour provoquer la mort. Lorsque la dose est assez élevée, les accidents se succèdent avec une extrême rapidité et la mort arrive dans un espace de temps très court.

APHRODESCINE.

L’aphrodescine a été découverte par Rochleder dans les marrons d’Inde.

: Fremy avait regardé cette substance copime identique avec la saponine.

I Propriétés chimiques et physiques. — L’aphrodescine est soluble dans l’eau, précipitable à chaud par l’acide chlorhydrique en flocons volumineux; elle est soluble dans l’alcool. Les alcalis la transforment en acide escinique et en acide butyrique. Sa composition est représentée par

Traitée à chaud par de l’acide chlorhydrique, elle se dédouble en sucre et en un nouveau corps, la télescine ou en un produit représenté par

la formule Lorsqu’on opère ce dédoublement dans des solutions

alcooliques, les produits formés ne sont pas constants, parce que la télescine peut dans ce cas se dédoubler en mannitane et en un isomère de l’acide quinovique.

APIINE.

L’apiine est un glucoside qui existe dans la plupart des plantes de la tribu dès ombellifères et notamment dans les feuilles de VApium petroselinurn ou du persil; il a été découvert par Braconnot et étudié par de Planta et Wallace, Linderborn, Gerichten, etc.

Propriétés chimiques et physiques. — L’apiine a pour formule elle cristallise en aiguilles soyeuses, solubles dans l’eau froide, très solubles dans l’eau chaude, peu solubles dans l’alcool froid, solubles à l’ébullition insolubles dans l’éther. Les solutions aqueuses pu alcooliques se prennent en gelée parle refroidissement, même lorsqu’elles ne sont pas très concentrées Une ébullition prolongée avec l’eau seule ou avec l’eau aiguisée d’acidê : sulfurique ou d’acide chlorhydrique lui fait perdre la propriété de pectiser ' par refroidissement. Il se dépose seulement des flocons blanchâtres devenant ' brun clair après lavage et dessiccation. En dissolvant à froid l’apiine dans 1 acide sulfurique concentré, et en ajoutant de l’eau, on obtient un précipité ^

qui, lave et séché, constitue une poudre jaune brunâtre, moins soluble dans !

leau bouillante que l’apiine, mais susceptible de donner des gelées. Si l’on fait bouillir une solulion aqueuse d’apiine avec de l’acide sulfurique pendant plusieurs heures, le liquide saturé par le carbonate de barvte filtré et concentré donne un sirop sucré réduisant le tartrate cupro-potassique, mais ne fermentant pas.

^ Les alcalis dissolvent l’apiine sans l’altérer, même à la température de l’ébullition; lorsqu’on ajoute un acide à ces dissolutions, elles se prennent en une gelée épaisse et transparente qui possède toutes les propriétés de la substance non altérée. Lorsqu’on fait passer un courant de chlore à travers une dissolution chaude d’apiine, on obtient un précipité d’un jaune sale qui renferme du chlore. L’apiine sèche absorbe du gaz chlorhydrique même à la température de 100". L’acide azotique la convertit en acide picrique et en acide oxalique. Elle est décomposée avec une vive effervescence par un mélange d’acide sulfurique et de peroxyde de manganèse. La liqueur qui distille dans le récipient renferme de l’acide formique et de l’acide acétique

L’apiine est oxydëe par l’acide chromique, et il se forme' de l’acide formique et de l’acide carbonique. Lorsqu’on la fait bouillir avec de l’acide chlorhy- ; drique étendu, elle se dédouble en apigénine et en glucose.

La solution aqueuse d’apiine additionnée de sous-acétate de plomb donne un précipité jaune. Elle est colorée en rouge de sang par le sulfate de pro- ; toxyde de fer. La sensibilité de cette réaction, qui n’avait pas échappa à \ Braconnot, est telle qu’il faut dissoudre l’apiine dans 8,500 parties d’eau i

pour la faire disparaître. Cette réaction serait excellente pour constater la

aussi délicats..

L’apiine n’a pas d’odeur ; elle est dépourvue de saveur.

Extraction. — On extrait l’apiine en traitant à plusieurs reprises le persil frais, récolté avant la floraison, par l’eau bouillante ; la gelée verte épaisse qui se i dépose par le. refroidissement est lavée, séchée et traitée par l’alcool bouillant. La solution alcoolique donne en se refroidissant une gelée, verte qu’on traite par l’eau bouillante ; on chasse ainsi l’alcool et il finit par rester une bouillie verte contenant en suspension une poudre blanchâtre ; on filtre sur i une toile et on enlève, après dessiccation, les dernières traces de chlorophylle et de cire au moyen de l’éther.

APOGYNÉINE.

L’apocynéine est retirée de l’Apocynum cannabiim, de la famille des ’ apocynacées.

Propriétés chimiques et physiques. — L’étude chimique de l’apocynéine I I est à faire. On n’a que des données imparfaites sur cette substance, qui •

; mérite, à cause de son action physiologique, d’attirer l’attention des savants.

! J’ai commencé des recherches sur ce corps.

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