C®H®6^+2(C®IU
Extraction. — Trois procédés sont suivis pour l’extraction de l’esculine; 1“ le procédé Canzomiri; 2“ le procédé Faithorne ; 3" le procédé Liebermann et Knietsch.
i° Procédé Can%omiri. — On précipite la solution de l’extrait aqueux de l’écorce du marron d’Inde par l’acétate de plomb, on filtre, on sépare l’excès de plomb par l’hydrogène sulfuré et on évapore à consistance de sirop. Au bout de quelques jours, l’esculine cristallise et on la purifie en la faisant recristalliser dans l’alcool bouillant à 40° centésimaux, puis dans l’eau bouillante.
2“ Procédé Faithorne. — L’écorce de marronnier d’Inde pulvériséè est humectée d’ammoniaque, puis épuisée par ce liquide ; on évapore après addition d’alumine, de façon à obtenir une pâte que l’on sèche, que l’on broie et que l’on reprend par l’alcool à 95°. L’esculine cristallise-par refroidissement. Pour la purifier, on la laisse en contact pendant vingt-quatre heures avec de l’eau additionnée d’un demi-volume d’éther.
3° Procédé Liebermann et Knietsch. — On dessèche au bain-marie 1 extrait aqueux de châtaignier. On le pulvérise et on reprend par l’alcool fort. L’esculine cristallise par concentration de l’alcool.
Certaines écorces fournissent jusqu’à 3 p. c. d’esculine.
Dose, formules. — Contre les fièvres intermittentes, les névralgies périodiques et les entéralgies palustres, l’esculine est prescrile à la dose de 50 centigrammes à 2 grammes par jour.
Esculine .
Sucre. ,
2 grammes.
Triturer, mêler et diviser en cinq paquets à prendre à un peu d’intervalle, le plus loin possible de l’accès à venir.
Potion.
Esculine ...
grammes.
Teinture d’écorces d’oranges
Sirop.
Eau ....
ît donner en deux fois.
Sirop. (Mouchon.)
Esculine en poudre ....
grammes.
Alcool à 56” . . .
Sirop de gomme....
I Faire dissoudre l’esculine dans l’alcool, filtrer et ajouter au sirop, distiller : l’alcool dans le bain-marie d’un alambic.
EUPATORINE.
Rhiguis, le premier, a isolé le principe immédiat de l’eupatoire. Peter Collier l’a obtenu en traitant les feuilles à'Eupatorium perfoliatum. Rafius lui a donné le nom d’eupatorine. G. Latin a repris l’étude de ce corps, et a ' démontré qu’il constituait un glucoside.
I Propriétés chimiques et physiques. — L’eupatorine se présente à l’état d’aiguilles cristallines d’un goût amer et nauséeux, solubles dans l’eau, l’alcool, le chloroforme, les acides concentrés. Avec l’acide sulfurique, elle prend une ; couleur brun rougeâtre ; avec les acides chlorhydrique et nitrique, une cou- ' leur jaune ; soumise à l’action de la chaleur, elle se volatilise sans résidu.
Par l’ébullition en présence des acides dilués, elle se dédouble en sucre et en une matière blanche.
^ FRANGULINE.
I La franguline a été l’objet de nombreuses recherches ; elle a été étudiée par Ruchner, Casselmann, Faust, Kubly et Schwabe; elle est contenue dans 1 écorce de bourdaine, Rhamnus frangula, de la famille des rhamnées.
: Propriétés chimiques et physiques. — La franguline se présente sous :
forme de masse jaune à texture cristalline ; elle est presque insoluble dans 1 eau, peu soluble dans l’alcool et l’éther froids, plus soluble dans ces liquides I chauds; elle est très soluble dans les huiles grasses bouillantes, ainsi que dans l’essence de térébenthine et dans la benzine. Les alcalis fixes la dissolvent en rouge, l’ammoniaque fournit une solution incolore devenant rouge à ' la longue.
I Sous 1 influence de l’acide sulfurique, la franguline prend une coloration rouge ; l’acide azotique concentré et froid la dissout sans altération ; à chaud, il se produit de l’acide oxalique.
Soumise à l’action de la. chaleur, la franguline, d’après Casselmann, entre en fusion vers 249” et se sublime ; d’après Faust, cette substance fond vers 226”. C’est un glucoside qui possède les propriétés d’un acide faible, et qui se dédouble, sous l’influence des acides étendus et bouillants, en sucre et en acide frangulique, d’après l’équation suivante : • lP0=Ci''H>°0^+C«Hi20®.
Schwabe, d’après les recherches qu’il a faites sur la franguline retirée des écorces vieilles dans du Rhamnus frangula, attribue à la franguline une
plus grande proportion de carbone et lui donne la formule Pour ,
lui, en présence des acides étendus et à l’ébullition, la franguline se dédoublerait en émodine et rhamnodulcite.
Extraction. - La franguline s'obtient en épuisant l’écorce de bourdaine par l’eau ammoniacale, en neutralisant par l’acide chlorhydrique et abandonnant au repos. Après un temps assez long, plusieurs, semaines quelquefois, la franguline se dépose; pour la purifier, on précipite la dissolution bouillante de cette.substance par.une solution ammoniacale d’acétate neutre de plomb, on laisse déposer, puis on ajoute à la liqueur filtrée du sous-acétate de plomb qui entraîne la franguline. Ce précipité lavé est décomposé par l’hydrogène sulfuré, et le mélange de sulfure de plomb formé et de franguline insoluble est traité par l’alcool bouillant, qui enlève la franguline et la laisse déposer par lé refroidissement à l’état cristallin. Souvent la franguline est mélangée d’un peu de soufre cristallisé provenant de l’acide sulfhydrique.
Propriétés. — La franguline n’a été l’objet d’aucune recherche, l’étude de son action physiologique et de ses propriétés thérapeutiques est à faire,
FRAXINE.
La fraxine a été découverte par le prince de Salm Horstmar dans l’écorce de frêne, Fraodnus excelsior, de la famille des jasminées.
Plus tard, sa présence a été démontrée par Dufour dans l’écorce du Fraxinus omus, et par Stokes, Rochleder, Schwartz dans les écorces de différentes espèces d’œsculis et de pavia. ^ ^
Propriétés chimiques et physiques. — La fraxine se présente à 1 état d aiguilles d’un blanc jaunâtre ; elle possède une saveur d’abord amère, puis astringente; elle n’a pas d’odeur, elle est peu soluble à froid dans l’eau et dans l’alcool ; elle se dissout facilement à chaud dans ces liquides. La dissolution aqueuse chaude présente une coloration jaune lorsqu’elle est concentréeet possède une réaction acide; lorsqu’elle est étendue, elle présente, à la lumière surtout, en présence d’une trace d’alcali, une fluorescence bleue qui disparaît par l’action des acides. Du charbon animal agite avec une dissolution alcoolique de fraxine enlève complètement cette dernière.
Les alcalis font prendre à la fraxine en dissolution une coloration jaune de soufre. Les cristaux de fraxine se colorent même en jaune, lorsqu on les fait séjourner dans une atmosphère qui contient de l’ammoniaque. Le sesquichlorure de fer colore en vert la dissolution de fraxine, et y détermine un précipité de couleur jaune citron. L’acétate de plomb ammoniacal y forme un précipité jaunâtre.
Soumise â l’action de la chaleur, la fraxine fond à une température assez basse, et se présente alors sous la forme d’une masse amorphe. En l’exposant â une température intense, elle se décompose; mais il se sublime une décoction filtrée est précipitée par l’acétate neutre de plomb. Filtrée de nouveau, elle est traitée par le sous-acétate de plomb, il se forme un second précipité qui est recueilli, lavé, mis en suspension dans l’eau et décomposé par l’hydrogène sulfuré. Le liquide filtré, qui est très fluorescent, contient de la fraxine et du tannin. Il est évaporé dans le vide jusqu’à siccité. On reprend alors le résidu par un peu d’eau qui abandonne la fraxine ; on fait cristalliser cette substance dans l’alcool bouillant.
Procédé Rochleder. —- Rochleder conseille le procédé suivant : on fait bouillir l’écorce de marronnier d’Inde avec de l’alcool à 35“ Beaumé, on filtre et on précipite par une solution alcoolique de sous-acétate de plomb. Le précipité lavé à l’alcool est décomposé par l’hydrogène sulfuré ; on évapore la liqueur filtrée dans le vide à siccité, on pulvérise le résidu qu’on broyé avec une petite quantité d’eau à 0“, puis on filtre rapidement. L acide tannique étant ainsi séparé, il reste la fraxine, qu’on lave avec de leau à 0 et quon fait cristalliser de nouveau après dissolution dans l’eau bouillante.
I certaine quantité d un produit cristallisé, dont la solution dans l’eau possède I la fluorescence bleue et prend une teinte jaune par l’addition d’une petite 1 quantité d’ammoniaque.
j La fraxine traitée à chaud par les acides chlorhydrique et sulfurique ! étendus, se dédouble en glucose et en une nouvelle substance, la fraxétine.
I Ce dédoublement, d après Rochleder, doit s’opérer par l’équation suivante :
Fraxine. Glucose. Fraxétine. ' 'a
La fraxétine est incolore, sans odeur, possédant un goût astringent et une I réaction acide, elle cristallise en tables rhomboïdales.
: Extraction. — La fraxine s’obtient en faisant une décoction aqueuse de
I l’écorce de Fraxinus excelsior, récoltée au moment de la floraison ; cette Doses, formules. — La fraxine se donne à la dose de 1 gramme à par jour. Elle peut être employée sous forme de pilules, poudre et sirop.
Pilules. ■
Extrait de gentiane. 2 grammes.
Faire huit pilules à prendre une toutes les heures.
.. gramme.
Sucre en poudre.q
Mêler et diviser en 5 paquets à prendre toutes les demi-heures. Sirop.
Fraxine. g grammes.
Alcool chaud.20
Sirop de sucre.qoO
Faire dissoudre la fraxine dans l’alcool, ajouter au sirop.
Dose : Trois cuillerées à soupe par jour.
FÜSTINE.
La fustine est un glucoside découvert par Schmid dans le bois de fustet.
Propriétés chimiques et physiques. — La fustine se présente sous l’aspect de fines aiguilles blanches douées d’éclat argentin, fusibles à 218-219° en se (décomposant; elle est soluble dans l’eau bouillante, l’alcool et les alcalis I étendus, peu soluble dans l’éther; l’acétate de plomb la précipite en jaune,
I et 1 acétate de cuivre en jaune brun. Le chlorure ferrique colore ses solutions en vert. L’acide sulfurique étendu scinde lentement à 100” la fustine en fusétine et en un sucre qui paraît être constitué par l’isodulcite.
Extraction. — On épuise par l’eau 10 kilogrammes de bois de fustet râpé, on précipite incomplètement par l’acétate de plomb, qui élimine les impuretés ; on traite le liquide filtré par l’hydrogène sulfuré, qui précipite le plomb. On concentre au bain-marie : on sature par le sel marin, qui précipite du tannin, on filtre et on épuise par l’éther acétique. En abandonnant la liqueur à l’évaporation spontanée sur un verre de montre de grande dimension, il se précipite de belles aiguilles de fustine; elles sont un peu souillées de résine ; on les purifie par un nouveau traitement au sel marin.
GASTROLOBINE.
Le Gastrolobium bilobum, arbuste de la famille des légumineuses, contient un glucoside auquel on a donné le nom de gastrolobine. Il a été étudié par Baron, Mueller et L. Rummel. '
Propriétés phijsiques et chimiques. —Xa gastrolobiné se présenté en masse amorphe noirâtre, hygroscopique. Elle à une odeur et une saveur rappelant celles du sassafras.
GENTIOPICRINE.
La genliopicrine constitue le principe amer de la gentiane. 11 a été isolé par Ludwig et Kromeyer.
Propriétés chimiques et physiques. —■ La genliopicrine cristallise en aiguilles incolores Elle n’a pas d’odeur. Sa saveur est extrêmement amère. Elle est soluble dans l’eau et dans l’alcool. L’éther ne la dissout pas. Avec les alcalis caustiques, elle donne une solution jaune.
Sous l’influence des acides, même de l’acide oxalique ou acétique, elle se dédouble en sucre pouvant fermenter et en une matière amorphe jaune brunâtre, la gentioginnée.
Extraction. — La racine fraîche de gentiane est épuisée par l’alcool. On distille; l’extrait alcoolique est dissous dans l’eau, et la solution aqueuse est agitée avec du charbon animal. Ce charbon enlève le principe amer, on l’épuise par l’alcool, et la solution alcoolique est évaporée ; il reste un extrait qui est repris par l’eau et décoloré par l’acétate de plomb. L’excès de plomb est enlevé par l’hydrogène sulfuré, et la solution filtrée, puis évaporée jusqu’en consistance sirupeuse, laisse dépo,ser la genliopicrine.
Action physiologique. — L’action physiologique de la genliopicrine a été étudiée par Küchenmeister sur les animaux. Pour lui, cet agent agit aussi elïïcacement sur la rate que le sulfate de quinine; il constitue le succédané le plus précieux du quinquina. Il a une action rapide.
Effets thérapeutiques. — La genliopicrine représente le principe actif de la gentiane. Elle possède, par conséquent, les propriétés de la plante. Elle est recommandée comme tonique, fébrifuge, et peut être administrée avec un plein succès dans les dyspepsies et les fièvres intermittentes.
GLOBULARINE.
L’analyse de la plante connue sous le nom de Glohularia alypum a permis à Walz la découverte de la globularine. Ce glucoside existe dans un grand nombre de plantes de la même espèce et particulièrement dans les Globularia vulgaris, Nudicaulis cordifolia, nana, etc. Heckel et Schlagdenhaufien l’ont étudié dans ces derniers temps.
Propriétés chimiques et physiques. — La globularine est une substance incristailisable; elle se présente sous forme d’une poudre blanche fusible en une masse résineuse; elle est précipitée de ses solutions aqueuses par 1 iode, le brome, le tannin. Les solutions métalliques ne la précipitent pas; elle est soluble dans l’eau, l’alcool, l’éther et le chloroforme.
La globularine soumise à l’ébullition, à l’action de la potasse et du permanganate de potasse donne de l’hydrure de benzoïle Elle.a pour formule Les acides minéraux la dédoublent en glucose et en un principe résineux, la globularétine.
Extraction. — On épuise les feuilles de la Glohularia alypum par le chloroforme. On traite l’extrait chloroformique par l’acétate neutre et l’acétate • basique de plomb ; il se forme un abondant précipité renfermant surtout du tannin et de la matière colorante; la liqueur débarrassée de 1 excès de plomb par l’hydrogène sulfuré donne la globularine par évaporation.
GLUGODRUPOSE.
La glucodrupose a été découverte par J. Erdman; on la trouve dans les concrétions qui se forment par le durcissement des cellules dans les poires, les coings, les nèfles et différents autres fruits.
Propriétés chùniques et physiques. — La glucodrupose se présente sous forme de petits grains de couleur jaune rougeâtre pâle ; chauffée sur une
lame de platine, elle brûle sans fondre ; chauffée dans un petit tube, elle fournit une matière acide volatile et des vapeurs âcres. L’iode ne la bleuit pas. Lorsqu’on triture la glucodrupose avec de l’acide sulfurique concentré et qu’on fait bouillir la dissolution après avoir ajouté de l’eau, elle réduit, si on la sursature préalablement par la potasse, la liqueur de Fehling. Chauffée avec de l’acide azotique, elle se dissout en partie ; elle est insoluble dans l’eau, l’éther, l’acool, le chloroforme, la benzine, le sulfure de carbone, les acides dilués, les alcalis. Desséchée à 100°, elle présente la composition
L’acide chlorhydrique bouillant, de moyenne concentration, décompose la glucodrupose en glucose et en drupose selon l’équation suivante :
C24jj36016|4IJ20 C]2jP08+2C®H1^0®.
Il se forme en même temps des produits de nature humique et un peu d’acide oxalique.
La glucodrupose se produit sans doute aux dépens d’un hydrate de carbone. Ce fait ne peut avoir lieu qu’autant que l’amidon et la gomme perdent de l’eau et de l’oxygène, tandis que, dans la marche ordinaire de la maturation, il y a fixation d’eau pour la formation du sucre dans les cellules du parenchyme des plantes.
Extraction. — Pour obtenir la glucodrupose, on fait bouillir les poires dans l’eau pour les ramollir, on les réduit en bouillie claire et on les fait passer à travers un tamis à mailles de grandeur moyenne. On lave par i décantation les concrétions que renferme cette bouillie, on les fait bouillir pendant quelque temps avec de l’acide acétique faible, on les lave de nouveau avec de l’eau, et on les purifie en les frottant et en les lavant avec de l’alcool ; et de l’éther.
GRATIOLINE.
La gratioline a été découverte par Marchand dans la gratiole, Gratiola officmalis, de la famille des scrophulariacées ; elle a été étudiée par Walz.
Propriétés chimiques et physiques. — La gratioline se présente à l’état de poudre cristalline, formée de prismes rectangulaires microscopiques. Elle fond dans l’eau bouillante, qui n’en dissout qu’une très petite quantité; elle est soluble dans l’alcool et les acides et insoluble dans l'éther, j Placée dans une capsule et soumise à l’action de la chaleur, elle se ramollit, se boursoufle, entre en fusion, se colore, s’enflamme, brûle en répandant de la fumée, et laisse pour résidu un. charbon noir qui disparaît par une calcination prolongée.
L’acide chlorhydrique la dissout en prenant une couleur jaune. Elle est ■ colorée en rouge par l’acide sulfurique et en vert par la potasse et l’ammoniaque. Bouillie avec l’acide sulfurique étendu, elle se transforme en glucose, en gratiolarétine, matière résineuse, et en gratiolétine, précipité cristallin.
Extraction. — On épuise la gratiole officinale par l’eau bouillante, on précipite par l’acétate de plomb, on filtre, on traite le liquide par l’hydro' gène sulfuré afin d’éliminer le plomb dissout, puis on précipite par le tannin. Lè précipité bien lavé, séché, est épuisé par l’alcool. La dissolution agitée avec de l’hydrate de plomb lui cède le tannin.
•On agite avec du noir animal, on évapore à siccifé, et on traite le résidu, par 1 éther, qui enlève les impuretés. Le résidu est lavé à l’eau, puis dissout dans l’alcool, qui laisse la gratioline par l’évaporation.
GRATIOSOLINE.
A côté de la gralioliii'e se trouve, dans la gratiole, un second glucoside qui a reçu le nom de gratiosoline.
Propriétés chimiques et physiques. — La gratiosoline se présente sous forme de poudre jaune, inaltérable à l’air et soluble dans 1 éther En présence des alcalis et des acides, elle se dédouble promptement en glucose et en | gratiosolëline.
Extraction. — La gratiosoline se trouve dans le liquide obtenu en traitant par l’eau froide la dissolution alcoolique impure qu’on a dans la préparation de la gratioline. Cette dernière substance se précipite, et on enlève la résine qui souille la gratiosoline au moyen d’une dissolution alcoolique d’acétate de plomb, et on évapore après filtration.
HÉDÉRINE.
Le lierre commun a été l’objet dé plusieurs travaux. Vandamme et Chevalier l’ont étudié en 1842. Posselt en a retiré lacide hédérique. Ilartden a signalé la présence d’un glucoside qu’il contient, enfin L. Vernet a isolé ce glucoside et fa étudié.
Propriétés chimiques et phijsiques. — 11 se présente sous la forme d’aiguilles soyeuses, incolores et groupées en mamelons. Il est légèrement sucré et neutre au tournesol. Il est lévogyre. Il fond à 233° en se colorant légèrement, puis se détruit et brûle sans résidu. Il est insoluble dans beau, dans le chloroforme et le pétrole; très peu soluble à froid, mais soluble à chaud dans l’acétone, dans la benzine et féther; son meilleur dissolvant est l’alcool à 90° bouillant Les alcalis le dissolvent facilement à chaud. 11 nagit pas sur la liqueur cupro-potassique ; rnais si on le traite préalablement par l’acide sulfurique étendu, ilia réduit ensuite énergiquement. Si en effet on le chauffe au bain-marie avec une solution contenant 4 centièmes d’acide sulfurique étendu, il donne, par dédoublement, une matière sucrée et un corps neutre.
Le sucre ainsi engendré représente environ 28.3 centièmes du glucoside.
Il forme par évaporation lente de sa solution alcoolique des cristaux transparents et assez volumineux ; il est doué d’une saveur sucrée assez prononcée. 11 réduit la liqueur de Fehling et ne fermente pas avec la levure
de bière. .
Le corps neutre provenant du dédoublement constitue de fines aiguilles
présentant au microscope fapparence de prismes très nets; il est inodore, sans saveur. Il est représenté par la formule Le glucoside a pour formule
Extraction. — On prépare un extrait alcoolique sec avec les feuilles de lierre préalablement contusées et épuisées par des décoctions aqueuses répétées. Cet extrait pulvérisé est traité par la benzine froide, puis le résidu insoluble par facétone bouillante. Ce dernier liquide abandonne le glucoside par refroidissement. On purifie le produit par des lavages à l’acétone froide et des cristallisations dans falcool.
HÉLICINE.
L’hélicine est un produit d’oxydation obtenu par Piria en faisant réagir l’acide azotique très étendu sur la salicine. Ce corps a été étudié par Lizenko, Schwartz, Schiff, Michaël.
Propriétés chimiques et physiques. — L’hélicine cristallise en aiguilles blanches très fines et courtes; elle est peu soluble dans l’eau froide, mais très soluble dans beau bouillante et l’alcool. L’éthér ne la dissout pas.
Soumise à l’action de la chaleur, elle fond à 174° quand elle est bien pure- Portée à 200° et reprise par l’acide sulfurique dilué, elle fournit de 1 hydiuie
I de salicyle et du glucose; chauffée au delà de ce point, elle brunit et finit par “ I se décomposer vers 240°.
j L’hélicine retenant environ 1 p. c. d’acide azotique se transforme par la I dessiccation à 100-110° en hélicine amorphe qui ne fond plus à 174° e^ commence à se détruire vers 2o0° sans avoir fondu.
; L hehcine possède une saveur légèrement amère, analogue à celle de la ! salicine.
I Sous l’influence des alcalis étendus, des acides, de la synaptase de la : levure de bière, l’hélicine se dédouble en glucose et hydrure de salicyle j = OTOl ^
! L’ébullition n’altère pas une solution d’hélicine. Les solutions métalliques I sont sans action sur elle.
. Lhéhcine traitée par l’amalgame de sodium se transforme en salicine selon ' Lizenko.
Lorsqu’on agite un mélange d’hélicine et d’eau dans un flacon rempli de j chlore, le gaz est promptement absorbé, l’hélicine se gonfle et il se produit I une gelée transparente qui est la chlorhélicine, cristallisant en petites I aiguilles blanches lorsqu’elle contient de l’eau (3 p. c. environ) ou se pré- I sentant sous la forme d’une matière gélatineuse et transparente lorsqu’elle est I anhydre. Elle éprouve les mêmes dédoublements que l’hélicine lorsqu’on la I traite par les alcalis, la synaptase ou les acides; seulement, dans ce cas, ce ; n’est plus de l’hydrure de salicyle qui se produit, mais de l’hydrure de j chlorosalicyle.
I En substituant le brome au chlore et suivant le même procédé, on obtient la bromhélicicine, qui possède les mêmes propriétés que la chlorhélicine;^ seulement, on ne peut pas l’obtenir à l’état cristallin.
La synthèse de l’hélicine a été réalisée récemment par Michaël en mettant en contact, pendant environ trois jours, des molécules égales d’acétochlorhydrose et de salicylite de potassium dissous dans l’alcool absolu ; il se forme en même temps que l’hélicine de l’éther acétique et du chlorure de potassium. On sépare le chlorure de potassium par filtration, puis on évapore la solu-, tion alcoolique qui abandonne un sirop, se prenant bientôt en une masse i d’aiguilles diluées qu’on purifie par dissolution dans l’eau chaude en présence : du noir animal. L’hélicine artificielle fond à 175-176° et se dédouble sous l’influence des acides étendus ou de l’émulsine en glucose et aldéhyde salicy- I lique ; elle est complètement identique avec l’hélicine dérivée par oxydation. j de la salicine naturelle, et on peut la transformer inversement en salicine par i hydrogénation.
Préparation, — On obtient l’hélicine en mélangeant 1 partie de salicine ; réduite en poudre fine avec 10 parties d’acide azotique à 20° Baumé. On agite j de temps en temps, puis on abandonne le mélange à lui-même dans un vase 1 ouvert. Au bout de vingt-quatre heures, la solution est complète; il se forme ! un liquide jaune qui répand l’odeur de l’hydrure de salicyle. Ce liquide se i prend bientôt en une masse cristalline qu’on presse fortement et qu’on lave avec de l’eau distillée froide.
I La salicine peut donner ainsi les deux tiers de son poids d’hélicine.
HÉLICOIDINE.
L’hélicoïdine est une substance cristallisée offrant les plus grandes analogies I avec l’hélicine.
I Elle se dédouble sous l’influence de la synaptase; il se produit comme avec - I Thélicine de la glucose et de l’hydrure de salicyle; il se forme en outre de la j saligénine.
j La potasse donne les mêmes produits de dédoublement, seulement la gluco.se est attaquée par la potasse.
I Les acides opèrent aussi ce dédoublement, mais au lieu de saligénine, c’est i de la salirétine qui se produit.
L’hélicoïdine se produit surtout lorsqu’on traite la salicine par de 1 acide azotique à d 2'^ Baumé.
HESPÉRIDINE.
C’est en 1828 que l’hespéridine fut découverte, à peu près vers le même temps par Lebreton en France et par Brandes en Allemagne ; elle est contenue dans l’écbrce d’oranges amères. Cette substance a été l’objet de nombreuses études.
Propriétés chimiques et physiques. — L’hespéridine cristallise en belles aiguilles blanches soyeuses groupées en aigrettes ou en mamelons. Quand on la précipite de sa solution alcaline au moyen des acides, elle se dépose en cristaux sphériques; elle n’a pas d’odeur; elle est insipide. Elle est décomposée à une température élevée. L’eau froide la dissout à peine; elle est plus soluble dans l’alcool et surtout dans l’acide acétique bouillant; elle est insoluble dans l’éther, la benzine, les huiles essentielles et les huiles
^ L’acide sulfurique concentré colore l’hespéridine en rouge. Les alcalis caustiques dissolvent d’abord l’hespéridine pure sans la colorer, mais peu à peu la solution jaunit et devient orangée.
Quand on évapore à siccité une solution assez concentrée de potasse caustique sur de l’hespéridine et que l’on sursature ensuite le résidu avec de l’acide sulfurique étendu, enfin qu’on le chauffe avec précaution, on donne lieu à une coloration qui varie du rouge au violet.
L’hespéridine chauffée.pendant quelques instants avec de l’eau et de 1 amalgame de sodium donne une solution orangée d’où l’acide chlorhydrique précipite un corps soluble dans l’alcool en rouge violacé.
Si l’on chauffe dans une capsule 10 à 20 centigrammes d’hespéridine avec un poids décuplé d’une solution concentrée de potasse caustique au point de produire un commencement de fusion et de décoloration et qu’en ce moment on neutralise le mélange par un acide, puis que l’on y ajoute une solution étendue de perchlorure de fer, on obtient immédiatement une coloration verte. Une addition de soude caustique donne une coloration verte passant au bleu, au violet et finalement au rouge.
Par une ébullition prolongée avec l’eau, l’hespéridine se détruit et il surnage une matière céreuse.
L’hespéridine est un glucoside. Sous l’influence des acides, elle se dédouble en sucre et en un corps cristallisable insoluble dans l’eau selon l’équation : q22jj26Q12^C^®H^^O® X
Le sucre d’hespéridine est en cristaux durs, craquant sous la dent ; il n’est pas fermentescible et ne donne pas d’acide oxalique avec facide azotique.
Extraction. — Pour l’extraction de l’hespéridine, on suit l’un des procédés que nous donnons ci-dessous.
Premier procédé. — On prend l’enveloppe blanche et spongieuse des citrons ' et des oranges. On sépare cette substance spongieuse du reste et de la partie extérieure des oranges, on l’épuise par l’eau bouillante, on sature le liquidepar un lait de chaux et on évapore à siccité. On épuise le mélange calcaire par falcool, on filtre et on chasse l’alcool par la distillation. Le résidu’alcoolique est additionné de vingt fois son poids d’eau distillée et le mélange abandonné à lui-même. Au bout de huit jours, l’hespéridine se sépare. On la purifie par cristallisation dans l’alcool.
Deuxième procédé. — On épuise d’abord par l’eau froide les oranges vertes grossièrement pulvérisées, puis par un mélange de paidies égales d’alcool et d’eau auquel on a ajouté un centième de sou poids d’hydrate de potasse. On précipite l’hespéridiue de cette liqueur en la sursaturant avec de l’acide chlorhydrique ; elle se dépose sous la forme de masses cristallines ' spliériques de couleur jaune que l’on purifie de la façon suivante : On dissout
à froid'riiespéridine brute dans une liqueur contenant 5 p7'“c7 de" potasse caustique; on additionne cette solution d’une grande quantité d’alcool pour en séparer de nombreuses impuretés de couleur brune et d’aspect résineux; en versant un excès d’acide chlorhydrique dans la liqueur alcaline devenue limpide, on précipite des cristaux d’iiespéridine que l’on purifie à chaud dans de l’acide acétique étendu d’eau.
ILLICIANINE.
On a signalé ce glucoside dans les fruits de Ylllicium parvifLorum. C’est un corps fort peu connu au point de vue de ses propriétés chimiques et physiques. .Son étude est à faire.
Action physiologique. — L’illicianine introduite dans l’organisme à dose^ sulfisantes détermine chez le chien des vomissements, l’insensibilité, la paralysie des pattes postérieures, des mouvements tétaniques très prononcés.
indican!
L’indican existe dans le pastel. Isatis tinctoria, et probablement aussi dans les autres plantes susceptibles de fournir de l’indigo. '
C’est un glucoside qui a été étudié par Schunck.
Propriétés chimiques et physiques. — L’indican se présente sous forme d’une masse sirupeuse, brun clair. Sa saveur est amère; il possède une réaction ' acide. Il est soluble dans l’eau, qu’il colore en jaune; il est également soluble dans l’alcool et l’éther. La dessiccation le décompose. La solution aqueuse ne précipite par l’acétate plombique de plomb qu’après addition d’ammoniaque. La solution alcoolique précipite en jaune par l’acétate de plomb seul, mais la : séparation n’est complète qu’après addition d’ammoniaque.,
L’indican est un produit très altérable. Une température peu élevée ] suffit pour le modifier. Chauffé brusquement, il se boursoufle et émet des I vapeurs se condensant sous forme d’une huile qui se concrète partiellement en masse cristalline ; sa solution aqueuse chauffée ou abandonnée à l’évapo- ’ ration spontanée subit des transformations multiples.
Certaines urines pathologiques possèdent la remarquable propriété de ; déposer soit du bleu d’indigo, soit de l’indirubine sous l’influence d’une i fermentation spontanée ou après addition d’acide. On attribue ce phénomène à la présence de l’indican, qui ne ferait pas même défaut dans l’urine normale, quoiqu’en moindres proportions que dans certaines urines pathologiques. Carter, en 1859, a signalé la présence de l’indican dans le sang humain, dans le sang et furine de bœuf.
Pour reconnaître l’indican dans l’urine, on précipite le liquide par l’acétate basique de plomb; on filtre, on ajoute de l’ammoniaque au liquide filtré et l’on décompose le nouveau précipité à froid par l’acide sulfurique étendu. Le liquide filtré dépose d’abord de l’indigo bleu, puis de la bilirubine et d’autres produits de décomposition de l’indican.
, Il est préférable d’employer le procédé suivant : On mélange l’urine avec un volume égal d’acide chlorhydrique, on additionne de chloroforme ce ! mélange et on ajoute ensuite goutte à goutte du chlorure de chaux en solu- ' tion concentrée. Quand le malade suit un traitement iodé, on introduit, quand la réaction est terminée, un cristal d’hyposulfite de soude qui descend ^ au fond du tube dans la solution chloroformique d’iode et d’indigo bleu,
! l’iode est absorbé et l’indigo bleu apparaît d’une façon très nette.
Extraction. — Les feuilles de pastel séchées avec précaution et pulvérisées chaudes sont épuisées à froid par l’alcool dans un appareil à déplacement, la -solution alcoolique additionnée d’un peu d’eau et concentrée à la température ordinaire dans le vide ou par l’action d’un courant d’air, puis filtrée et agitée avec de l’hydrate de cuivre fraîchement précipité. Le tout est ensuite filtré et l’excès d’oxyde de cuivre qui est entré en dissolution est précipité par un courant d’hydrogène sulfuré. Le liquide filtré de nouveau est évaporé dans un courant d’air à la température ordinaire. Il reste une masse sirupeuse
brune que l’on traite par l’alcool froid ; celui-ci dissout l’indican et laisse une' masse visqueuse brune contenant de l’oxindicanine. En ajoutant de l’éther à la solution alcoolique (deux fois son volume), on précipite encore quelques matières étrangères ; le liquide filtré de nouveau est évaporé et donne pour résidu l’indican mélangé à un peu de graisse.
On peut aussi précipiter l’extrait alcoolique des feuilles par une solution alcoolique d’acétate de plomb additionnée d’eau ammoniacale. Le, précipité verdâtre est lavé à l’alcool froid, délayé dans l’eau, décomposé par l’acide carbonique. On filtre le liquide jaune, dans lequel on précipite le peu de plomb qu’il renferme par un courant d’hydrogène sulfuré.
On filtre de nouveau et on évapore dans le vide au-dessus de l’acide sulfurique.
INDICANINE.
L’indicanine est un glucoside qui se présente sous forme d’une masse sirupeuse jaune brun soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. Sa saveur est amère. Ses solutions aqueuses se troublent par l’acétate neutre de plomb. Ses solutions alcooliques précipitent abondamment par l’acétate neutre. Le précipité est jaune, soluble dans un excès de réactif. La solution précipite par l’ammoniaque.
Chauffée sur une lame de platine, l’indicanine se boursoufle beaucoup, brûle et laisse un résidu de charbon ; par la distillation sèche, elle donne une huile mélangée de cristaux en aiguilles.
Par l’ébullition avec les acides dilués, l’indicanine fournit de l’indiglucine, de l’indirubine, et en outre, si elle est impure, de l’indirétine et de l’indifuscine.
Préparation. — L’indicanine s’obtient par l’action des alcalis aqueux ou de l’eau de baryte à froid sur l’indican. Le produit de la réaction est précipité par l’acide sulfurique étendu, dont on enlève l’excès après fdtration par du carbonate de plomb ; on filtre, on précipite le plomb par l’hydrogène sulfuré, on filtre et on évapore à la température ordinaire dans un cc’.'ant d’air. Le résidu est repris par l’alcool ; la solution additionnée de deux fois son volume d’éther donne un précipité d’indiglucine. Le liquide filtré est évaporé et donne l’indicanine.
ISÜHESPÉRIDINE.
L’isohespéridine est un glucoside qui a été retiré par Tanret de l’écorce d’oranges amères.
Propriétés chimiques et physiques. — L’isohespéridine cristallise en aiguilles microscopiques à saveur légèrement amère et quil est difficile d’avoir complètement blanches, même après des cristallisations répétées. Ses réactions sont celles de l’hespéridine ; mais elle en diffère par des propriétés bien tranchées. Elle est aussi bien plus sensible à l’action des réactifs et ses solutions aqueuses s’altèrent bien plus rapidement à l’air, quand on les chauffe, que celles de son isomère. Comme l’hespéridine, elle est à peine soluble’dans l’eau froide (moins de 1 p. mille); mais elle se dissout dans la moitié de son poids d’eau bouillante, dans 9 parties d’alcool à 90” ou d’éther acétique à froid et son poids seulement de ces liquides bouillants, tandis que l’hespéridine est soluble dans 78 parties d’eau bouillante, 200 parties d’alcool froid, 55 parties d’alcool bouillant et 150 parties d’éther acétique. L’isohespéridine est hydratée. Sa composition répond à la formule
I Extraction. — On épuise les écorces d’oranges amères pa‘r de l’alcool à 60'^'" et l’on distille, puis le résidu bien privé d’alcool est agité avec du cbloro-. forme. Il se produit dans la liqueur abandonnée à elle-même une cristallisa- : tion plus ou moins abondante, mais qui, généralement au bout de quelques jours, envahit la masse, surtout si on a soin d’y semer quelques cristaux obtenus dans une préparation précédente. Après avoir attendu quelque temps pour permettre à la cristallisation de s’achever, on exprime le magma dont on sépare un gâteau de cristaux d’isohespéridine.
JALAPINË.
‘ La jalapine est fournie par le jalap fusiforme, Convolvulus orizabensis., C’est un homologue de la convolvuline. Johnston, Buchner, Kayser, Mayer, Spirgatis ont fait de nombreuses recherches sur ce corps.
Propriétés chimiques et physiques. — La jalapine se présente à l’état de substance amorphe résinoïde, incolore et translucide; elle n’a pas de , saveur.
j Soumise à l’action de la chaleur, elle devient molle au-dessous de 100" si on a eu soin de l’humecter légèrement, et peut être tirée en fils minces et soyeux. Elle fond à 150" en un liquide transparent et incolore; elle se: décompose à une température supérieure en développant une odeur particulière.
Chauffée sur une lame de platine, elle brûle avec une flamme fuligineuse.
La jalapine se dissout aisément dans l’alcool, l’éther, la benzine, le chloroforme et l’esprit de hois ; elle est moins soluble dans le pétrole et l’essence i de térébenthine. L’eau n’en dissout que de faibles proportions, j Les bases solubles dissolvent la jalapine, mais les acides ne la reprécipitent plus ; elle fixe de l’eau dans cette réaction et se transforme en acide jalapique. Les carbonates alcalins n’agissent qu’à chaud. La jalapine impure se dissout en jaune dans la potasse. La solution devient rougeâtre quand on. la chauffe ; en même temps, il se forme des flocons rougeâtres. L’acide acé-, tique dissout la jalapine à chaud sans la décomposer.. Les acides azotique et i chlorhydrique la dissolvent difficilement à froid. A chaud, ils la scindent en glucose et jalapinol. L’acide azotique bouillant, d’une concentration moyenne, fournit de l’acide ipomique.
La jalapine se dissout lentement dans l’acide sulfurique concentré. Elle communique à cet acide une teinte rouge amarante qui passe, au bout de quelque temps, au brun et finalement au noir. En étendant la solution avec de l’eau, on voit une substance brune précipiter, et on constate la pré- ♦sencè du sucre dans le liquide.
La solution alcoolique de jalapine n’est précipitée ni par les acétates de cuivre ou de plomb, ni par le sous-acétate de plomb.
Elle jaunit lorsqu’on ajoute des fragments de potasse et laisse déposer des flocons jaunes.
D’après Spirgatis, il se forme de l’éther jalapinolique en traitant la jala-.' pine par l’acide sulfurique ou chlorhydrique.
Extraction. — On dissout la résine de jalap dans une assez grande quantité d’alcool, on ajoute de l’eau jusqu’à formation d’un trouble, et l’on fait bouillir pendant quelque temps avec du charbon animal. Au liquide filtré, on ajoute de l'acétate de plomb et un peu d’ammoniaque qui produit un précipité coloré. On filtre, on précipite l’excès de plomb dans la liqueur au moyen de l’hydrogène sulfuré, ou porte à l’ébullition et on filtre de nouveau.
La solution étant évaporée laisse pour résidu de la jalapine colorée en jaune qu’on malaxe dans l’eau bouillante renouvelée plusieurs fois et qu’on fait dissoudre finalement dans l’éther anhydre. On peut encore faire bouillir la solution alcoolique de résine, traitée par le charbon animal, avec de l’hydrate d’oxyde de plomb récemment précipité; on débarrasse la liqueur du plomb
et l’on précipite la jalapine à plusieurs reprises de sa solution alcoolique en y ajoutant de l’eau. Le précipité est bouilli avec de l’eau et dissous dans l’éther. ....
KARAKINE.
Ce nom a été donné par Skey au glucoside cristallisé en longues aiguilles qu’il a retiré des noix de karaka {Corynocarpus lævigata). Ce glucoside représente le principe actif toxique de ces noix.
KELLINE.
VAmini visnaga est désigné en arabe par le mot kellah. Ibrahim Mustapha a donné le nom de kelline au glucoside qu’il a découvert dans cette plante.
Propriétés chimiques et physiques. — La kelline est une substance blanche cristallisée en petites aiguilles soyeuses. Elle possède une saveur très amère ;
1 décigramme dissous dans 2,000 grammes d’eau communique à ce liquide une amertume prononcée. Très peu soluble dans l’eau à froid, bien plus soluble à chaud; il en est de même dans les alcools méthylique, éthylique,, amylique et dans le chloroforme. Très soluhle dans l’éther, elle est neutre au papier de tournesol. Avec le réactif de Nessler, elle donne un précipité blanc soluble dans l’alcool. Avec le réactif de Lœw, elle fournit un précipité blanc soluble dans un excès de réactif.
Extraction. — On traite par l’alcool un mélange à parties égales de graines à’Ammi visnaga pulvérisées et de chaux récemment éteinte ; on évapore à siccité au bain-marie, on épuise par l’éther, on filtre, on traite par l’eau bouillante le résidu jaunâtre de l’évaporation de l’éther, on filtre la liqueur chaude. Par refroidissement, on obtient des cristaux que l’on dissout dans l’acide acétique chaud. Par refroidissement, la solution acétique filtrée donne des cristaux que l’on reprend par l’eau bouillante, et par refroidissement on obtient le glucoside cristallisé.
LOGANINE.
La loganine existe dans la pulpe des semences dites de noix vomiques, elle a été isolée par Hanbury.
Propriétés chimiques et physiques. — La loganine cristallise en prismes incolores fusibles à une température élevée, ne laissant pas de cendres quand on la brûle sur une lame de platine. Soumis à l’action de la chaleur, les cristaux de loganine ne perdent pas d’eau entre 100 et 180“ G. Ils se liquéfient vers 21S“, mais dans un tube capillaire, on observe déjà leur ramollissement vers 200°.
La loganine se dissout dans l’eau et l’alcool ; elle est moins soluble dans Téther, le chloroforme et la benzine.
La solution de loganine n’est pas altérée par le perchlorure de fer; elle n’est précipitée ni par l’acétate de plomb, ni par l’azotate d’argent. Elle ne produit pas de réaction colorée par l’acide azotique.
L’acide sulfurique donne avec la loganine une réaction bien caractéristique. Si l’on chauffe doucement une petite quantité de loganine avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentré, on obtient une coloration rouge qui peu à peu, le liquide étant abandonné à lui-même, devient d’un pourpre foncé.
Quand on la fait bouillir avec de Tacide sulfurique dilué, elle se dédouble en glucose et en loganétine. Cette dernière substance donne, comme la loganine, la réaction pourpre caractéristique par l’acide sulfurique, mais la réaction se montre moins rapidement. La loganétine se dissout dans Teau et dans l’alcool ; elle se dissout moins bien dans le chloroforme et l’éther.
Extraction. — La pulpe desséchée est épuisée à chaud par uii mélange de 100 parties de chloroforme et de 25 parties d’alcool. On filtre. Le liquide en refroidissant laisse déposer des cristaux. Ceux-ci sont redissous dans : l’alcool et la solution abandonnée à l’évaporation spontanée laisse déposer la loganine, qu’on purifie par des cristallisations répétées.
LOKAINE.
. La lokaïne constitue le principe, coloré qui existe dans différentes espèces de nerprun ; elle a été découverte par Cloëz et Guiguet et étudiée par eux.
' Propriétés chimiques et physiques. — La lokaïne se présente sous forme d une substance amorphe bleu foncé. Sa composition peut être représentée par la formule GV, HO. Elle est rarement à l’état de pureté. Elle renferme toujours une certaine proportion d’ammoniaque. Dans cet état, elle se comporte comme un sel d’ammoniaque; elle dégage de l’ammoniaque avec la j potasse et à chaud avec la magnésie. Avec ce dernier corps, elle forme une j laque magnésienne d’un vert bleuâtre soluble dans l’acide acétique précipitable j en flocons d’un très beau bleu.
I Les différents sels métalliques donnent avec la solution de la lokaïne ammo- : niacale des précipités qui paraissent être de véritables laques, mais qu’il est j difficile d’obtenir de composition bien définie, car la plupart des sels (le chlo- ' rure de-sodium) précipitent la lokaïne ammoniacale de sa dissolution sans l’altérer. Par des lavages prolongés, le précipité se redissout dans l’eau pure.
La lokaïne ammoniacale maintenue pendant plusieurs heures à la température de 100° se dédouble d’une manière fort remarquable. Il se forme ainsi une matière d’un violet très pur, complètement insoluble dans l’eau à froid et à chaud ainsi que dans le carbonate d’ammoniaque.
Quand on traite à chaud* la lokaïne ammoniacale par l’acide sulfurique 1 étendu d’eau au vingtième, la matière se dédouble très nettement en glucose , accompagnée d’autres produits solubles et en un corps brun rougeâtre insoluble dans l’acide étendu, qui constitue la lokaétine.
La lokaïne ammoniacale se dissout dans l’acide nitrique fumant ou même' , dans l’acide ordinaire en le colorant en brun rouge. Sous l’action de la ; chaleur, des vapeurs rutilantes se dégagent et la liqueur devient d’un jaune foncé.
I Extraction. — Dans quatre litres d’eau distillée, on fait dissoudre 100 grammes de carbonate d’ammoniaque pur. On ajoute à la solution 100 grammes de lokao ou vert de Chine grossièrement pulvérisé et l’on agite de temps eu temps. Après quatre jours de contact, la liqueur devient 1 d’un vert bleu très foncé. On filtre et on évapore au bain-marie dans des vases plats de manière à chasser complètement le carbonate d’ammoniaque. On obtient ainsi. 60 p. c. d’un produit bleu parfaitement soluble dans l’eau, représentant la combinaison de la matière colorante pure (lokaïne) avec de j l’ammoniaque.
j Pour avoir la lokaïne ammoniacale dans un état de pureté aussi grand que possible, on ajoute de l’alcool à la solution du vert de Chine dans le carbonate ; d’ammoniaque, 11 se forme ainsi un précipité bleu foncé, qu’on lave à l’alcool jusqu’à épuisement et qui ne laisse à l’incinération qu’une trace de matière ' minérale.
, LÜPINIINE.
I La lupiniine été Isolée par G. Schulze et J. Barbiéri. Elle existe dans la i partie herbacée du lupin.
Propriétés chimiques et physiques. — La lupiniine cristallise en longues I aiguilles fines, légères, blanc jaunâtre; elle est peu soluble dans l’eau même à chaud, ainsi que dans l’alcool, très soluble dans l’ammoniaque et les liqueurs alcalines, les acides la reprécipitent inaltérée de ces dissolutions. En présence de l’ammoniaque, elle s’altère à l’air.
L’analyse élémentaire conduit à la formule Le glucoside cris-
tallisé renferme sept molécules d’eau qui se dégagent à une température de 100°.
A l’ébullition avec les acides minéraux étendus, la lupiniine se scinde eu ; lupigénine et en une matière sucrée analogue ou identique au glucose rédui-,: sant la liqueur de Fehling, douée du pouvoir rotatoire à droite.
Le dédoublement s’accomplit d’après l’équation '
La lupigénine est une poudre jaune insoluble dans 1 eau, soit à froid, soit à chaud, fort peu soluble dans l’alcool. L’acide sulfurique concentré et froid la dissout en se colorant en jaune. L’acide azotique ajouté à la liqueur lui donne une teinte rouge brun.
Extraction. — La plante sèche est épuisée par l’alcool à 50“ bouillant.
On distille l’alcool et on reprend par l’eau. La solution aqueuse est précipitée par l’acétate de plomb basique. On recueille le précipité On le met en suspension dans beaucoup d'eau, on traite par l’acide sulfhydrique, on porte à l’ébullition, on filtre et on évapore la liqueur. Par refroidissement, on obtient la lupiniine.
LYCOPINE.
La lycopine existe dans le Lycopus virginica, de la famille des labiées. Elle a été isolée par J. Weis.
Propriétés chimiques et physiques. — La lycopine se présente, à l’état d un corps résineux amorphe; elle s’altère avec une facilité tellement grande quil e:ï( impossible de l’obtenir à l’état pur. Sous l’influence des acides étendus et bouillants, elle se dédouble en un corps qui n’a pas été étudié et en glucose.
Extraction. — On épuise le Lycopus virginica, par l’éther, on distille et on évapore. On traite le résidu par l’eau, qui s’empare du glucoside. On filtre, on évapore et on reprend par l’éther, qui abandonne la lycopine par évaporation.
MÉGÂRRHIZINE.
Le Megarrhûa californica, connu sous les noms américains de big de giant root, manroot, renferme un glucoside qui a ete isole et etu i par
J.-R. Heannay. . *
Propriétés chimiques et physiques., — La mégarrhizine se pr sen e
masse un peu transparente, de couleur brunâtre, friable et fournissant une poudre brun jaunâtre. Soumise à l’action de la chaleur, elle fond à une température inférieure à 100°; elle est inflammable. L’alcool la dissout avec beaucoup plus de facilité que l’eau. Ses solutions possèdent une saveur extrêmement amère; elle est insoluble dans l’éther.
Elle se dissout dans l’acide sulfurique avec une coloration d’abord rouge, puis brune. Avec l’acide chlorhydrique, on a une coloration violette. Par l’action'de l’acide nitrique, il se développe une coloration jaune foncé.
Par l’ébullition avec les acides sulfurique ou chlorhydrique dilues, elle se dédouble en glucose et en une substance insoluble, la mégarrhiziorétme, qui forme une masse résineuse brun foncé, présentant au microscope une structure cristallisée ; elle est soluble dans l’éther et l’alcool.
Action physiologique. - La mégarrhizine se rapproche de la colocynthine et de la bryonine.
MÉGARITINE.
Ce glucoside a été signalé par Young dans la Megarrhùa californica. 11 accompagne la mégarrhizine. Il ressemble à la saponine et possède la propriété de dilater la pupille.
j MÉLAMPYRINE.
; H. Ludwig et Muller ont découvert ce corps dans le Melampijrmm \ arvense. On leur doit les notions qu’on possède sur lui.
Propriétés chimiques et physiques. — La mélampyrine se présente à l’état d’une masse mamelonnée, formée de petites aiguilles d’un rouge brun, qui par dissolution dans l’alcool absolu et par recristallisation s’obtiennent tout à fait incolores.
La mélampyrine a beaucoup d’analogie avec la rhinantine.
Extraction. — Les graines concassées du Melampyrium arvense sont I épuisées au moyen de l’alcool concentré. On distille l’alcool. On reprend le ' résidu par l’eau, on filtre de nouveau, oh évapore. Le produit obtenu entièi rement sec est traité par quinze fois son poids d’eau, additionnée de volumes j égaux d’alcool et d’éther. Après avoir chassé l’éther et une partie de l’alcool par la distillation, on abandonne la liqueur sur de l’acide sulfurique. Après ; quelque temps, il se forme une masse mamelonnée de mélampyrine. On la purifie par des cristallisations répétées dans l’alcool.
MÉLANTHINE.
La mélanthine est un glucoside contenu dans les graines de Nigella sativa,
: de la famille des renonculacées. 11 a été découvert par Greenish et étudié par ce savant.
Propriétés chimiques et physiques. — La mélanthine cristallise en prismes microscopiques insolubles dans l’eau, la benzine, l’éther, l’éther de pétrole, le sulfure de carbone ; un peu solubles dans le chloroforme ; solubles dans l’alcool, surtout à-chaud, et dans les solutions alcalines d’où la précipitent ‘ les acides. Quelques gouttes de la solution alcoolique communiquent à l’eau : la propriété de mousser. Elle est inodore. Sa poudre pique le fond de la gorge et produit sur les narines une sensation de sécheresse. En solution alcoolique,
I elle possède une saveur amère avec arrière-goût piquant.
Soumise à l’action de la chaleur, elle fond à 205°, puis brûle avec une ' flamme éclairante en laissant peu de cendres.
La solution alcoolique de mélanthine est colorée en vert jaune par le perchlorure de fer. L’acide sulfurique dissout la mélanthine avec une couleur jaune rougeâtre devenant, en quelques minutes, dun beau rouge rose, puis ! rouge violet. L’acide sulfurique additionné de quelques gouttes d’acide nitrique la dissout à chaud avec une teinte rouge violet. Avec les acides sulfurique et nitrique, à parties égales, la coloration est rouge orange tournant au jaune.
Par l’ébullition, en présence des acides étendus, la mélanthine se dédouble en glucose et en mélanihigérine cristallisant en aiguilles microscopiques d’un blanc jaunâtre et offrant les mêmes réactions colorées que la mélanthine.
Extraction. — Les graines de Nigella sativa sont pulvérisées et épuisées: au moyen de la benzine et de l’eau. On filtre et on évapore. On reprend par un mélange d’alcool et d’eau. On filtre et par évaporation on obtient le ; glucoside cristallisé.
j MÉNYANTHINE.
Le ményanthe ou trèfle d’eau, Menyanthes trifoliata, de la famille des gentianées, comprend un principe actif, la ményanthine, découverte par Brandes et étudiée par Kromayer.
Propriétés chimiques et physiques. — La ményanthine cristallise en : longues aiguilles blanches à éclat satiné ; elle possède une saveur amère ; prononcée. Elle est peu soluhle dans l’eau froide, se dissout aisément dans l’eau chaude et l’alcool, et est insoluble dans l’éther. Les alcalis la dissolvent sans l’altérer.
■ Soumise à. l’action de la chaleur, elle commence à se ramollir entre 60 et ' G5° et fond complètement vers 115". A une température plus élevée, elle dégage d’abord des vapeurs aromatiques, ensuite alliacées.
Lorsqu’on fait bouillir la ményanthine avec l’acide sulfurique étendu, il se forme de la glucose et une substance qui a reçu le nom de ményanthol.
Le dédoublement se fait, d’après Kromayer, suivant l’équation suivante : q3oh46oh= 3C8H®0+C®H1^0®+5H20. i
Extraction. — Le trèfle d’eau est d’abord épuisé par de l’eau chaude, et ! le liquide quelque peu .concentré par évai)oration est additionné d’une infu- j sion de noix de galle tant qu’il se produit un précipité. On recueille ce dernier, on le réduit en bouillie avec de l’oxyde de plomb divisé par décantalion, et l’on évapore à siccité au bain-marie.
Réduit en poudre, ce mélange est traité à l’ébullition par de l’alcool à 85 p. c. ; on chasse ensuite ce dernier par la distillation, on filtre le résidu pour le débarrasser d’une matière gélatineuse et l’on abandonne à lui-même le liquide limpide. Lorsque tout l’alcool est évaporé, la ményanthine se sépare à l’état de masse poisseuse qu’on lave à l’eau froide, pour ensuite la traiter par de. l’éther. On fait dissoudre dans l’eau chaude et l’on précipite par du tannin. Le précipité qui se prend en masse par l’agitation est lavé à leau. Après l’avoir dissous dans l’alcool, on le mêle à de 1 oxyde de plomb. On sèche au bain-marie. On pulvérise le résidu, on l’épuise par l’alcool bouillant, on ajoute du noir animal. On filtre. Au liquide incolore obtenu, on ajoute un peu d’eau et on fait évaporer pour avoir la ményanthine.
MORINDINE.
La morindine est un glucoside qui existe dans l’écorce de la racine du Morinda citrifolia, de la famille des rubiacées. Il a été découvert par Anderson. lia été étudié par Rochleder, Stein, Stokes et Stenhouse.
Propriétés chimiques et physiques. — La morindine cristallise en aiguilles fines à éclat satiné. Ces aiguilles ont une teinte jaunâtre.
Peu soluble dans l’alcool étendu froid, elle se dissout mieux dans l’alcool chaud ; elle est insoluble dans l’élher et très peu soluble dans l’alcool absolu. L’eau froide n’en dissout que des traces, qui suffisent cependant pour la colorer en jaune. L’eau bouillante dissout la morindine en assez grande proportion; elle la laisse déposer par le refroidissement sous la forme de ffocons gélatineux.
Les alcalis dissolvent la morindine avec une coloration rouge orangé. L’acide sulfurique concentré la dissout en pourpre violacé. Celte solution étendue d’eau dépose au bout de vingt-quatre heures des flocons jaunes presque .insolubles dans l’eau froide et solubles en violet dans l’ammoniaque. L’acide nitrique d’une densité de 1.38 dissout à froid la morindine avec une coloration rouge; à chaud, il s’établit une réaction violente. Le liquide qui résulte de cette réaction neutralisé par l’ammoniaque ne précipite pas les sels de calcium.
La morindine précipite l’acétate basique de plomb en flocons cramoisis peu stables. Les solutions de baryte, de strontiane et de chaux, donnent des précipités colorés peu solubles. Le perchlorure de fer fournit une coloration brune. Une solution ammoniacale de morindine donne avec l’alun un liquide rouge et avec le perchlorure de fer un précipité rouille.
Chauffée en vase clos, la morindine fond, bout et émet des vapeurs oranr gées qui se condensent en longues aiguilles jaune orangé.
La morindine se dédouble par la chaleur seule et par l’action des acides étendus et bouillants en une substance incristallisable, réduisant les solutions, alcalines de cuivre.
Extraction. — Les racines du Morinda citrifolia sont épuisées par l’alcool bouillant. Les premières décoctions déposent par refroidissement la morindine qu’elles renferment en flocons bruns. Les solutions subséquentes ; donnent, au contraire, des cristaux minces, radiés et jaunes. On les purifie par des cristallisations l'épétées dans l’alcool étendu, additionné d un peu ; d’acide chlorhydrique.
MURRAYINE.
: Le Murray a exotica, delà famille des rutacées, renferme dans toutes ses j parties, mais surtout dans les pétales, un glucoside qui a été découvert par ' de Vry et désigné par ce savant sous le nom de murrayine. Blas a fait une i, étude de ce corps.
I Propriétés chimiques et physiques. — La murrayine cristallise en petites ; aiguilles blanches; elle a une saveur légèrement amère. Elle se dissout dans
: I l’eau chaude et l’alcool, et ne cristallise que dans l’alcool absolu. Elle est peu
; i soluble dans l’eau froide et insoluble dans l’éther.
I Soumise à l’action de la chaleur, elle fond à 170°. Vers HS", elle perd ' son eau de cristallisation.
Les sels de fer, de cuivre, de plomb et de mercure ne la précipitent pas.
, j Le sous-acétate de plomb précipite la solution aqueuse au bout de quelques j j heures. Les alcalis et les carbonates alcalins la dissolvent en formant une
dissolution jaune que les acides décolorent sans produire de précipité. Ces
solutions offrent une fluorescence verte due au produit du dédoublement de la murrayine.
: A ■100“, la murrayine réduit le nitrate d’argent ammoniacal et la liqueur
de Fehling. L’acide azotique concentré la dissout avec une coloration jaune.
Par l’ébullition avec les acides sulfurique et chlorhydrique étendus, elle se dédouble en glucose et murrayétine. Après quelques heures, le dédoublement est complet. Il s’opère selon l’équation suivante :
Extraction. — Procédé Blas. — On évapore la solution aqueuse des pétales, on épuise le résidu par l’eau froide, on le traite ensuite par l’alcool absolu. La solution alcoolique contient le glucoside et un de ses produits de décomposition, la murrayétine, dont on le débarrasse par l’acétate de plomb. La solution filtrée et traitée par l’hydrogène sulfuré fournit par l’évapora- I tion de la murrayine qu’on décolore en solution alcoolique par le charbon i animal, et qu’on fait cristalliser de nouveau.
Propriétés. — La murrayine est sans action sur l’économie ; elle se retrouve en grande partie dans les urines. Celles-ci ne renferment pas de sucre.
j NARINGINE.
: On donne ce nom au glucoside qui a été découvert par Will dans le Citrus
I decumana cultivé et qui présente les plus grandes analogies avec l’hespéri- I dine contenue dans le Citi'us aurantium du midi de la France. II se rencontre ! dans toutes les parties de la plante et surtout dans les fleurs qui, à l’état j sec, en renferment jusqu’à 2 p. c.
! Propriétés chimiques et physiques. — La naringine forme une masse ■ i cristalline à peine jaunâtre, douée d’une saveur amère, très peu soluble dans l’eau froide (0.4 p. c.); elle est soluble en toutes proportions dans l’eau à ! 6S-70”, assez soluble dans l’acide acétique et dans l’alcool, qui l’abandonne par évaporation à l’état amorphe, insoluble dans le chloroforme, l’éther et la ; benzine. Séchée à la température ordinaire, elle fond à 118°; séchée audessous de 100°, elle fond à 170-171°. Elle est légèrement hygroscopique ; elle est lévogyre et répond à la formule :• C^lPO*"+5lFO.
! Elle est soluble à froid dans l’acide sulfurique concentré, et l’eau la pré- I cipite sans altération de cette solution. Les alcalis fixes la dissolvent avec une i coloration jaune rougeâtre, et les acides les plus faibles, l’acide carbonique j même, la précipitent de ces solutions; elle n’est pas précipitée par l’acétate neutre de plomb, mais bien par le sous-acétate. Ses solutions donnent, avec I le chlorure ferrique, une coloration brun rouge intense. L’amalgame de I sodium la convertit en une matière colorante qui se précipite lorsqu’on traite
le produit de la réaction par l’acide chlorhydrique soluble dans l’alcool en rouge avec fluorescence bleue.
Portée à l’ébullition avec les acides chlorhydrique ou sulfurique à 20 p. c., la naringine se dédouble en isodulcile et naringénine suivant l’équation ;
Q23H280l2 Q6Hl406^ClTfI14Q6
La solution, d’abord limpide, laisse bientôt déposer la naringénine sous la forme d’un liquide huileux qui cristallise par le refroidissement. Ce corps, purifié par lavage à l’eau bouillante et cristallisation dans l’alcool, se présente en aiguilles brillantes, incolores, inodores et insipides.
Extraction. — Les fleurs sont'soumises à la distillation avec de l’eau pour éliminer l’huile éthérée qu’elles renferment. L’eau restant dans le résidu est séparée chaude des fleurs épuisées et employée pour une nouvelle opération. Quand elle est ainsi suffisamment enrichie par plusieurs opérations successives, elle laisse déposer au bout de quelques jours la naringine brute.
Pour la purifier, on la dissout dans l’eau bouillante, on clarifie la solution avec de l’albumine, on filtre et on traite à chaud par un petit excès d’acétate neutre de plomb qui précipite les impuretés. Le liquide filtré est privé de plomb par addition de sulfate de potassium et filtré à chaud. La naringine se dépose par refroidissement. On la lave à l’eau froide, puis on la dissout dans l’acide acétique cristallisable ou dans l’alcool, et on la précipite enfin par l’eau froide.
NÉRIANTINE.
La nériantine a été découverte par Schmiedeberg dans les feuilles de laurier rose d’Afrique.
Propriétés chimiques et physiques. — La nériantine se présente à l’état de masses dont l’aspect et la couleur rappellent la gomme arabique. Dissoute dans l’alcool absolu chaud, puis concentrée au bain-marie, elle se sépare sous ! forme de granules semi-globulaires de la grosseur d’une tête d’épingle. Si la solution alcoolique légèrement concentrée est abandonnée à elle-même pendant longtemps dans un vase de terre couvert d’un papier, il se forme une couche blanche de nériantine qui, au microscope, paraît sous forme de disques arrondis agrégés. On l’obtient ainsi parfaitement pure.
La nériantine est soluble dans l’eau, l’alcool, l’éther, le chloroforme. Chauffée avec l’acide chlorhydrique concentré, elle donne une liqueur d’un jaune verdâtre.
En présence de l’acide sulfurique et du brome, elle présente ta coloration caractéristique de la digitaline.
Par l’ébullition avec l’alcool en présence de quelques gouttes d’acide chlorhydrique et de 20 centimètres cubes d’eau, il se sépare, lorsque l’alcool est évaporé, un précipité pulvérulent incolore qui, vu au microscope, paraît former de grandes pyramides à quatre faces et le liquide filtré réduit la solution cupro-potassique. C’est donc un glucoside renferniant une glucose et un corps crisiallisé auquel Schmiedeberg a donné le nom de nériantogénine.
NÉRIINE.
La nériine accompagne l’oléandrine dans les feuilles de laurier rose d’Europe. Elle a été isolée et étudiée par Schmiedeberg.
Propriétés chimiques et physiques. - La nériine forme une masse friable légèrement colorée en jaune; elle se dissout dans l’eau et l’alcool; elle est
insoluble dans le chloroforme, l’éther, la benzine.
Lorsqu’elle est pure, elle communique par l’ébullition avec l’acide chlorhy- ■ drique concentré une couleur jaune qui passe au jaune verdâtre, si elle est moins pure. Elle donne une coloration rouge avec l’acide sulfurique et le brome.
; Soumise à l’ébullition, en présence d’un acide minéral dilué, elle se convertit en glucose et en un corps résineux qui correspond parfaitement à.celui qu’on obtient de la digitaline dans les mêmes conditions.
OLÉANDRINE.
; i L’oléandrine, qui a été découverte par Lukowski dans le laurier rose, avait : été considérée par ce savant comme un alcaloïde.. Schmiedêberg, après de nouvelles études, l’a classé parmi les glucosides.
I Propriétés chimiques et physiques. — L’oléandrine se présente sous I forme de tables minces irrégulières, incolores, non cristallines et optiquement^ inactives, prenant après quelque temps une couleur jaune de citron que I on pe peut lui enlever totalement même par le charbon animal Elle se dissout dans 300 à 500 parties d’eau; elle est soluble dans l’alcool et le chloroforine et insoluble dans l’éther, la benzine et l’acide acétique concentré.
Soumise à l’action de la chaleur, elle fond entre 70 et 75“. Avec l’acide sulfurique, elle forme une liqueur brune qui, par addition de bromure de potassium , passe au rouge.
Par 1 ébullition avec les acides dilués, elle donne une substance qui réduit , ta solution cupro-potassique, probablement une'glucose et un corps résineux jaune, peu soluble dans l’eau mais franchement soluble dans l’alcool, le
chloroforme et l’éther qui, avec l’acide sulfurique et le brome, présente les réactions de la digitalirétine.
Action physiologique. — L’oléandrine possède toutes les propriétés physiologiques des poisons du groupe digitaline. Une dose de 25 centigrammes est nécessaire en moyenne pour produire chez les grenouilles l’arrêt du cœur en systole.
OEPAINE.
: L’œpaïne a été isolée de YUpas antiar par'Wefers-Bettinck. Pelletier et
Cavenlou ont retiré de la même substance un glucoside nommé antiarine.
OLÉANINE.
L’étude chimique de VOlea fragans a permis à J.-F. Eykmanii d’isoler de ce végétal un glucoside auquel ou a donné le. nom d’oléanine.
Propriétés chimiques et physiques. — L’oléanine cristallise en aiguilles soyeuses, incolores, solubles dans l’éther, le pétrole, un peu plus solubles . dans l’eau froide. La solution aqueuse n’est précipitée ni par l’acétate de plomb, ni par les autres sels minéraux.
I Oxydée par l’acide chromique, elle donne un composé dont l’odeur est celle j de la vanilline, et quand on la fait bouillir avec un acide étendu, elle se I dédouble en glucose et en phénol.
I ONONINE.
L’ononine a été découverte par Reinsch dans la racine de bugrane, Ononis spinosa. Hlasiwetz en a fait l’objet d’une étude approfondie.
Propriétés chimiques et physiques. — L'ononine revêt la forme d’aiguilles : ou de paillettes; elle n’a ni odeur, ni saveur; elle est insoluble dans l’eau froide, peu soluble dans l’eau bouillante et l’éther, et soluble dans l’alcool ! bouillant.
Soumise à Faction de la chaleur, elle fond vers 235° en brunissant.
En solution alcoolique, elle donne avec le sous-acétate de plomb un précipité floconneux blanc; elle ne précipite pas les autres solutions métalliques Le perchlorure de fer ne la colore pas. La potasse et l’eau de baryte dissolvent l’ononine et la transforment à l’ébullition en acide formique et onospine.
r Lès acides chlorhydrique et sulfurique la transforment en formonétine et glucose, d’après l’équation suivante :
L’acide sulfurique concentré la dissout et l’addition de peroxyde de man-i ganèse colore cette solution en rouge cramoisi. L’acide azotique la transforme en acide oxalique.
Extraction. — On fait bouillir la racine de bugrane avec l’eau pendant i une heure, on précipite par l’acétate de plomb la liqueur clarifiée et l’on fait passer un courant d’hydrogène sulfuré dans la solution filtrée. Le sulfure de ; plomb, lavé et desséché, est ensuite épuisé par de l’alcool fort et bouillant. On distille l’alcool et on abandonne le résidu à la cristallisation. L’ononine se ! dépose en mamelons cristallisés qu’on débarrasse d’une résine brune par un f lavage à l’alcool froid. !
ONOSPINE.
L’onospine est un glucoside qui se produit par l’action de la baryte sur l’ononine. i
Propriétés chimiques et physiques. — L’onospine se présente à l’état de paillettes feutrées fusibles à 162° et se prenant par le refroidissement en une masse amorphe et gommeuse soluble dans l’eau. Elle se dissout dans l’alcool, qui la laisse déposer en prismes radiés; elle est soluble dans les alcalis et ■ précipitable de nouveau par les acides. |
La solution aqueuse d’onospine précipite le sous-acétate de plomb ; elle ne précipite pas les autres solutions métalliques. Elle ne réduit ni l’azotate ' d’argent, ni le tartrate alcalin de cuivre. Le perchlorure de fer la colore en roug-cerise. Avec l’acide sulfurique concentré et le peroxyde de manganèse, elle sè colore en rouge cramoisi.
Les acides sulfurique et chlorhydrique dilués la transforment à l’ébullition en ononétine et glucose :
Onospine. Ononétine. Glucose.
Extraction. — On traite l’ononine par l’eau de baryte. La liqueur est traversée par un courant d’acide carbonique. Le précipité de carbonate de ■ baryum est ensuite épuisé par l’eau bouillante, qui dissout l’onospine et la dépose.
OUABAINE.
Les Comalis des côtes orientales d’Afrique préparent leur poison à flèches avec l’extrait aqueux du bois et surtout des racines (fun arbre appelé Ouabaio qui croît spontanément sur les versants des montagnes du Cornai et appartient, d’après les déterminations de Franchet et Poisson, au genre Carissa, de la famille des apocynées. Le bois et les racines de cet arbre contiennent un glucoside qui a été isolé par de Rochebrune et Arnaud, et étudié par eux. Ces savants lui ont donné le nom d’ouabaïne.
Propriétés chimiques et physiques. — L’ouabaïne cristallise en lames rectangulaires excessivement minces, d’un aspect nacré ; elle est absolument blanche, sans odeur et sans amertume appréciables ; elle n’est pas azotée et n’a aucune action sur les réactifs colorés tels que le tournesol ; elle est peu soluble dans l’eau froide. Cent parties de ce liquide à 11° tiennent en dissolution 65 centigrammes d’ouabaïne ; elle est très soluble dans l’eau bouillante et ces dissolutions ont une grande tendance à la sursaturation. Son meilleur j dissolvant est l’alcool moyennement concentré : 100 parties d’alcool à 85°
! tiennent en dissolution à 11° 3®‘'75 d’ouabaïne; à chaud, cette solubilité augmente beaucoup.
Elle est insoluble dans le chloroforme, dans l’éther anhydre et pour ainsi dire dans l’alcool absolu.
L’ouateîne ne fond pas netlemenl. Vers 180-, elle prend félaï pâtens en ‘
j pireTslr. “‘■'O -
: Oblenne par eristallisation dans l'ean, elle est hydratée; elle ne perd eom-
plètementsoneau de crislallisallon que vers 130»; ainsi séchée, on éprouve alors les plus grandes diffleullés pour eflèctuer les pesées, lanl elle ahsorbe^ facilement 1 humidité de l’air sans tomber en déliquescence, j Loiiabaïne se dédouble, sous l’influence des acides étendus, à l’ébullition j en donnant naissance à un sucre réducteur, j On donne à l’ouabaïne la formule suivante ;
' Extraction. - Le bois réduit en copeaux es'ï épuisé méthodiquement par j leau chaude. Les liquides se chargent de plus en plus de matières solubles ! en se colorant fortement en brun. Quand ces liqueurs sont suffisamment concentrées, on decante et l’on précipite les matières colorantes et autres par lacetate neutre de plomb, puis on enlève au liquide filtré l’excès de plomb ' pari hydrogène sulfuré. On filtre de nouveau après ébullition et l’on concentre dans le vide jusqu’à consistance sirupeuse. A ce moment, on ajoute environ six fois le volume d’alcool à 85“. On fait bouillir et sans filtrer - on verse dans de grandes cuvetles plates, laissant alors l’évaporation s’effectuèr à ' une température modérée. On obtient ainsi, après plusieurs jours de repos, une masse cristalline imprégnée par un sirop fortement coloré, on essore à a trompe afin de séparer les cristaux, on les dissout dans l’alcool à 85» bouillant, on concentre et on laissa cristalliser. On. la purifie en la faisant recristalliser plusieurs fois dans l’eau bouillante.
Doses, formules. — On peut administrer l’ouabaïne soit en nature, soit dissoute dans l’eau, soit mélangée au bromure de potassium ou au chloral hydraté, e mieux est de dissoudre : 6 centigrammes d’ouabaïne dans l’eau distillée e sorte que chaque goutte de la solution contienne 0®''00006 d’ouabaïne.
Potion.
Solution d’ouabaîne.48 gouttes.
Sirop d’écorces d’oranges amères . . 15 grammes.
Eau distillée.. 180
M. s. a. — A prendre par cuillerée à café toutes les trois heures.
PARIDINE.
La parisette, Paris quadrifolia, de la famille des liliacées, renferme deux glucosides qui ont été découverts par Walz et nommés par lui : paridine et , paristyphine.
.j Propriétés chimiques et physiques. — D’après Walz, la paridine se dépose de sa solution aqueuse et bouillante en lames minces et brillantes, for- : rMnt après dessiccation une masse cohérante et satinée; selon Delffs, par 1 évaporation spontanée de sa solution dans l’alcool faible, elle cristallise en ^ aiguil essoyeusesréunies en faisceaux. Cent parties d’eau en dissolvent 4.6 pari.ties; 100 parties d’alcool à 94.5 centièmes. 2 parties. Soumise à l’action " P- Walz lui attribue la formule ;
; L’acide sulfurique et l’acide phosphorique concentrés colorent la paridine en rouge, l’acide nitrique la décolore à chaud. L’acide chlorhydrique la dis- ^ sout sans coloration. Le potasse la décompose à chaud. Lorsqu’on chauffe la
‘ P«“de chlorhydrique, elle se
dédouble en glucose et en paridol.
Extraction. — On épuise à une douce chaleur les feuilles de parisette avec de l’eau additionnée de 2 p. c. d’acide acétique. On comprime fortement le résidu et on le traite par de l’alcool très fort. On fait digérer l’extrait alcoolique avec du charbon animal, on filtre, on distille. Le résidu laisse déposer des cristaux de paridine. On reprend par de l’alcool faible et on purifie le glucosidè par quelques cristallisations dans ce véhicule.
PARISTHYPHNINE.
La paristhyphnine accompagne la paridine dans la parisette. Nous devons à Walz les notions qu’on possède sur ce corps.
Propriétés chimiques et physiques. — La paristhyphnine est une matière
amorphe. Sous l’influence de l’acide sulfurique étendu et bouillant, elle se dédouble en paridine et en glucose :
Extraction. — On l’obtient en précipitant par le tannin l’eau mère provenant de la préparation de la paridine, décomposant le précipité par l’oxyde de plomb et reprenant par l’eau. La dissolution aqueuse renferme de la paristhyphnine et une cerlaine quantité de paridine qu’on sépare en concentrant la dissolution et faisant cristalliser. La paridine se dépose tandis que la paristhyphnine reste en solution. On évapore pour l’obtenir.
PERSIGINE.
Les Pyrethrum caucasiacum et roseum contiennent un glucoside qui a été isolé par Rother et désigné par le nom de persicine.
Propriétés chimiques et physiques. — La persicine est un substance résineuse de couleur vert jaunâtre.
PÉTALOSTIGMINE.
Ge glucoside a été découvert par Falco dans l’écorce du Petalostigma quadriloculare, de la famille des euphorbiacées.
Propriétés chimiques et physiques. — Elle a une saveur très amère.
Elle passe pour avoir les mêmes propriétés fébrifuges que le quinquina.
PHILLYRINE.
L’écorce de Phülyrea latifolia contient la phillyrine découvertepar Garbonieri, qui a fait connaître le mode de préparation et indiqué quelques-unes de ses propriétés. Ge glucoside a été étudié par Bertagnini et de Luca.
Propriétés chimiques et physiques. — La phillyrine est une substance cristallisée ; à l’état de pureté, elle a une saveur amère à peine sensible. Sa couleur est d’un blanc de neige pur ; elle est très légère et sans aucune odeur ; elle est à peine soluble dans l’eau, mais, au contraire, elle se dissout abondamment dans l’eau bouillante, qui par refroidissement la laisse déposer. 1,300 parties d’eau à la température de 9° dissolvent environ 1 partie de phillyrine ; 40 parties d’alcool à 9" dissolvent la même quantité; elle n’est pas soluble dans l’éther. La phillyrine contient de l’eau de cristallisation qu’elle peut perdre non seulement à une température inférieure à 100°, mais aussi à la température ordinaire lorsqu’on la place au voisinage de l’acide sulfurique concentré dans une atmosphère limitée d’air ou bien lorsqu’on fait passer sur elle un courant d’air desséché.
Soumise à l’action d’une chaleur modérée, la phillyrine ne s altère pas, mais vers 160° elle fond et produit un liquide mobile, transparent et incolore; vers 200°, la masse se colore d’une faible teinte rougeâtre; cette coloration augmente en élevant la température et le produit commence à se décomposer vers 250°. A 280°, il laisse comme résidu un charbon volumineux, léger et difficile à brûler.
La phillyrine fondue se fendille par le refroidissement sans perdre de sa ‘ transparence. En cet état, elle n’est pas apte à absorber facilement l’humidité i de l’atmosphère.
La phillyrine se dissout complètement à froid dans l’acide sulfurique concentré en développant une coloration rouge violacée. Au contact de l’humidite, cette solution se décolore après un temps plus ou moins prolongé et laisse déposer une matière brune; dans la solution, on trouve de la glucose. L acide
j nitrique attaque la phillyrine et la transforme suivant sa concentration en . I différents produits cristallisables et en acide oxalique. ,Le chlore et le brome | * transforment la phillyrine en dérivés chlorés et bromés qui cristallisent facilei ment.
1 Par l’action du chlore, du brome et de l’acide azotique, Bertagnini et de Luca ont obtenu les produits suivants : dichlorophillyrine, dibromophillyrine, nitrophillyrine, dinitrophillyrine, chloronitrophillyrine, bromonitro- |
phillyrine.
i Par l’ébullition avec les acides étendus, la phillyrine se dédouble en glu- j j cose et en phillygénine : !
Phillyrine. Eau; Phillygénine. Glucose. ,
La phillygénine est d’un blanc nacré et cristallise facilement; elle est j i presque insoluble dans l’eau. L’acide sulfurique la colore en rouge ama- j
! rante. |
j Extraction. — Pour obtenir la phillyrine, on traite à chaud la décoction ;
: de l’écorce de Phillyrea par la chaux éteinte ou par l’oxyde de plomb en ^
; poudre très fine et l’on évapore la liqueur filtrée. Cette liqueur abandonnée j à elle-même pendant quelques jours dépose de la phillyrine cristallisée t qu’on purifie par de nouvelles cristallisations dans l’eau et dans l’alcool.
PHLORIZINE.
; La phlorizine est contenue dans l’écorce des racines de pommier, de I poirier, de prunier et de cerisier. Elle a été découverte par De Ivoninck et |
Stass et étudiée par Mulder, Roser, Stecker, Rochleder, Bouchardat, Wilheling, Stenhouse, Schiff, Hesse et Lœwe.
Proptiétés chimiques et physiques. — La phlorizine cristallise en longues aiguilles soyeuses qui sont aplaties ; elles sont plus grandes et possèdent un éclat nacré si elles déposent lentement dans des solutions étendues. Elle possède une saveur légèrement amère; elle se dissout dans 4,016 parties d’eau froide et dans 833 parties d’eau à 22®, elle est très soluble dans l’eau à 50° et soluble en toute proportion dans l’eau bouillante. L’alcool et l’esprit de bois la dissolvent très facilement ; elle est insoluble dans l’éther et se dissout dans un mélange d’alcool et d’éther.
Soumise à l’action de la chaleur, elle se déshydrate à 100°. A une tempé- ; rature de 109°, elle fond, se solidifie de nouveau à une température un peu plus élevée et redevient fluide à 170-171°. A cette température, elle se dédouble en phlorétine et glucosane ; elle se décompose à 200° en fournissant divers produits et surtout de la rufine, matière rouge, friable, formant avec I l’acide sulfurique concentré une combinaison de couleur rouge, j Les alcalis dilués dissolvent la phlorizine et ces dissolutions absorbent j l’oxygène de l’air avec avidité; elles passent du jaune au rouge brun. La ! réaction alcaline disparaît, et il se forme des acides carbonique, acétique et une matière colorante rouge brun. A l’abri, de l’air la phlorizine ne s’altère I pas dans ces mêmes dissolutions.
La phlorizine se combine avec la chaux et la baryte. Lorsqu’on ajoute de la phlorizine à un lait de chaux, la chaux se dissout; en évaporant dans le vide, il reste une masse cristalline jaune qui renferme en moyenne 15 p. c. de chaux.
En mélangeant des solutions de phlorizine et de baryte dans l’esprit de bois, on obtient le phlorizinate de baryum. La strontiane se combine également à la phlorizine.
i Lorsqu’on maintient la phlorizine en fusion dans un courant de gaz ^ ammoniac, elle absorbe 12 p. c. en poids de ce gaz. Le composé ammoniacal ainsi obtenu se conserve facilement à l’abri de l’air ; mais par l’action de l’oxygène, il devient successivement jaune rouge et finit par former le phlori- ' zinate d’ammoniaque, qui est bleu.
L’acide azotique concentré transforme la phlorizine en acide oxalique et en nitrophlorétine.
Avec l’acide chlorhydrique concentré, il se forme une substance amorphe insoluble d’un rouge sale.
L’acide sulfurique anhydre colore la phlorizine en jaune, puis en brun et la charbonne à la fin.
L’acide sulfurique concentré à 60 ou 70° la transforme en une matière rouge, qu’on désigne sous le nom d’acide rutilo-sulfurique.
L’acide sulfurique dilué, ainsi que les acides phosphorique, iodhydrique, chlorhydrique et oxalique dissolvent à froid la phlorizine sans l’altérer. Lorsqu’on chauffe à 80 ou 90°, il se dépose de la phlorétine cristallisée et de la glucose entre en solution :
Phlorizine. Glucose. Phlorétine.
Lorsqu’on triture la phlorizine avec le dixième de son poids d’iode, il se produit une masse d’un gris violet qui, additionnée d’eau, donne naissance à des flocons noirs. Le brome, en présence de l’éther, transforme la phlorizine en phlorétine tétrabromée ; la phlorizine sèche traitée par le chlore, le brome ou l’iode, dégage de la chaleur et se transforme en une matière résineuse, visqueuse, brune. Traitée par le chlorure d’iode, la phlorizine ne fournit que des produits amorphes.
En faisant agir l’anhydride acétique sur la phlorizine, on obtient ; l’acétyle phlorizine, la triacétyle phlorizine et la pentacétyle phlorizine. Le premier corps est cristallisé, les deux autres sont vitreux.
Extraction. — On fait bouillir l’écorce de pommier avec de l’eau, on filtre, on concentre et l’on abandonne la liqueur dans un lieu frais. La phlorizine se dépose; on la fait recristalliser en présence du noir animal.
PINIPICRINE.
La pinipicrine a été découverte par Kawalier dans les aiguilles de pin ; elle se trouve aussi dans l’écorce de pin et dans les parties vertes du Thuya occidentalis.
Propriétés chimiques et physiques. — La pinipicrine forme une masse amorphe brun jaunâtre soluble dans l’eau, ainsi que dans un mélange d’alcool et d’éther, insoluble dans l’éther. Elle possède une saveur très amère.
En traitant par la chaleur la solution aqueuse de pinipicrine avec une petite quantité d’acide chlorhydrique ou sulfurique, il distille, avec les vapeurs aqueuses, une huile qui est probablement de l’éricinol, en même temps qu’il se forme un sucre de la composition de la glucose et une résine foncée. Ce dédoublement aurait lieu, d’après Kawalier, d’après l’équation suivante : C^'H^0“+2H'0=G'°Hi«0-f
Extraction. — On épuise les aiguilles de pin par de falcool à 40/100 bouillant ; on chasse l’alcool par distillation, et l’on mélange le résidu avec de l’eau. On filtre pour séparer le précipité gluant qui s’est formé, on précipite la liqueur à froid par l’acétate de plomb, et ensuite à chaud par le sous-acétate. On filtre de nouveau, on enlève l’excès de plomb de la liqueur filtrée par un courant d’hydrogène sulfuré, on évapore dans un courant d’acide carbonique, et l’on purifie le résidu formé de pinipicrine impure par plusieurs dissolutions dans un mélange d’alcool et d’éther.
