SOLANINE

I La solanine a été découverte en 4821 par Desfbsses, pharmacien à ! 1 Besançon, dans les baies de la morelle, Solanum nigrum (solanées). Elle a |

! été trouvée dans la douce-amère, Solanum dulcamara (solanées), par Legrip, '

: dans le Solarium verbascifolium par Chevalier et Payen, dans le Solanum :

I lycopersicum par Fodéré et Hecht, dans les fruits du Solanum ferox par' ■

: Pelletier et dans les germes encore courts de vieilles pommes de terre par i Otto.

: Elle existe encore, d’après Haaf, dans les jeunes pommes de terre,

î ^ La solanine a été représentée par différentes formules : Gmelin niait l’existence de l’azote dans la solanine; pour lui, l’azote était dû à des impuretés. Delffs lui donnait la formule et admettait que ce corps, se '

dédoublant, donnait de la glucose sans fixation d’eau.

1 Kletzinsky la représente par tandis que G. Zwenger et A. Kind

; expriment la composition de la solanine par C»®H™Az03^ formule qui doit.

La solanine est dédoublée à chaud par Iss acides sulfurique et chlorhy. 1 drique étendus en glucose et en une autre base, la solanidine.

La solanine, en présence des acides concentrés et froids, fournit aussi du ’ sucre, mais au lieu de solanidine, deux autres bases moins connues qui du reste prennent aussi naissance par action des acides concentrés sur la sola-' i nidlne.

La solanine est donc un glncoside : c'est un alcaloïde à fonction complexe Prop,iélé3 chimtqms et physiquee. - La solanine est un corps solide se présentant en cristaux formés de prismes fins et soyeux, revêtant sous le , microscope l'aspect de prismes rectangulaires droits lorsqu'on l'obtient de ' sa solution alcoolique chaude ; mais si on la précipite de ses sels par un alcali minéral, elle forme des flocons gélatineux se prenant en masse cornée par la dessiccation.

Dans cet état, la solanine est hydratée; vue au microscope, elle paraît composée de fines aiguilles. On lui donne la formule : G^^H®^A;50’®-4-SH*0 Elle se dissout facilement dans l’alcool chaud, mais elle est à peu près insoluble dans l’eau, l’alcool froid, les huiles et l’éther.

Elle est inodore lorsqu’elle est sèche ; mais en s’hydratant, elle dégage une odeur qui est la même que celle que l’on constate pendant la cuisson des : pommes de terre.

; Sa saveur est âcre, amère et nauséeuse ; ellç, laisse dans le pharynx un sentiment d’âcreté persistante.

Soumise à l’action de la chaleur, elle fond à 235-240“. A une température plus élevée, elle se décompose, elle répand une odeur de caramel et donne un : sublimé de solanidine. Par la distillation sèche, elle donne une masse épaisse acide qui, indépendamment de produits aromatiques, tient en suspension de la solanidine.

Lorsqu on la chauffe avec de la potasse caustique, elle n’éprouve aucune I modification. Elle réduit à l’ébullition le chlorure et le nitrate d’argent, mais I elle ne précipite pas une solution alcaline d’oxyde cuivrique.

A froid, l’acide azotique concentré dissout la solanine en formant une liqueur incolore; mais, au bout de peu de temps, la solution prend une coloration pourpre magnifique qui disparaît bientôt.

Sous l’influence de l’acide chlorhydrique concentré, la solanine jaunit.

Lacide sulfurique concentré lui communique une couleur orangée; cette teinte passe peu à peu au violet foncé et au brun.

La solanine possède une réaction alcaline extrêmement faible.

Elle colore à peine en bleu la teinture de tournesol rougie par les acides.

L’iode la colore en brun, l’acide sulfurique en orange; avec une solution sulfurique de vanadate d’ammomium, elle prend une coloration brune qui passe au rouge par addition d’un peu d’eau et qui disparaît par un excès de ce liquide.

Elle forme avec les acides des sels neutres ou acides, le plus souvent amorphes ; ils possèdent une saveur amère et brûlante. Ils sont facilement solubles dans l’alcool et dans l’eau; mais une grande quantité d’eau les décompose, surtout quand on les chauffe. La solanine se sépare alors sous forme d’un précipité blanc floconneux. Le sulfate de solanine est très stable, il n’est point décomposé par l’eau, même en chauffant.

Le chlorhydrate forme un corps gélatineux fort soluble ; il s’obtient en dissolvant la solanine dans l’alcool additionné d’acide chlorhydrique et en précipitant la solution alcoolique par l’éther.

Le chloroplatinate constitue un précipité jaune floconneux, insoluble dans l’éther. Il s’obtient en'.ajoutant une solution de tétrachlorure de platine au chlorhydrate de solaline.

Voxalate a l’aspect de croûtes cristallines.

Le phosphate se présente sous la forme d’une poudre blanche et cristalline.

Le sulfate acide est un sel blanc amorphe et très amer.

Le sulfate neutre se présente après l’évaporation de sa solution dans le vide sous la forme d’une masse incolore transparente, gommeuse.

' On a obtenu d’autres combinaisons de la solanine avec les acides.

On connaît l’azotate, le citrate, le formiate, le malate, le tartrate, le chromate. Tous ces sels sont incristallisables, excepté le chromate, qui forme des aiguilles jaune foncé.

Extraction. — Pour extraire la solanine, on suit soit le procédé Reuling, soit celui d’Otto.

Procédé Reuling-, — Pour retirer la solanine des germes de pommes de terre, on opère de la façon suivante : On fait macérer les germes de pommes ; de terre dans de l’eau légèrement acidulée par l’acide sulfurique, puis on décompose à chaud par l’ammoniaque le liquide rapidement filtré. La solanine précipite rapidement en entraînant une certaine quantité de phosphate de chaux. Au bout d’un certain temps, on filtre pour séparer le précipité, on le dessèche complètement et on le fait bouillir plusieurs fois avec de l’alcool. iPar le refroidissement des solutions alcooliques filtrées bouillantes, la solanine se sépare en presque totalité. Elle n’est point encore absolument pure; on la fait recristalliser trois ou quatre fois dans l’alcool.

Pour obtenir la solanine qui reste dans les eaux mères alcooliques, on évapore à sec ; on obtient ainsi fine masse cornée qu’il suffit de dis- ■soudre dans un acide, de précipiter par la chaux et de reprendre par l’alcool. ■

Procédé Otto. On peut aussi traiter les germes par l’acide sulfurique étendu,, puis précipiter les matières colorantes et gommeuses, ainsi que lès acides sulfui’ique et phospborique en solution, par l’acétate de plomb; la liqueur est ensuite saturée par un lait de chaux, et le précipité séché est repris par l’alcool bouillant à 80”; la solanine dépose peu à peu, et on la purifie par recristallisation.

SOPHORINE.

P. Fœrster a découvert la sophorine dans la graine de Chine fournie par les bourgeons du Sophora japo7iica, légamineuse. Onluidoitles connaissances qu’on possède sur ce corps.

Propriétés chimiques et physiques. — La sophorine est cristalline; elle est soluble dans l’eau bouillante.

La sophorine à l’ébullition est dédoublée par l’acide sulfurique faible en isodulcito et eu sophorétine. La bromuration de la sophorine détermine son dédoublement en isodulcite et bromosophorétine qui renferme 42.8 p. Q. de bronze.

Extraction. — La graine, grossièrement pulvérisée, est épuisée par l’eau bouillante. On concentre,on reprend par l’éther qui enlève une résine rouge, ' on redissout dans l’eau bouillante et on laisse cristalliser.

STROPHANTINE.

I La strophantine est retirée des Strophantus, qui appartiennent à la famille I des apocynées. Ce sont des lianes à suc laiteux croissant au milieu des forêts,

! s’enroulant autour des arbres, au sommet desquels elles s’élèvent pour i retomber sur les arbres voisins et former ainsi des fourrés inextricables. Les deux espèces les mieux connues sont le Strophantus hispidus, qui est ; répandu entre la Sénégambie et le Gabon, sur toute la côte de Guinée, et le I Strophantus kombé, qui habite l’Afrique [tropicale orientale, le centre de I l’Afrique, Java, Ceylan, les Indes anglaises. Les strophantus ont été l’objet : de nombreuses études. Hardy et Gallois les premiers ont examiné la com- I position chimique du strophantus du Gabou et en ont retiré une substance'’

! en cristaux blancs, soyeux, qu’ils ont nommée strophantine et qui n’est, d’après Fraser, que de la strophantidine due à l’action de l’alcool acidulé, que les j auteurs emploient dans la préparation de cette substance, et qui décompose^ la strophantine, comme on le verra plus loin. Fraser, en 1869, a dirigé ses ; investigations sur le Strophantus kombé; il a pu retirer la strophantine de,

1 toutes les parties de la plante et a fait connaître la nature de cette substance i et les principales propriétés qui la distinguent. Helbing, Gerrard, Arnaud,

' Gatillon ont fait sa description et donnent les principales réactions qui la

caractérisent et le mode de préparation qui paraît le mieux convenir à son obtention.

Produits chimiques et physiques. — La strophantine se présente sous i forme d’une substance blanche, très amère, parfaitement cristalline, en aiguilles groupées autour d’un centre présentant un aspect micacé rappelant un peu celui de l’iodure de cadmium. Les cristaux spongieux retiennent l’eau par imbibition.

La strophantine forme un hydrate perdant son eau dans le vide sec. Quand on chauffe cet hydrate à l’étuve, il fond au-dessous de 100”. En reprenant' j par l’eau, on constate que la strophantine est devenue incristallisable, mais I si on a soin de dessécher préalablement dans le vide sec, on peut porter la ! substance à 110° sans l’altérer.

! Ghauffée à l’air, elle prend l’aspect pâteux à 165° en perdant son opacité ’ et brunissant très rapidement ; elle brûle sans résidu.

La strophantine est très soluble dans l’eau et l’alcool à 84°. Elle perd son I opacité par addition d’une très faible quantité de l’un ou de l’autre dissol*^ j vaut. De minimes additions donnent une liqueur visqueuse, claire et faible- : ment colorée en jaune. La strophantine est soluble dans 55 parties d’alcool ■ absolu, d'une densité de 796 milligrammes, dans 300 parties d’acétone,

I 1,000 parties d’alcool amylique à 82°. Elle est presque insoluble dans le ! chloroforme, l’éther éthylique pur et ordinaire, dans l’éther de pétrole bouil- ' lant au-dessous de 49° et dans le sulfure de carbone. Elle est très soluble j dans la glycérine.

Sa solution dans l’eau et dans l’alcool est légèrement acide. Une solution I aqueuse étendue donne, par agitation, une mousse persistante.

Le tannin la précipite de ses solutions aqueuses et donne un précipité blanc soluble dans un excès de strophantine.

Dissoute dans l’acide sulfurique à 10 p. c., elle donne une solution presque, incolore qui ne change pas d’aspect après plusieurs heures.

En chauffant cette solution entre 43 et 45° G., elle devient vert clair, vert d’herbe, vert sombre, vert bleu foncé, vert violet foncé, violet foncé et enfin, après deux heures environ, noire avec une teinte violette.

! Ces changements de coloration se produisent même avec 1/15000 de grain de strophantine.

Une solution d’acide phosphomolybdique produit lentement avec la strophantine une coloration verte qui passe avec le temps au bleu intense, si Ion ajoute un alcali après l’acide phosphomolybdique ou en même temps, la coloration bleue se développe de suite.

Quand on ajoute à une parcelle de strophantine une goutte d’eau distillée,

puis une goutte de solution étendue de perchlorure de fer et enfin une goutte d’acide sulfurique concentré, on obtient une coloration jaune foncé qui passe au rose.

L’acide azotique concentré ne paraît pas avoir d’action sur la strophantine. Elle ne donne pas de réaction avec le perchlorure ferrique, l’acétate neutre ou basique de plomb. L’azotate d’argent n’est réduit ni à chaud ni à froid.

Par l’ébullition, en présence des acides dilués, la strophantine se dédouble en strophantidine et en glucose. La strophantidine est extrêmement amère, elle a une réaction neutre. Elle est très peu soluble dans l’eau froide et assez soluble dans l’alcool, le chloroforme.

Extraction. — On épuise les semences de strophantus par l’alcool. On distille : l’extrait est dissous dans l’eau, on filtre, on ajoute à la solution un excès d’acide tannique, on recueille le précipité,'on le lave à l’eau chaude et tout humide on le mélange avec de l’acétate basique de plomb en excès, on dessèche exactement le mélange, on l’épuise par l’alcool à chaud et l’on fait passer un courant d’hydrogène sulfuré dans la liqueur alcoolique.

On filtre pour séparer le précipité plombique, on évapore, l’alcool. On trouve la strophantine dans le résidu sous forme d’écailles. Pour la décolorer, on la fait dissoudre dans l’eau chaude, on ajoute du noir animal, on fait digérer, on filtre et on évapore.

Le rendement de strophantine cristallisée obtenu en traitant les semences du Strophantus kombé est environ de 4®^50 à 5 grammes.

SYRINGINE.

Le lilas, Syringa vulgaris, renferme un glucoside qui a été découvert par Bernays et étudié par Meillet, Petroz, Robinet, Kromayer et B. Dupuy.

Propriétés chimiques et physiques. — La syringine cristallise en longues aiguilles incolores, groupées en étoiles ; elles sont neutres aux réactifs et n’ont aucune saveur. Soumise à Faction de la chaleur, la syringine à 115" G. perd 4 1/2 p. c. d’eau en devenant opaque; elle fond à 215" G. pour se prendre ensuite par le refroidissement en une masse amorphe et résineuse donnant une pondre blanche; à une haute température, elle se décompose et brûle sans laisser de résidu. Très soluble dans l’eau chaude et

dans l'alcool, elle est insoluble dans l’éther.

La syringine donne avec l’acide sulfurique une réaction caractéristique. Une solution de ce corps additionnée de son volume d’acide sulfurique prend une couleur bleu foncé magniliquc qui passe au violet par une nouvelle a itlon d’acide. Par un repos prolongé, le liquide bleu abandonne des flocons de la même couleur, mais si l’on étend d’eau, on obtient un énorme depot de flocons d'un bleu grisâtre se dissolvant dans l’alcool en le colorant en rouge; ils se corn portent de même avec l’ammoniaque et la couleur s’avive parle repos.

La solution incolore de la syringine dans l’acide chlorhydrique concentre laisse précipiter à chaud des flocons bleus. Avec l’acide azotique concentré, la syringine donne une dissolution rouge sang. . , i> ,

La syringine ne réduit ni la solution de cuivre alcaline, ni le nitrate a argent. Le chlore colore sa solution aqueuse en rouge brun, coloration qui disparaît plus tard presque complètement. Le liquide contient alors une substance acide soluble dans l’éther, d’un goût amer, âcre, qui réduit les oxydes de cuivre et d’arsent en solutions alcalines et qui se colore en bleu toncé par

île chlorure ferrique. ,, , j-

Par l’ébullition en présence des acides sulfurique et chlorhydique , , •k syringine se dédouble en syringénine et en sucre fermentescible suivant l/équation : C'^IW°+H^0=C’W«0'^+G®H'^0“.

I Extraction. — On peut obtenir la synringine par le procédé Meillet ou mieux par celui de Kromayer.

Procédé Meillet. — On prend l’écorce du lilas, on l’épuise par de l’eau ' bouillante. On concentre, on ajoute du sous-acétate de plomb dans la liqueur.

On concentre jusqu’à consistance de sirop clair et on y mêle un excès de 1 magnésie calcinée. On réduit le tout à siccité au bain-marie et on pulvérise l’extrait en ajoutant un peu de cai’bonate de magnésie pour faciliter la tritu^ ration. Quand il est en poudre fine, on le met à digérer à plusieurs reprises: dans de l’eau préalablement chauffée à 30 ou 40° G. On traite ensuite par l’alcool à 40“ G. bouillant. On décolore au charbon, on filtre et on évapore à moitié par refroidissement la syringine cristallisée.

Procédé Kromayer. •— On épuise l’écorce de lilas par de l’eau bouillante, : ou précipite la solution par le sous-acétate de plomb, on débarrasse le liquide filtré par l’hydrogène sulfuré du plomb qu’il contient et, après une nouvelle filtration, on l’évapore à consistance de sirop fluide.

La masse se prend après vingt-quatre heures en une bouillie cristallisée qu’on ! étend d’un peu d’eau, qu’on jette sur un filtre et que l’on comprime pour purL; i fier complètement la syringine; on la fait cristalliser dans l’eau bouillante en présence d’un peu de charbon animal. L’eau mère des cristaux renferme; , I encore un peu de syringine qu’on peut retirer en l’évaporant et reprenantle résidu par l’alcool.

1 La syringine se trouve principalement dans l’écorcè; 1 écorce récoltée vers' le milieu du mois de mars en est particulièrement riche ; elle en contient 7 p. c., tandis que l’écorce prise à la fin d’avril n’en renferme que 0.2 p. c,

: Les bourgeons n’en contiennent que des traces et les feuilles et les fruits à 1 moitié mûrs en sont entièrement dépourvus.

TÂMPIGINE. 1

La tampicine est retirée de la racine de jalap de Tampico, Ipomœa\ simulans ; c’est un glucoside voisin de la convolvuline et de la jalapine.

Propriétés chimiques et physiques. —La tampicine forme une substance ’ résineuse, translucide ; elle n’a pas d’odeur et ne possède aucune saveur. Elle est insoluble dans l’eau ; mais elle Se dissout dans l’alcool et aussi dans l’éther,; ce qui la distingue de la convolvuline ; soumise à faction de la chaleur, elle fond vers 130“; chauffée au contact de l’air, elle brunit déjà à 100». Elle est colorée en jaune par facide sulfurique, qui la dissout en prenant une coloration rouge; elle n’est pas précipitée par les sels métalliques.

Sous finfluence des bases puissantes, elle se transforme en acide tampi-': cique en fixant de feau.

Par fébullition en présence des acides étendus, elle se dédouble en glucose et en acide tampicolique qui cristallise en aiguilles microscopiques incolores,

très soluble dans l'alcool et 1 éther.

Extraction. — On traite par l’alcool les racines épuisées par l’eau bouil- ■ lante et on évapore la solution. Le résidu est lavé à feau, dissous de nouveau . dans falcool et décoloré par le noir animal.

Propriétés thérapeutiques. — L’activité thérapeutique de la tampicine est analogue à celle de la résine de jalap ordinaire, mais moins prononcée.

TEUGRINE.

üglialoro a isolé du Teucrium fructicans un glucoside auquel il a donné le I nom de teucrine.

Propriétés chimiques et physiques. — La teucrine est une substance presque incolore, cristalline, d’un aspect soyeux et très légère; elle est très peu i soluble dans la plupart des dissolvants, même dans l’alcool à une tempéra-;

I ture élevée. Le seul dissolvant de cette substance est facide acétique anhydre,

‘^lanTiequlf èlîe^c^aft^ refroidissement en petits prismes très fins,

légèrement color,és. en jaune. Elle a pour formule C^’IPO”.

La teùcrine soumise à l’action de l’acide nitrique chaud, très dilué pendant six heures, se dissout en partie. La solution mêlée à l’eau et chauffée, laisse déposer après filtration par le refroidissement des aiguilles jaunâtres-, qui cristallisent dans l’eau bouillante en petits prismes ou en longs fils brillants comme la soie à peine colorés en jaune.

Par faction des acides minéraux étendus et bouillants, la teùcrine donne de la glucose et un acide particulier qui n’a pas encore été étudié.

V Extraction. — On épuise la plante desséchée au soleil et.récoltée après sa floraison par de l’alcool bouillant. On filtre, on distille; on reprend par l’alcool bouillant, on concentre et on reprend enfin par l’acide acétique, qui laisse la teùcrine cristallisée par févaporation.

THÉVÉTINE.

La thévétine est'le principe vénéneux.du Thevetia neriifolia, de la famille des apocynées, qui croît aux Antilles, à la Nouvelle-Grenade,, au Pérou, aux Indes orientales. C’est un glucoside qui a été isolé par de Vry et étudié par Blas.

■ Propriétés chimiques et phijsiques. — La thévétine a pour formule (^54 jj 84024 . gjjg gg présente ordinairement sous l’aspect d’une poudre blanche cristalline, formée de petites paillettes brillantes; elle se cristallise aussi en prismes obliques formant ordinairement des agrégations sphériques. Elle est sans odeur et possède une saveur fortement amère. Elle demande 122 parties d’eau distillée à une température de 14" G. pour se dissoudre; l’eau bouillante en dissout une plus grande quantité qui se cristallise en refroidissant. L’alcool dilué ainsi que l’alcool concentré la dissolvent facilement; toutes les dissolutions ont une réaction neutre et une saveur amère forte, mais pure.'

La thévétine est insoluble dans l’éther, mais tfès soluble dans l’acide acétique glacial; par cette solution,.elle se cristallise avec les propriétés déjà indiquées; chauffée entre deux verres de montre dans un bain d’air, elle entre en fusion à environ 170° G., et présente alors une masse jaunâtre visqueuse. En élevant la température, elle brunit et se décompose finalement sans avoir donné lieu à une sublimation. Chauffée sur une feuille de platine, elle se décompose vite et brCile avec une flamme lumineuse, en répandant une odeur de sucre brûlé, sans laisser de résidu fixe après calcination. Sous l’exsiccateur, en présence de facide sulfurique, la thévétine perd en moyenne 1.6 p. c. d’eau; desséchée ainsi, elle perd par une température de 110° C. en moyenne = 4.6 p. c. Sa dissolution dans l’acide acétique dévie le plan de polarisation à gauche.

Mise en contact avec l’acide sulfurique concentré, elle se dissout. Cette dissolution prend d’abord une coloration rouge brun qui se change après quelque temps en rouge cerise, puis en beau violet. Cette dernière coloration se manifeste après trois ou quatre heures, d’abord le long des parois,du vase, pour s’étendre ensuite dans toute la liqueur; elle persiste pendant plusieurs heures. En ajoutant de l’eau à cefte solution violette, cette couleur disparaît, et il se forme un précipité brun et une liqueur incolore. En ajoutant à feau delà soude ou de l’ammoniaque caustique, il y a également décoloration et il se forme une liqueur jaune ; le même phénomène a lieu avec l’alcool seul et falcool plus une base. Lorsqu’on la verse dans féther, la solution violette gagne le fond et disparaît seulement quand, par agitation, on la mêle à l’éther; celui-ci prend une teinte jaune.

La thévétine mise en contact avec de l’acide sulfurique concentré et des oxydants, comme le bioxyde de manganèse, le bioxyde de plomb, le chromate de potassium, l’acide nitrique, ne donne pas de réaction caractéristique. Avec l’acide sulfurique et le chromate de potassium, il se produit une solution verte, comme le sucre seul et beaucoup d’autres matières organiques la produisent.

L’acide nitrique concentré dissout la thévétine et donne à la solution une couleur jaune.

I Dans la dissolution aqueuse'de la thëvétine, il ne se produit aucune réaction I ni par l’addition des oxydes hydratés des métaux alcalins ou alcalinô-terreux, j ni par celle des dissolutions des sels de fer, de cuivre, de mercure, d’argent I et de plomb neutre ou basique!

I Une solution alcaline de cuivre n’est réduite qu’après avoir chauffé pendant quelque temps jusqu’à ébullition.

j L’acide chlorhydrique dilué ainsi que l’acide sulfurique a chaud dissolvent I la thévétine. Si l’on fait bouillir cette solution pendant quelque temps, elle i devient laiteuse et des gouttelettes jaunes se’ déposent le long des parois etqiu j fond du vase, ou réunies elles forment déjà au sein du liquide devenu jaune i une masse visqueuse qui se durcit pendant que le liquide est chaud. Après le [ refroidissement, on a un corps solide jaune, amorphe, dur et cassant et un ' liquide parfaitement clair et d’une légère teinte jaunâtre. Cette liqueur con- I tient de la glucose comme on en a la preuve immédiate par la grande facilité avec laquelle elle réduit une solution alcaline de cuivre.

La thévétine traitée à chaud avec un acide dilué se dédouble donc en donnant naissance à une glucose et à un corps résineux qui se sépare du liquide aqueux auquel on a donné le nom de théverésine.

La thévérésine se présente sous forme d’une poudre blanche amorphe se i collant facilement. Elle a une saveur faiblement amère, est inodore et presque i insoluble dans l’eau froide; dans l’eau bouillante, elle fond et se dissout en î petite quantité pour se séparer de nouveau par le refroidissement sous forme de pellicules et de flocons. Par l’évaporation dé l’eau, la petite partie quL ; était retenue en dissolution est obtenue ,de nouveau et conservé les mêmes i propriétés. Elle est facilement soluble dans l’alcool et très peu soluble dans l’éther, de sorte qu’une dissolution alcoolique est troublée par l’addition de j l’éther. La dissolution alcoolique est jaune et a la consistance d’un vernis^} ! épais lorsqu’elle est concentrée. Toutes les dissolutions de la thévérésine ont;

I une saveur amère et leur réaction est neutre.'Aucune de,ces dissolutions,, plus ou moins concentrées, seules ou mêlées l’une à l’autre, etc., na laissé '

. déposer la thévérésine sous forme cristallisée; elle na pas cet aspect examinée ' âu microscope. Toutes les dissolutions laissent ce corps sous forme dune., 'masse amorphe, résineuse, cassante à froid et demi-transparente. Elle-est ! insoluble dans le chloroforme, la benzine, ainsi que dans.l’essence de téré- ■ benthine. Chauffée entre deux verres de montre dans un bain d’air, elle fond à 140» C., sè colore ensuite en jaune, se boursoufle et se noircit vers 200%;, ’ sans donner lieu à une sublimation.

Les alcalis caustiques dissolvent la thévérésine en se colorant en jaune.

L’ammoniaque et les carbonates alcalins liquides agissent de la même manière que l’eau simple. '

; La thévérésine donne avec l’acide sulfurique concentré la même réaction:^ que la thévétiné, seulement la.coloration violette paraît plus intense, j L’acide chlorhydrique concentré la dissout avec dégagement d acide car-., j bonique; la dissolution est d’un jaune intense et ne renferme pasdacide^

I oxalique; lorsqu’on la verse dans de l’eau, il se forme un précipité abondant ce précipité, lavé avec de l’eau et desséché, brûle avec une légère déflagra-^ tion; irest soluble dans l’alcool, et cette dissolution a une réaction acide, ■ mais ne cristallise pas par évaporation.

Extraction. — La semence est broyée et soumise à une forte pression pour, enlever l’huile grasse qu’elle contient en abondance. On traite le tourteau i d’abord avec de l’éther qui enlève les restes de l’huile grasse qu’il contient^ i encore, ensuite avec de petites quantités d’eau froide qui dissolvent le sucre, j I les matières extractives et colorantes en même temps que de très petites quan- I tités de thévétine. Après ce. dçuble.traitement, le tourteau est épuisé au moyep de l’alcool à chaud. On fiitre. On distille. Par le refroidissement, la plus ' grande partie de la thévétine se sépare sous forme d’une poudre cristalline, j Le reste est retiré par l’évaporation de l’alcool. On purifie par des cristallisaî,

I tions successives.

^ Pour extraire la ttiévétine qui a été dissoute par l’eau en même temps que le.sucre, les matières extractives, etc,, on précipite ces dernières par l’acétate de plomb basique, én filtre et on débarrasse du plomb la solution contenant la thévétine par l’hydrogène.

Les semences traitées comme il vient d’être dit fournissent un peu plus de 4 p. c. de thévétine.

THUYINE.

La thuyine a été isolée par Kawalier; elle existe dans les feuilles du Thuyia occidentalis.

Propriétés chimiques et physiques. — La thuyine se présente au microscope sous la forme de prismes à quatre faces. Elle a une couleur jaune citron; elle est peu soluble dans l’eau, mais l’alcool la dissout aisément. Sa solution alcoolique donne avec plusieurs, sels métalliques des colorations diverses; ainsi elle est colorée en vert foncé par le chlorure ferrique, en jaune par la potasse et l’ammoniaque, en jaune foncé par le chlorure stannique.

L’acétate et le sous-acétate de plomb la précipitent; le nitrate d’argent, le sulfate de cuivre et le chlorure platinique sont sans action.

Sous l’influence des acides sulfurique ou chlorhydrique, elle se dédouble en sucre et en une substance nouvelle, la thuyiétine,

Lorsqu’en effet on chauffe longtemps au bain-marie une solution alcoolique ■^de thuyine additionnée d’acide sulfurique ou chlorhydrique étendu, elle verdit d’abord, jaunit, puis laisse déposer au fur et à mesure que l’alcool s’évapore une substance jaune, en même temps que le liquide se décolore. La liqueur renferme alors du sucre incristallisable et une substance jaune qui constitue la thuyiétine.

La décomposition de la thuyine se traduit par l’équation : 4HO

L’eau de baryte dédouble la thuyine en glucose et en thuyiétale de baryum. Préparation. — On prend les feuilles de thuyia réduites en petits fragments, on les fait bouillir avec l’alcool, on filtre le liquide ; celui-ci, par le refroidissement, laisse déposer de la cire, que l’on sépare par une nouvelle tiltration ; on chauffe l’alcool au bain-marie et on ajoute au résidu de l’eau qui en sépare de la résine et de la cire; on traite par quelques gouttes d’une solution d’acétate de plomb qui produisent un léger précipité et entraînent les impuretés; on filtre alors et la liququr jaune brunâtre ainsi obtenue est traitée par l’acétate de plomb neutre qui y produit un précipité jaune qu’on recueille sur un filtre et qu’on lave à l’eaq. On redissout ce précipité dans l’acide acétique, on filtre et on précipite par l’acétate basique de plomb. Le beau précipité jaune ainsi obtenu est mis én suspension dans leau et décom-. posé par un courant d’hydrogène sulfuré. On sépare le sullure de plomb par ‘ filtration et la liqueur filtrée est évaporée dans le vide et laisse déposer après un repos de quelques jours une substance jaune cristallisée. Gelle-ci, purifiée par plusieurs cristallisations successives dans leau additionnée dalcool,

‘ constitue la thuyine.

TÜRPÊTHINE.

’ La turpéthine est un glucoside existant dans les racines Alpomea turpethum. Elle a été isolée et étudiée par Spergatis.

Propriétés chimiques et physiques. — La turpéthine forme une masse jaunâtre, inodore, d’une saveur amère. Soumise à l’action de la chaleur, elle ifond à 483°. Elle est insoluble dans l’éther; cette propriété sert à la i distinguer de la scammonine et de la jalapine, qui sont très solubles dans ce

liquide. .

Elle se dissout dans l’acide sulfurique avec une'coloration rouge qui/, augmente par une première addition d’eau, mais qui passe au brun, puis au %oir lorsque l’on continue cette addition.

Les alcalis transforment la turpéthine en un acide soluble dans leau, jj|acide turpélhique.

.// La tuvpéüiine a la même composition que la jalapine et la scammonine,

Elle se dédouble sous l’inllüence des acides miaéraux en glucose et en un' ■nouvel acide, 1 acide turpélholique. Ce dédoublement s’exprime par l’équation suivante : G®^H"®0'‘^+12H0=C^'[P0®+3 (C’^H‘^0^^).

Extraction. Pour extraire la turpéthine, on épuise la racine dlpoinea ' tmpethumpâv l’eau, puis par l’alcool. L’extrait alcoolique donne avec l’eau un précipité quon traite par l’eau bouillante, puis, après dessiccation, par [l’éther.

I TURQUETINE.

■ L. Barth et J. Herzig, qui ont fait une étude de la lurquetle ou herniaire,

I autrefois très employée comme remède populaire, ont retiré de cette plante run glucosid'e auquel ils ont donné le nom de turquetine, pour le distinguer de riierniarine, qui serait l’éther méthylique de l’ombetliferone obtenu synthé- : tiquement par Tieman et Reunier.

Propriétés chimiques et physiques. — La turquetine rappelle la saponine par ses propriétés. Traitée par Tacide chlorhydrique étendu, la turquetine I se dédouble en sucre et en oxysapogénine qui cristallise dans l’acide acétique ‘ èn longues aiguilles blanches infusibles à 290°.

’ Extraction de la turquetine. — On dissout l’extrait aqueux de > la ; turquette, on précipite la solution par l’alcool, on renouvelle plusieurs fois ce traitement, le produit obtenu est repris par l’alcool et le charbon, on laisse en contact pendant plusieurs jours, on filtre et on fait évaporer,

URÉCHÉTINE. -

, VUrechüis auberata, qui appartient à la famille des apocynées et croît à la ! Jamaïque et à Saint-Domingue, contient un glucoside, Turéchétine, qui a été : isolé par J. Bowrey en 1878. Mikiewicz, de Dorpat, a repris en 1888 l’étude I de ce corps.

î Propriétés chimiques et physiques. — L’uréchétine cristallise en prismes à quatre pans transparents incolores renfermailt 6 p. c. d’eau de cristallisàtion, d’une amertume considérable, insoluble dans l’eau, le chloroforme, l’éther,

: Téther de pétrole, la benzine, très soluble dans l’alcool, l’acide acétiqne cristallisé.

En présence de l’acide sulfurique concentré, elle se colore d’abord en jaune, puis successivement en orangé, rouge, mauve, |)uis en pourpre.

La chaleur ou la présence d’un corps oxydant font changer plus rapidement les colorations. A l’ébullition, en présence des acides étendus, elle se . dédouble en sucre et en une matière résineuse qui n’a pas été étudiée.

VIBURNINE.

: Le Viburnum pruniferum contient un glucoside auquel on a donné le nom

! de viburnine. Elle a été isolée par Hermann Van Allen,

Propriétés chimiques et physiques. — La viburnine se présente à l’état de ’ substance amorphe d’un jaune verdâtre, de saveur amère; elle est légèrement I soluble dans l’eau et complètement soluble dans l’alcool.

Extraction. — On épuise les écorces par l’eau bouillante, on filtre et on évapore. L’extrait est repris par l’éther. Le liquide est débarrassé du tannin ^et décoloré au moyen du charbon animal. On filtre et on évapore.

I VERNONLNE.

; La vernonine est retirée de la racine de la plante désignée sous le nom de j Vernonia nigritiana, qui est très répandue sur la côte occidentale d’Afrique et se vend couramment sur les marchés de Saint-Louis à titre de fébrifuge. Elle a été isolée et étudiée par G. Heckel et F. Schlagdenhauffen.

Propriétés chimiques et physiques. — La vernonine se présente sous la forme d’une poudre blanche légèrement hygroscopique dont la solution est d’un jaune pâle. L’éther et le chloroforme n’en dissolvent que des proportions

minimes. Ces'soiutions évaporées laissent un dépôt d’aspect résineux complètement incolore, dont le caractère le plus saillant est la coloration brune au contact de l’acide sulfurique, coloration qui passe au violet pourpre et s y maintient plusieurs heures.

La vernonine a pour formule ; bous 1 action des acides bouil-

lants et étendus, elle se dédouble en glucose et en un corps résineux. La réaction s’effectue suivant l’équation : + =

Le produit résineux ne jouit pas de réactions colorées spéciales. Comme le composé dont il dérive, il se colore en brun par l’acide sulfurique concentré et ensuite en violet pourpre.

Extraction. — La racine pulvérisée est traitée par uîi mélange d’alcool et de chloroforme. On filtre et on évapore. L’extrait est dissous dans : l’eau et additionné de chaux hydratée. Le magma calcaire est desséché, réduit en poudre, puis épuisé de nouveau par l’alcool. On filtre, on ajoute du charbon animal, on fait bouillir et on évapore; on reprend par l’eau . additionnée d’alcool en quantité assez minime pour tenir le glucoside en solution et précipiter les corps résineux qui le souillent. On filtre et on

VILLOSINE.

Ce glucoside a été isolé par G. Berniger de la racine du Rubus vülosus. Krauss l’a étudié.

Propriétés chimiques et physiques. — Le glucoside se présente à l’état de fines aiguilles. Soumis à l’action de la chaleur sur la lame de platine, il fond et brûle sans laisser de résidu. Il est très soluble dans les alcools amylique, éthylique et méthylique; il est soluble dans l’eau, très soluble dans l’éther de pétrole, insoluble dans le chloroforme et à peine soluble dans l’éther. Il : possède une saveur très amère, il n’est pas précipité par l’acétate de plomb. Il en est de même des sels de fer, il ne réduit pas le nitrate d’argent.. Les alcalis le colorent en jaune citron. Avec l’acide sulfurique, il prend une coloration brune qui vire au violet lorsqu’on ajoute un peu d’eau. Avec l’acide sulfurique additionné et une goutte d’acide nitrique, il prend une couleur orange qui passe au rouge et disparaît finalement.

Sous l’influence des -acides dilués et bouillants, la villosine se dédouble en glucose et en acide villosique qui est cristallisé et soluble dans l’éther.

Extraction. — La racine pulvérisée est épuisée par l’alcool, on filtre et on ajoute de l’hydrate de fer fraîchement préparé, tant qu’il reste du tannin. On filtre et on exprime le résidu. On évapore l’alcool. On reprend par l’eau distillée qui précipite une résine qu’on enlève par le filtre, et on ajoute à la solution aqueuse de l’éther. On laisse reposer, on enlève l’éther qui contient la villosine et on l’abandonne à une évaporation spontanée ; au bout de cinq à six jours, on peut recueillir de longues aiguilles du glucoside.

VINGÉTOXINE.

La vincétoxine est un glucoside qui a été retiré par Tanret de la racine d’asclépias. 11 existe sious deux modifications moléculaires, vincétoxine soluble et vincétoxine insoluble, qui ont la même composition, le même pouvoir rota-' toire, les mêmes réactions. La vincéoxine n’est pas azotée; elle a pour formule c’®ir^o®.

Propriétés chimiques et physiques. —^ La vincétoxine soluble se présente sous l’aspect d’une poudre légèrement jaunâtre; elle est incristallisable, très- , soluble dans l’eau, l’alcool et le chloroforme, mais insoluble dans l’éther; sa saveur est un peu sucrée et amère; seS solutions aqueuses se troublent par la , chaleur et redeviennent limpides en refroidissant. Elle commence à se décomposer à 430“. Son pouvoir rotatoire « 0 =—50°.

,, La vincétoxine insoluble est également incristallisable. Elle est très soluble

ï dans l’alcool, l’éLher et le chloroforme; quoique insoluble dans l’eau, elle s’y dissout cependant quand on y ajoute de la vincétoxiiie soluble, qui est son dissolvant naturel. Ainsi s’explique comment, dans les liqueurs aqueuses pro- ! venant du traitement de l’asclépias, se trouve dissous ce corps qui, isolé, est I insoluble dans l’eau pure. Cette solution se coagule à une température plus ; basse que celle de la vincétoxine soluble seule, à tel point que, si l’on emploie { des proportions convenables des deux modifications, on peut obtenir une I liqueur qui se prend en masse à 15°. La vincétoxine insoluble fond à 59°.

: Comme la modification soluble, elle a pour pouvoir rotatoire aB=—50°.

La vincétoxine est un glucoside. La glucose qui provient de son dédoubleï ment par les acides est incristallisable, inactive et non fermentescible.

! Malgré sa grande solubilité dans l’eau et le cbloroforme, la vincétoxine ' soluble est insoluble danis l’eau chloroformée, de sorte que l’addition de cbloroforme à sa solution aqueuse la rend aussitôt laiteuse.

La vincétoxine est précipitée par un grand nombre de sels, le chlorure de : sodium notamment, quand on sursature sa solution,aqueuse. C’est sur cette, i propriété que repose son mode de préparation.

La manière dont elle âe comporte en présence de l’iodure de mercure et de potassium et de l’iodure ioduré de potassium mérite d’être notée. On sait que, î ces deux réactifs sont le plus ordinairement employés dans la recherche des.

! alcaloïdes, qu’ils précipitent aussi bien en présence des acides.organiques que * des acides minéraux. Or, bien que la vincétoxine ne soit pas un alcaloïde, ils la précipitent cependant, mais seulement, en présence d’un acide minéral, ou de l’acide oxalique pour la vincétoxine insoluble ; avec les autres acides : organiques, la liqueur reste limpide.

La précipitation par le chlorure de sodium, l’insolubilité dans l’eau chlo- ’

! reformée, la réaction par l’iodure de mercure et de potassium, ainsi que la ! formation, par dédoublement, d’une glucose inactive et incristallisable,’me i paraissent caractéristiques, à divers degrés, d’une nouvelle classe dé corps . dont la vincétoxine commencerait la liste.

■ Extraction. — La poudre grossière d’asclépias est mélangée à un léger lait \ de chaux, puis lixiviée à l’eau froide ; on sature les liqueurs de chlorure de ■ sodium, et le précipité qui se forme alors est recueilli, lavé à l’eàu salée,; séché et repris par le chloroforme. La solution chloroformique traitée par le. noir est distillée; au résidu dissous dans son poids d’alcool, on ajoute de l’éther tant que la liqueur précipite, puis on agite le tout avec son demi-, volume d’eau. Les deux couches de liquide étant séparées, l’inférieurè évaporée à siccité donne la vincétoxine soluble dans Veau. à la solution,

éthérée, on l’agite avec de l’eau légèrement alcaline qui en enlève un acide

résineux, puis avec de l’acide sulfurique étendu qui s’empare d’un peu d’alcaloïde. Après une nouvelle neutralisation, on distille et l’on dessèche le résidu à 100“. Il constitue la vincétoxine insoluble dans Veau.

WALDIVINE.

La ’waldivine a été découverte par Tanret; elle existe dans les fruits du Simaba waldivia, de la famille du simarubées. Le waldivia simaba croît en Colombie, où on le confond quelquefois, mais à tort, avec le simaba cédron, de la même famille.

Propriétés chimiques et physiques. — La ’waldivine cristallise en prismes hexagonaux terminés par une double pyramide hexagonale. Sa densité est de 1.46'’. Quand on la chauffe, elle perd d’abord son eau de cristallisation, puis fond en se colorant vers !£30’; elle n’est pas volatile. La waldivine ne jouit pas du pouvoir rotatoire. Très peu soluble dans l’eau froide, elle se dissout dans 30 parties d’eau bouilla'nte; les acides et les sels augmentent singulièrement sa solubilité dans l’eau; à 15'', elle se dissout dans 60 parties : d’alcool à 70', mais elle exige 190 parties d’alcool absolu. Le chloroforme la dissout abondamment, elle est insoluble dans l’éther.

Ses solutions aqueuses moussent abondamment par l'agitation* Son amer-| tume est excessive; elle est neutre. Ses solutions aqueuses précipitent par le tannin et l’acétate de plomb ammoniacal; elles ne précipitent pas par l’acétate neutre ni l’acétate basique de plomb.

A froid, les acides sulfurique et azotique la dissolvent sans paraître l’altérer sensiblement ; elle ne se précipite pas quand on étend d’eau ses solutions ;

' mais vient-on à les neutraliser avec un bicarbonate alcalin, elle se dépose en partie si le sel formé n;est pas en assez grande quantité pour la tenir-en solution.

La propriété la plus remarquable de la waldivine est la facilité avec laquelle elle est décomposée par les alcalis. Avec les alcalis caustiques, la perle de son amertume est presque instantanée ; avec l’ammoniaque et les carbonates alcalins, la décomposition est. moins rapide surtout à froid; elle est plus tardive encore avec les bicarbonates alcalins. En même temps que l’amertume de la waldivine disparaît, la liqueur jaunit ; elle redevient i incolores! on l’acidifie; la solution qui contient aussi les produits de d4composition de la waldivine réduit la liqueur de Fehling et dévie à droite le plan de polarisation.

Extraction. — On épuise avec de l’alcool à 70’ le waldivia réduit en poudre très fine, |fiis on^istille. Le résidu encore chaud est agité avec une

1 grande quantité de chloroforme qui s’empare de la waldivine et la solution ; ehlprofoçfflique séparée avec soin est distillée à siccilé. On reprend le résidu i; par l’eau bouillante, qiïi abandonne par le refroidissement la waldivine ' cristallisée. Plusieurs cristallisations.et traitement par le noir animal la donnent parfaitement blanche. Le rendement est très variable selon l’état de maturité et de conservation des fruits. Il varie do I à 8 p. m.