Partie charnue
Èpluchures 0,36 0,48
Cristaux soyeux incolores ; saveur acre, amère et nauséeuse ; se gontie au contact de l'eau, se dissout dansTalcool (300 p.) et dans l'alcool amylique; ces solutions, même au 2/1000, géJatinisent à froid. Par la sublimation, elle se décompose avec odeur de caramel et production de solanidine ; tous les acides et le suc gastrique la dédoublent en glucose et solanidine cristallisable, gélatinisante, plus basique que la solanine :
C*3H7iAzOi6 + 3H20 = C25H*iAzO + 3C6H1206
Solanine Solanidine Glucose
Cette solanidine existe dans les jets de pommes de terre, au printemps, dans la proportion de 1 gr. 50 par kilogr. La formule précédente indique 63 p. 100 de glucose, alors que HiLGER n'en a jamais obtenu plus de 36 p. 100. La solanine est donc un glucoside qui n'a que peu de propriétés basiques.
Réactions de la solanitieet de la solanidine : — 1<* Gélatinisation des solutions ; — 2° dédoublement par les acides, avec production de glucose (solanine seule); — 3« SO^H^ + Cr^O-K^. coloration bleue, puis verte ; — 4<> évaporées avec SOW à 1 p. 100, coloration rouge, puis pourpre et brun rougeâtre, passant parle refroidissement au violet, noir, bleu, puis vert; — 5® par l'acide sulfo-sélénieux, coloration jaune serin, puis brunâtre, avec anneau rose après une demi-heure.
La solanine est un poison narcotique et paralysant des centres nerveux et des extrémités terminales des
âd
nerfs sensibles et moteurs, moins toxique cependant que les autres alcaloïdes des solanées, qui produit la dilatation de la pupille, bien que Vulpian ait prétendu qùè rextrait de douce-amère seul soit mydriatique.
La solanine se transforme dans l'intestin, et passe dans le sang à Tétat de solanidine qui est éliminée par les urines qu'elle rend quelquefois alcalines et albumineuses.
Contî'epoisons, — Lavage de l'estomac, potion calmante et lait.
alcaloïdes de la Fève de galabar
ÉSÉRÎNK ou PHYSOSTIGMINE, G*^H'*AzW.
Cristaux tabulaires rhombiques, incolores, mais très altérables, insipides, peu solubles dans Teau, solubies dans ralcool, Téther, le chloroforme, la benzine, ralcool amylique; forte réaction alcaline, et monobasique; forme des sels qui se décomposent à l'air, comme d'ailleurs Tésérine libre.
Le sulfate d'ôsérine (G^'^H^^AzO^O^j.S^O^H^, cristallisé, est le sel employé en médecine.
Réactions de Vésérine : — 1* Goloration rouge brun par SO^H^ + eau de Cl ; — 2° coloration rouge par un hypocblorite sans excès; — 3° coloration jaune citrin devenant orangée par Tacide sulfo-sélénieux ; — 4« la solution sulfurique, additionnée de AzH^, se colore peu à peu en rose à Tair; le mélange, chauffé au bain-marie, à l'air, passe au rouge, jaune, vert et enfin bleu; le résidu acidifié devient violet pourpre par transmission, rouge carmin fiuorescent par réflexion (étendre d'eau); la solution bleue évaporée au bain-marie, laisse une matière colorante bleue soluble dans l'eau et l'alcool, cristallisable, teignant la soie sans mordant; — 4® les solutions dans les acides se colorent en rose, puis en ronge cerise après 24 heures; — 5<» action physiologique locale (sensible à 5/40 000).
Le sulfate d'ésérine est employé en solution aqueuse à i p. 100 en instillation dans l'œil, pour faire contrac-
ter la pupille ; elle est donc, à ce point de vue, antagoniste de l'atropine. L'ésérine est un poison excessivement dangereux, qui provoque une entérite violente, même après administration par voie hypodermique, déprime les fonctions de la moelle, diminue la sensibilité réflexe, et paralyse le cœur et les muscles inspirateurs; elle est aussi antagoniste de la st9*ychnine et, par suite, spécifique du tétanos (dose de 1/2 à 2 milligr, à l'intérieur) ; elle est éliminée par la salive avec réabsorption continue, ainsi que par les reins.
Galabarine. — Autre alcaloïde de la fève de Galabar, insoluble dans Téther ; ne contracte pas la pupille et provoque le tétanos chez les animaux à sang froid.
alcaloïdes du café, du thé et du cacao
Ces alcaloïdes sont au nombre de deux : la caféine, contenue dans le café vert (1 p. 100), à côté des acides caféique et cafétannique, le thé (2 à 4 p. 100), le houx du Paraguay (0,5-0,8 p. 100), la noix de kola, le maté et les fruits du Paullinia sorbilis, dont le guarana constitue la pulpe (1 à 5 p. 100) ; — la théobromine est Talcaloïde des fèves de cacao (1,5 p. 100).
Caféine, C'H^^Az^OSH^Q.
Longues aiguilles cristallines, blanches, extrêmement légères, saveur peu amère; perd 1 aq. au-dessus de 150°, fond vers 230°, se volatilise à 384° ; soluble dans 98 d'eau, 2o d*alcool à 85°, peu solubje dans Téther (0,33 p. 100) ; très soluble dans C^H^,CCr^H et Talcool amylique, cristallise avec la plus grande facilité de ses solutions. La solubilité dans Teau est notablement augmentée par le benzoate ou le salicylate de Na et Tantipyrine. Monobasique, la caféine forme avec les acides des sels cristallisables, mais peu stables et décomposés par
simple ébullition avec Teau. Le phénate de caféine, stable y non caustique, sert en injections hypodermiques.
Réaction de la caféine: — Évaporée lentement avec de Teau chlorée ou avecAzO^H, elle laisse un résidu jaunâtre qui vire au pourpre violet sous l'action des vapeurs d'AzH^sans excès (murexide).
La potasse à i'ébullilion la décompose avec production de méthylamine.
TflÉOBROMINE, G'H»Az*02.
Poudre blanche, cristalline, à saveur très amère, fusible h 290°, volatile à 290-290°, peu soluble dans l'eau, Talcool, Téther, la benzine et le chloroforme, plus soluble dans l'alcool amylique et Tammoniaque.
Monobasique, forme des sels encore déoomposables par ébullilion avec Teau, et donne, comme la caféine, la réaction de la murexide.
Constitution de la caféine et de la théobromine, — Ces deux alcaloïdes se rattachent à la xanthine, C^H^AzW (p. 295), dont elles sont les dérivés méthylés; en effet, on a effectué la synthèse de la tbéobromine et de la caféine en partant de la xanthine :
C5H2PbAz*02 + 2CH3I=C8H2(CH3)2Az*02 + Pbl2
Xanthine plombique lodure Diméthylxanthlne,
de méthyle théobromine
C5HAg(CH3)2Az*02 + CH3I=C5H(CH3)3Az*02 + Agi
Théobromine argentique Triméthylxanthine,
caféine
La théobromine n'a pas d'action appréciable sur le cœur et le système nerveux.
On a préconisé, comme diurétique, un mélange cristallin, très facilement résorbé, quoique peu soluble dans l'eau froide, de théobromine sodée (50 p. 100) elde salicylate de Na, sous le nom de diurétine.
Action physiologique de la caféine et de la théobromine, — La caféine (à l'état de sel ou en infusion de café) est un bon diurétique ; ce résultat est dû à son action tonique sur le cœur qui fait d'ailleurs employer
fréquemment, en injections hypodermiques, soit l'alcaloïde, soit son phénate; elle combat le sommeil provoqué par les opiacés et autres narcotiques. Par ses propriétés antidéperditives, stimulantes et analgésiantes, elle constitue un médicament d'épargne utilisé par les marcheurs, coureurs, ascensionnistes, etc.
L'éthoxycaféine, Cm\OCm^)kz^O\ produit de laboratoire, cristallisé et soluble, possède une action sédative sur le système cérébro-spinal.
Transformation de la caféine et de la théohromine dans l'économie. — Après son ingestion, la caféine est rapidement absorbée ; en petite quantité, elle disparaît complètement; à plus forte proportion, elle passe en partie dans l'urine en provoquant la diurèse; l'élimination est terminée en quelques heures. La théohromine se comporte comme la caféine, à cette différence près que, par suite de sa moindre solubilité, elle est résorbée et éliminée plus lentement.
ALCALOÏDES DES VERATRUM
Les graines de cévadille {Veratmm sabadilla) contiennent,, unis à Vacide vératriqiie ou diméthylprotocatéchique, trois alcaloïdes : la cévadiney ancienne vératrine de Merck (0,9 par kilog.)» l^^ vératrine (0,6/1000), et la cévadiUine (0,3/1000).
Les graines d'ellébore blanc {V, album) et d'ellébore vert (y. viride) contiennent surtout de la Jervine à côté de la cévadine et d'autres alcaloïdes moins importants.
Gévadine (ancienne vératrine), G^^H^^AzO^
Cristaux blancs, efflorescents, dont une trace détermine des picotements douloureux de la muqueuse nasale et des éternuements discontinus; peu solubJes dans Teau, plus
solubles dans Talcool (JO à 42 p.), le chloroforme (2 p.) et Téther. Réaction alcaline, forme des sels solubles et difficilement cristallisables.
Réactions chimiques : — 4° ÉbuUition avec HGl concentré, la colore en rouge groseille (sensib. 2/10000); — 2® par SO*H^, coloration jaune fluorescente, puis orangée et carmin;— 3° vapeurs de Br, puis SO^H^, coloration violette; — 4°, la vératrine, mélangée d'une trace de sucre et additionnée de SO*H^, se colore en jaune, vert foncé, bleu pur, puis violet sale (sensib. 1/10000).
La cévadine et ses sels sont vomitifs, très irritants et très toxiques.
La dose toxique, pour l'homme, est de 0™^,003, d'après Taylor.
PRINCIPE ACTIF DU COLCHIQUE COLCHICINE, C2W^AzO^^H20.
Contenue dans les bulbes (0,4 p. 1000) et semences (3 p. 1000) de colchique (Co/c^ict/m autummale)^ mais disséminée dans toutes les parties de la plante.
Masse jaunâtre, amorphe, fusible à 140*, lentement mais très soluble dans Teau froide (solution neutre), très soluble dans l'alcool (solution lévogyre), le chloroforme, l'alcool amylique, insoluble dans Téther, la benzine et Téther de pétrole; extrêmement altérable au contact des réactifs, surtout à Tair et à chaud. Les acides la transforment en colchicëine, soluble dans la benzine et donnant les mêmes réactions de coloration que la colchicine, et en un corps qui réduit la liqueur cupro-potassique ; ce n'est donc pas un véritable alcaloïde.
Réactions chimiques : — 1° SO^H^ sur la base solide donne une coloration jaune (sensib. 5/100000); — 2® la solution sulfuriqiie jaune, traitée par le réactif d'Erdmann, donne une coloration verte, puis 6/ewe, qui passe ensuite au violet et se décolore; — 3° par AzO^H de D = l,4, coloration violet fugace que la potasse fait virer au rougfe oran.gé (sensib. 1/iO 000); — 4° l'acide sulfo-vanadique (1 gr. vanadate d'AzH* pour 200<*«
S0*H2) donne, avec la colchicine solide, une coloration verte fugace virant au brun violacé.
La colchicine est un poison irritant extrêmement violent, dont Faction se rapproche de celle de la vératrine et de l'aconitine; elle produit à la gorge une sensation de strangulation, détermine des tremblements dans les membres, et même, à haute dose, des accès tétaniques; la température baisse, le pouls devient petit et s'accélère, la respiration est oppressée. Du côté de Testomac et de l'intestin, vomissements et superpurgation, en même temps que diurèse très forte. La résorption est très lente, de sorte qu'une partie est rejetéé avec les fèces, une autre partie est absorbée et excrétée par les urines. Chez l'homme, elle est toxique à la dose de 2 grammes d'extrait, ou 0,07-0,08 d'alcaloïde ; à la dose de 0»,005,elle est purgative; à dose moindre, elle n'agit plus sur le tube digestif et produit seulement de la diurèse, avec augmentation de la sécrétion d'acide urique, irritation substitutive et congestion des surfaces articulaires, mais s'accumule dans l'organisme à cause de la lenteur de son élimination.
On emploie en médecine, dans les affections cardiaques, rhumatismales et goutteuses, le vin, le vinaigre et l'extrait de colchique. La colchicine a servi aussi à remplacer le principe amer du houblon dans la bière.
alcaloïdes des aconits
Les aconits fournissent plusieurs alcaloïdes probablement unis à Vacide aconitique^ Vaconitine et la napel- Une de V Aconit napel, la picroaconitine et Vhomonapelline des racines de la même plante, enfin la pseudoaconitine (aconitine des droguistes), et la japaconitine de VAcor
nitum ferox. La première seule est employée en médecine.
ACONITINE, C33H*'AzO*2.
Cristaux tabulaires, rhombiques, incolores, inodores, un peu amers et produisant, même à Télat de trace, une sensation persistante de gêne conslrictive de Tarrière-bouche tout à fait caractéristique; elle irrite aussi vivement la muqueuse nasale; elle s'altère à 140®; insoluble dans Teau et le pétrole, elle est très soluble dans l'alcool, Téther, le chloroforme et la benzine; ces solutions sont lévog^/res. Elle est extrêmement altérable par les acides et les alcalis, déjà à froid ; à chaud, elle est dédoublée en acide benzoîque et aconine :
C»3H*3AzOi2 + H20 = C7H602 + C26H39AzOH
Aconitine Ac. bensolque Aconine
L'aconine est un tétraphénol amorphe, qui paraît constituer la napelline et Tacolyctine ; Taconitine serait son èther monobenzoïque :
C26H33AzO'(OH)* C26H=»sAzO'.(OH)'(O.C"'H«0)
Aconine Aconitine
L'aconitine est monobasique, et forme des sels bien cristallisés, incolores et inaltérables,- dont on emploie surtout le nitrate.
Réactions chimiques, — Les réactions de coloration fournies par S0*H2 et PhO^H"^ avec divers produits impurs ne réussissent pas avec les échantillons d'aconitine ou de ses sels purs et bien cristallisés. Comme la cocaïne, soumise à la réaction de Vitali (voir Atropine, p. 381), elle donne l'odeur de menthe poivrée du benzoate d'éthyle; reste uniquement la réaction physiologique.
Action physiologique, — Agit à la fois sur les muscles et sur le cœur. — i^ Sur les muscles des membres, •elle détruit la motricité nerveuse, en agissant sur la •terminaison périphérique (plaque musculaire), de sorte que la sensibilité est conservée aussi longtemps que les nerfs moteurs permettent encore les mouvements •réflexes, et que l'excitabilité électrique persiste (effet
analogue à celui de la curarine); — 2<* sur le cœur, déprime et ralentit ses mouvements, fait baisser la pression artérielle, puis paralyse les ganglions moteurs ; il en résulte des troubles respiratoires, de la cyanose, un refroidissement et une diurèse abondante. La mort survient par asphyxie consécutive à la paralysie du cœur.
L*aconitine pure est peut-être le poison le plus actif qu'on connaisse aujourd'hui, et doit être administrée par fractions de milligramme (granules à un dixième ou à un douzième); bien qu'on donne comme dose toxique, chez Tadulte, le chiffre de 4 milligrammes, les accidents mortels sont déjà nombreux qui sont survenus avec une dose beaucoup moindre (1 milligramme). L'aconiline combat l'élément douleur concomitant des fluxions séreuses catarrhales ou rhumatismales, et réussit bien contre les névralgies rebelles non symptomatiques.
Picroaconitlne, C^^H^^AzO^, substance amorphe, amère, ne paraissant pas toxique.
Pseudoaconitiiie, nèpaline, G^^H^^AzO^S cristaux blancs, de saveur brûlante, solubles dans Teau, moins solubles que raconitine dans les dissolvants neutres. Paraît encore plus dangereuse que Taconitine, et s'en dilTérencie en ce qu'elle donne, comme l'atropine, la réaction de Vitali (p. 381).
alcaloïde des feuilles de coca
Cocaïne, C^^H^^AzO*.
Les feuilles de VEi'ythroxylon coca contiennent environ 2 grammes de cocaïne par kilogramme.
Prismes clinorhombiques incolores, fusibles à 98®, un peu solubles dans l'eau, plus solubles dans l'alcool et surtout dans l'éther; solution à saveur amère prononcée. Monobasique, forme des sels difficilement cristallisables, sauf le chlorhydrate, C*^\^*AzO*.HCI, employé en médecine.
Béactions de la cocaïne : — ^^ 2 à 3 gouttes de solution (le cocaïne, additionnées de 2 à 3 ce. d*eau chlorée et de 2 gouttes de solution de PdCl^àS p. 100, donnent un précipité rouge insoluble dans l'alcool et l'éther, soluble dans l'hyposulfîte de soude, lentement décomposé par Teau ; — 2° la réaction de Vitali (voir Atropine, p. 381 ) dégage une odeur distincte de menthe poivrée (F, dâ Silva), due à la formation de benzoate d'éthyle (Béhal), mais produite aussi par l'aconitine et l'acide hippurique; — 3<» la cocaïne donne, avec AuCF, un chloro-aurate, et, avec l'acide picrique, un picrate, tous deux insolubles et de forme cristalline caractéristique (Sonnié-Moret) ; — 4* réaction physiologique.
Hydratée par les acides étendus à chaud, la cocaïne est profondément décomposée :
Ci'H2i AzO* + 2H20 = CSHiBAzO» + Cme02 + CH»OH
Cocaïne Ecgonine Ac.benzolque Alcool
méthyllque
V ecgonine est une base qui perd CO* au delà de 198*, et donne l'Isotropine C^H^AzO.
Inversement, on effectue la synthèse de la cocaïne en chauffant à 100" un mélange d'ecgonine, iodure de mélhyle et anhydride benzoïque. Ces diverses réactions ont servi à établir les formules de constitution suivantes de l 'ecgonine et de la cocaïne.
CH2 HCm^|CH2
Hc'l JcH.CH20H
Isotropine