H- C-OCH
Ecgonine
HC
\yC C02.CH»
Cocaïne
Prop^nétés physiologiques, — Le chlorhydrate de cocaïne chimiquement pur est un anesthésique local employé beaucoup, en solution à 1 ou 2 p. 100, dans la pratique des maladies des yeux, en injections hypodermiques pour l'avulsion des dents, en badigeonnages locaux pour insensibiliser les muqueuses; Fanesthésie dure de 5 à 6 minutes; on Ta même essayé avec un certain succès dans les grandes opérations, par injec-
tions réitérées; cependant on ne doit pas dépasser 5 centigr., en- injection hypodermique, sous peine de voir des accidents se produire. La cocaïne est encore un peu mydriatique, comme l'atropine, et ralentit d'abord, puis accélère la sécrétion rénale. A. dose trop forte, après une accélération de la respiration et des mouvements du cœur, survient une paralysie des extrémités des nerfs moteurs, et la mort arrive par arrêt de la respiration. La cocaïne disparaît assez rapidement, dans l'organisme vivant aussi bien que dans le cadavre (Sonnié-Moret).
alcaloïde des feuilles de jaborandi
Les diverses parties du jaborandi {Pilocarpus pennatlfolius), et particulièrement les feuilles, contiennent un alcaloïde doué de propriétés sialagogues et sudorifiques énergiques, la pilocarpine, et un isomère mal connu, la jaborine, qui serait son antagoniste physiologique, comme l'atropine,
PiLOCARPINE, G**H*«Az20^
Liquide épais, incolore , hygroscopique , soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme, dextrogyre, décomposé par la chaleur, au contact de la soude caustique, en triméthylamine, bases pyridiques, acide butyrique, etc. Par hydratation avec Teau bouillante, elle se dédouble en triméthylamine et en acide Ppyridinolactique. Ces considérations permettent de considérer la pilocarpine comme la bétaïne (p. 282) de Facide ^ pyridinolac tique.
/CH3 .CW
C5H*Az(8)--C(OH)< C5H4Az(s).C< Az(CH»)'
Ac. p pyridinolactique Pilocarpine
Base tertiaire monoacide, forme des sels bien cristallisés :
on emploie, en médecine, le chlorhydrate, C^H^^Az^O^.HCl, soluble dans Teau, l'alcool et le chloroforme.
La pilocarpine ne possède que la réaction suivante : traitée par le mélange de SO*H"^ et Cr'^O'^K"^, elle donne une coloration verte due à une matière qui possède un spectre d'absorption particulier (?).
Employée en infusions de feuilles, en pilules de 1 à 3 ceniigr. de son chlorhydrate, ou en injections d*une solution de i à 2 centigr. du sel pour provoquer une hypersécrétion de sueur et de salive ; agit de la même façon sur les glandes lacrymales. Appliquée sur Tœil, elle contracte la pupille. A dose un peu forte, elle provoque des symptômes d'intoxication qui rappellent ceux de la nicotine, mais disparaissent assez rapidement. La pilocarpine est antagoniste de Tatropine.
alcaloïdes des champignons
Il existe de nombreuses variétés de champignons vénéneux, que KoBERT a partagées en quatre sections, d'après la nature de leur principe actif:
1° Champignons à muscarine : — Agaricus muscarius, Amanita pantherina, Boletus luridus ;
2° Champignons à sucs laiteux : — Espèces du genre Lactarius, dont quelques-unes sont cependant comestibles ;
3® Champignons contenant l'acide helvellique, volatil par dessiccation, ou entraîné par l'eau chaude : — Helvella esciilenta.
4<> Champignons à phalline : — Amanita phalloïdes,
Muscarine, G^H^^AzO^ ou C^H^^AzO^.OH.
Découverte d'abord dans la fausse oronge {Ag. muscanus) ; se trouve dans les produits de la putréfaction peu avancée des viandes de poisson ; produite par l'oxydation de la choline au moyen de AzO^H concentré.
: Cristaux très déliquescents, à réaction fortement alcaline.
attirent CO^ de Tair; très soluble dans Teau et Talcool, insoluble dans Téther et le chlorororme; base monoacide, sature parfaitement les acides et forme des sels neutres, cristallisables et déliquescents ; le carbonate neutre bleuit le tournesol; elle précipite les sels de Cu, Ag, Pb, réduit le ferricyanure ferrique, et ne précipite ni l'iodure de potassium iodé, ni PtCl*.
La muscarine est extrêmement vénéneuse et provoque les symptômes suivants : salivation et larmoiement abondants, diarrhée profuse, pertes séminales et urinaires, contraction de la pupille, convulsions très courtes, et mort par arrêt du cœur.
Contrepoison. — L*atropine (injection hypodermique) est le meilleur antidote de la muscarine.
La Phalline est, d'après Kobert, une toxalbumine végétale qui se trouve dans la proportion de 1 p. 100 dans le champignon desséché.
Elle tue les chiens et les chats, en injection sousculanée à la dose de 1/2 milligr. par kilogr. d'animal, et perd ses propriétés par la coction.
Le seul moyen préventif, contre les empoisonnements par les champignons, consiste à les blanchir dans de l'eau bouillante contenant 40 gr. de fort vinaigre par litre, pour dissoudre l'alcaloïde ; la cuiller d'argent ne fournit aucune indication.
alcaloïde de L'ERGOT DE SEIGLE Ergotinine, C''H*<*Az*06.
Fines aiguilles incolores, devenant facilement amorphes au contact de la lumière; contenue dans la proportion de 0*îr,30 à 0&'',70 par kilogr. d'ergot récent; insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool ; la solution alcoolique, incolore et dexirogyrey possède une fluorescence violette; elle devient rapidement jaune, puis verte, puis brune, et, fmalement, ne
contient plus qu'une résine. Base faible, monoacide, forme des sels cristallisables, à réaction acide : C^'^H^^Az^O^.HCl.
Additionnée d'un peu de SO*H^ et d'éther acétique, elle donne une couleur orange qui passe rapidement au violet et au bleu.
L'ergot de seigle et son principe actif, Tergotinine, excitent la contractilité des fibres musculaires lisses, en particulier celles de Tutérus et des vaisseaux capillaires sanguins, d'où leur emploi contre les hémorrhagies internes et externes. A haute dose, elle provoque de graves accidents : ergotisme convulsif ou ergotisme gangreneux, observés à la suite de Tusage de pain fabriqué avec des farines contenant du seigle ergoté.
A la suite des bases végétales de nature alcaloîdique, nous placerons un certain nombre de corps qui, en raison de leurs applications médicales et de leur action physiologique, ont été quelquefois rapprochés des alcaloïdes : ce sont la santoniue, la picrotoxine, la cantharidine et la digitaline.
Santonine, C«H*«0'.
Principe actif du semen contra. Prismes orthorhombiques incolores, jaunissant à la lumière, à saveur presque nulle, fusibles à 136°, presque insolubles dans l'eau froide, plus solubles à chaud, peu solubles dans l'alcool (43 p.) et l'étlier (o8 p.), très solubles dans l'alcool chaud (2,7 p. à SO^j et lévogyres. Très peu soluble dans les acides étendus, elle se dissout facilement dans les liquides alcalins, par suite de son caractère faiblement acide; elle forme, avec les bases, des sels cristallisés, mais dissociés par l'eau chaude, dont la solution précipite les sels métalliques.
L'ébuUition prolongée avec l'eau de baryte l'hydrate et la convertit en acide santonique, G^^H'^^O^.
Réactions spéciales : — 1° La santonine est colorée, à chaud,
en rouge fugace par KHO alcoolique, surtout après insolation; — 2° elle se dissout en jaune, à chaud, dans SO*H^; — 3<» chauffée doucement avec SO*H^ aux 2/3 jusqu'à coloration jaune, refroidie, puis additiounée d'une trace de FeCP à 0,66 p. 400, elle donne un liquide trouble qui, chauffé de uouveau, se colore en rouge (Linde); — 4° quelques paillettes chauffées dans une capsule avec 20-30™»'* de CyK donnent coloration rouge, puis brune; la solution aqueuse de la masse est fluorescente, brune par transparence, verte par réflexion (Schermer).
La santonine est la lactone ou anhydride interne de Tacide san tonique ou diméthylnaphtalinelac tique :
CioH80(CH3)2.CHOH.CH2.COOH Ci«H90(CH')2.CH.CH2.CO
Acide santonique Santonine
La santonine est un vermifuge très actif contre les oxyures et les lombrics (graine aux vers; biscuits, bonbons, chocolat à la santonine), à la dose maximum et déjà dangereuse de 1 gr. chez l'homme, de 0,25 à 0,30 pour les enfants ; une dose plus élevée fait voir les objets colorés en jaune et peut provoquer des accidents graves. Sous son influence, la peau peut prendre passagèrement une teinte ictérique, et l'urine contenir une substance jaune que la potasse colore en rou^e intense. La santonine paraît être absorbée en majeure partie dans les régions supérieures de l'intestin, et transformée en deux principes, l'un éliminé par les urines qui le cèdent au chloroforme et qui donne les réactions de coloration de la santonine, l'autre éliminé par la muqueuse intestinale. Les urines, colorées du jaune au vert, virent au rouge cèdre ou pourpre par addition d*un alcali.
PlCROTOXINE, C*'H**0^ (?).
Principe actif de la Coque du Levant qui en contient jusqu'à ^ p. 100. Ces semences agissent comme poison
stupéfiant, et sont employées pour faire des pèches frauduleuses dont le produit peut être dangereux pour l'alimentation; leur saveur extrêmement amère, jointe à leur action physiologique (hallucinations, rêves), les a fait utiliser encore pour donner à la fois, à la bière, de Tamertume et des propriétés enivrantes; elle entre à ce titre dans certains extraits dénommés amei^^ pour bière.
Cristaux blancs, à saveur très amère, inodores ; fond et se sublime à chaud ; soluble dans loO d'eau froide, 25 d'eau bouillante, 3 d'alcool et 2 p. 1/2 d'éther, facilement soluble dans l'eau acidulée, le chloroforme, l'alcool amjlique, l'ammoniaque. La solution alcoolique est lévogyre, -
Réactions de la picrotoxine, — 1® La solution réduit la liqueur cupro-potassique et AzO^Ag ammoniacal; — 2° la solution dans AzO^H, évaporée au bain-marie, laisse un résidu qu'on humecte avec le moins possible de SO^H^, puis qu'on arrose avec NaHO concentrée : coloration rouge brique très fugace (sensible 1 p. 10000) ; — 3° elle se dissout dans SO*H^ concentré en rouge orangé ; la teinte passe au violet brunâtre par addition de Cr^O'^K^; — 4® réaction physiologique sur des cyprins de 5 à 7 grammes plongés dans 250 ce. d'eau à laquelle on ajoute la substance incriminée; les chiffres suivants dqnnent le temps écoulé jusqu'à la mort, avec la dose correspondante : 2 heures 1/2 pour Os',01; 7 heures pour 0,005; 9 heures pour 0,001; 16 heures pour 0,0004 à 0,0006 ; 24 heures pour 0,0002.
La picrotoxine parait être un mélange des trois principes suivants : 32 p. 100 de picrotoxinine, C*5H*fiO«,H20, amère et vénéneuse, soluble dans la benzine à chaud, réduit la liqueur cupro-potassique; 66 p. 100 de picrotine, C**H'®0**, très amère, non toxique, insoluble dans la benzine et encore réductrice; et 2 p. 100 d'anamirtine, C^^H^^O*^ ni amère ni toxique, et la seule qui ne réduise ni l'oxyde cuivrique, ni l'oxyde d'argent.
La picrotoxine est un poison stupéfiant employé con1rerépilepsie,lachorée,réclampsie,etdontlessymplômes d'intoxication sont semblables à ceux de la coni-
cine, avec une augmentation de la sécrétion des glandes salivaires et sudoripares. La dose toxique, pour Thomme, serait de 2»%30 de coque du Levant et 0,15 à 0,20 de picrotoxine. Les poissons possèdent une susceptibilité toute spéciale pour cette substance.
CANTHARIDINE, C^^H^^O*.
C'est le principe vésicant des cantharides (des méloés et des mylabres) qui en contiennent de 1 à 5 pour 1000. On emploie en médecine la teinture de cantharides (usage interne et externe) et la poudre, celle-ci sous forme de vésicatoires.
Cristaux prismatiques, petits, incolores et inodores, neutres, ramollis à 210®, fusibles à 218*', insolubles dans Teau et Téther de pétrole, peu solubles dans Talcool froid et le sulfure de, carbone, très solubles dans Talcool chaud, Téther, le chloroforme. La cantharidine fixe 2H-0 en présence des alcalis, pour se transformer en acide cantharidinique, C^'^H'^O^H^, bibasique, qui n'existe qu*à^ Tétat salin.
Aussi se dissout-elle facilement dans les alcalis en donnant des solutions qui ne sont plus vésicantes, à moins que l'alcali ne soit saturé par un acide qui remet la cantharidine en liberté. Ces cantharidinates ont été employés en injection hypodermique contre le lupus et la tuberculose.
L'acide iodhydrique la fait passer, à 100°, à l'état d'acide cantharique isomérique, que la distillation sèche décompose avec production de cantharène, G^H*^, hydrocarbure homologue des térébènes. L'acide cantharique aurait pour formule
(H=^)C*flx , et la cantharidine serait un anhydride
^O.CO.CO^H interne de l'acide cantharidinique, analogue à la laclide.
La cantharidine ne possède pas de réaction caractéristique autre que son action locale.
La poudre de cantharides est fréquemment employée comme vésicant; son principe actif, absorbé en partie dans les cas d'application de larges vésicatoires, peut déterminer de la cystite cantharidienne.
Les préparations de cantharides sont connues dans le public pour leurs propriétés aphrodisiaques; elles ont encore servi de tout temps comme moyen abortif, et leur injection a donné lieu trop souvent à de graves accidents de gastro-entérite suraiguë qui ont pu être mortels.
La cantharidine, rapidement absorbée, est transformée dans le sang en cantharidinate alcalin, puis éliminée par les urines; au contact du liquide urinaire acide, le sel se décompose et met en liberté de la cantharidine qui agit localement sur le rein, la vessie et Tufèthre, et provoque une violente cystite; l'urine, très peu abondante, est trouble, alcaline, albumineuse^ et contient les éléments du rein et souvent du sang.