Amides biammoniacaux . — On connaît

1°. Les amides primaires du deuxième ordre, B 4- aN — 2 H,

C^H^Az^O^ =C20Sli202 -f-2AzH3— 2II2O2,

Carhamide ou urée

(]HH8Az2 02 = C14H6 06 + 2AzH3— 2H202.

Amideoxjbenzoiqoe '1). Acide oxybenzoïque.

2°, Un amide primaire du troisième ordre, B-f-2N — 3 H, OH^Az^ =C2 0S H2 02+2AzH3— 3H2 02.

Nilrile carbonique (2)

3°. Un amide secondaire du troisième ordre, 284-2 N — 3 H, CiH4Az206=2(C20i, H202)H-2AzH3— 3H202 (3).

Les amides tertiaires sont inconnus.

IL Amides mono ammoniac aux. — On connaît seulement les amides primaires, c'esl-à-dire ceux qui dérivent d'un seul équivalent d'acide, et parmi eux :

I". Les amides du premier ordre, B-hN — H,

C* W Az 04 = C4 Hi 06 + Az H3 — li^ O^,

Amide glycollique. Acide !;lycol:lqiie.

C12 H13 Az 0* — €12 H12 06 + Az H3 — H^ 0^ ;

Amid:; leuciqiie Acide leucique.

2°. Les amides du deuxième ordre, B 4- N — 2 H, C2 H Az 02 = C2 Oi , ir- 02 + A z H 3 — 2 ir- 02 ,

Imide carbonique (4).

C12 Hii Az 02 = C12 lii2 06 -+- Az H3 — 2 112 02.

Imide Icucique (S). Aride Itiiiique

(O Ce composé a été obtenu par!\I. Chancel en réduisant le benzamide nitre par l'acide sulfhydrique ( 1 8^9). C'est un amide de l'oxybeiuammine, '. .'* H' Az 0% qui resuite elle-même de l'action des agents réducteurs sur l'acide benzoïque nitré

Gerhardt avait assimilé cet amide à l'urée dipliénique, mais a tort; car une telle urée doit dériver de l'acide carbonique et du phénol, et non de l'acide oxybenzoïque; la différence entre cette urée et l'amide précèdent est la même que celle qui existe entre l'acide lactique et l'éther carbonique. Ces deux corps ne sont pas identiques, mais métamères.

(2) Synonyme : cyanamide.

(3) Acide allophanique.

(4) Synonyme : acide cyanique.

(5) Hesse, Jahresb. von Liebig fur 1857, p. 538.

AMIDES ET COMPOSÉS CÏANIQL'ES. 38']

Oiianl aux amides primaires du troisième ordre, B-HN — 3H : çîn H2/' 06 -h Az H3 — 3 m 0*,

ils sont inconnus jusqu'ici.

Tous ces amides sont le point de départ de dérivés nouveaux, parmi lesquels un certain nombre jouent un rôle essentiel dans l'organisation animale. Aussi va-t-on exposer l'histoire de ces derniers avec plus de détails.

Synthèse de la glycollammine et de la leucine.

Les amides formés par l'union des acides à 6 équivalents d'oxygène et d'un seul équivalent d'ammoniaque, avec séparation de 2 équivalents d'eau, sont, dans l'état actuel de nos connaissances, les suivants :

Amide carbonique (sulfuré) C^ H^ AzS*

Amide glycoUique etgiycollammine (i) O H^ AzO*

Amides lactiques C^ IP AzO*

Amide leucique ou leucine C^^nia^zQi

Amides oxybenzoïques et salicyliques. C^^H'' AzO*

Amide oxytoluique C'^ H^ AzO^

Amide oxycuminique C^o H^^ Az 0*

La glycoUammine et la leucine sont fort répandues dans l'organisation animale.

L'histoire de cette catégorie d'amides offre une circonstance remarquable, à savoir qu'à chaque acide répandent en général deux et souvent trois amides isomères, formés en vertu de la même équation, mais doués de propriétés toutes différentes.

Ainsi à la formule de l'amide glycoUique,

CilFAzQi = OWO^ +AzH3— H2 02

Amide glytoUique. Acide glycoUique.

répondent le glycollamide véritable et la glycoUammine.

(i) Synonyme : suere de gélatine ou glycocolle.

De mêmeà la formule de l'amide lactique,

C^H'AzOi^: C6H«06 -hAzH3 — H2 02

Ainide laciiquB. Acide In.lique.

répondent trois amides isomères :

Le premier, le lactamide véritable, est privé des propriétés alcalines;

Le second, la lactammine (i), est doué de propriétés alcalines;

Le troisième enfin, la sarcosine, est un alcali naturel qui n'a point été formé par l'art justju'à présent, et qui n'est même rattaché à l'acide lactique que par des probabilités, plutôt que ])ar des preuves décisives.

De même encore, à la formule

C14 H'' Az Qi = Cii Uc 0« -^ Az IP — IP 0^,

répondent trois isomères, savoir :

L'oxybenzammine (2), alcali véritable;

Le salicylamide, principe privé des propriétés alcalines;

Et le composé alcalin désigné jusqu'ici sous le nom d'acide anthranilique, et qui paraît être la véritable salicylammine.

Ces isomères, traités par l'acide nitreux, régénèrent tantôt deux acides oxygénés isomères comme leurs amides (acides salicyiique et oxybenzoïque), tantôt le même acide oxygéné (3). Dans ce dernier cas, les conditions inverses à l'aide desquelles on réalise la formation artificielle des amides isomères correspondent à leur diversité. Voici ces conditions.

1°. Par l'action directe de l'ammoniaque sur les acides anhydres ou sur leurs élhers, on obtient les amides proprement dits, tels que le glycollamide, le lactamide, le salicylamide, tous corps privés des qualités alcalines :

C6 H^o* + AzH3=CfiH' AzQi.