DÉRIVÉS DB LA GLYCÉRINE ORTENUS PAR DÉSHYDRATATION

1. L'alcool ordinaire, en perdant les éléments de l'eau, forme deux composés, Téther, C* H* 0, et l'éthylène, C* H*.

A ces deux corps peuvent répondre six dérivés glycériques, à savoir :

La glycérine anhydre C« H' 0» = C« H» 0« — HO

Le glycéride proprement dit. . . . C«H«0* = C«H«0« — 2HO

L'éther glycérique C«H«03 = C«H80« — 3H0

L'acroléine C«H*0« = C«H«0«— 4H0

L'acrylide C^H'O =C«H«0«— />H0

Le glycérène C«H« =C«H80« -6H0

Les trois premiers composés sont ceux que l'on peut concevoir unis respectivement aux oxacides anhydres dans les trois séries normales :

Monacétine C*« H*» 0» = C* H^ 0», C« H' 0«

Diacétine O* H«0*o = (C* H» O»)*, C« H« 0*

Triacétine C*«H"0" = (C*H»03)3, C^H^Oa

Si l'on cherchait à représenter les corps gras neutres au moyen des oxacides hydratés et des hydracides, comme on peut le faire pour les éthers, au lieu des trois corps précédents, ce seraient les trois composés C^'H^O*, C^H*0*, C^H*,

l58 LIVRE III. CHAPITRE I. SECTION VIII.

qu'il faudrait concevoir unis aux oxacides hvdralés et aux hvdracides :

( Monacéline C*» H*» 0» = C* H^ O*, C« H« 0^

\ Monochlorhydrine . . C« W Cl 0* = H Cl, C« H« 0*

( Diacéline C^* H"0*« = (C*H*0*)«. C8H*0«

\ Dichlorhydrine , . . . C« H« Cl» 0« = (H Cl )«, C« H* 0«

ITriacétine C*8Hi*0*« = (C*H*0*)8, C«H«

I Trichlorhydrine .... C« H» Cl» = (H CI )\ C« H«

2. Le composé C^H'^O'^ paraît se former lorsqu'on distille la glycérine. En effet, durant cette opération, la glycérine qui se volatilise est mêlée d'une proportion d'eau très-notable, alors même que l'on opère sur un produit parfaitement desséché à l'avance. L'eau ne peut provenir ici que d'une déshydratation partielle de la glycérine restée dans la cornue. Cette circonstance explique d'ailleurs la difficulté que l'on rencontre lorsqu'on cherche à distiller entièrement la glycérine à une température fixe, en opérant sous la pression atmosphérique. Elle s'accorde avec l'action de la chaleur sur la ipannite, sur la dulcite, sur les sucres, et en général sur les matières trèsoxygénées.

3. Le glycéride proprement dit, C*H*0*, métamère avec l'acide propionique, s'obtiendra sans doute en vertu de quelque dédoublement ou double décomposition opérée sur les chlorhydrines ou sur les bromhydrines. Il est probable que ses propriétés rappelleront celles de^l'éther glycolique, et aussi celles d'un alcool diatomique (voir p. i^S).

k. L'éiher glycérique, C*H*0*, se forme précisément dans une réaction du même ordre. Il se prépare en décomposant l'iodhydrine par la potasse. La réaction est excessivement lente, même à loo degrés. Quand elle est terminée, on agite le produit avec de l'éther hydrique, et on évapore la solution éthérée. On obtient comme résidu l'éther glycérique. On le sèche dans le vide.

C'est un corps liquide, soluble dans l'éther, et susceptible d'être distillé sans décomposition. Ce corps est métamère avec l'acide propionique anhydre. On n'a pas encore cherché à trans* former l'éther glycérique en glycérine.

UÊRIVto DIVERS DE LA iiLYCÉRlNE. l5()

5. L'acroléine, C^H^O', esi identique avec Taldéli^dealhlique et s'obtient en déshydratant la glycérine par les acides ou par la chaleur (i). On ne l'a point métamorphosée à son tour en glycérine. Peut-être la glycérine, déshydratée par d'autres méthodes, pourrait-elle fournir un composé isomère avec Tacroléine, mais s'en distinguant par son aptitude à reproduire facilement les glycérides, et par des propriétés analogues â celles d'un alcool monatomique.

6. L'acrylide, C'H'O, et le glycérène, C*H', sont inconnus; mais à la formation des composés produits en vertu d'une déshydratation plus profonde, semblent se rapporter diverses matières humoTdes engendrées aux dépens 4e la glycérine, sous l'influence des acides minéraux (2). Ces substances rappellent celles qui dérivent des sucres sous l'influence des mêmes agents.

Il est probable qu'elles sont les produits d'une déshydratation très-avancée de la glycérine; mais leur fixité indique qu'elles ont subi une condensation moléculaire, et que leur équivalent doit être beaucoup plus élevé que celui de la matière primitive. On n'a point encore tenté de revenir de ces corps à la glycérine.

7. Les dérivés précédents, produits par déshydratation, ne sont pas les seuls dont on puisse prévoir l'existence. En effet, si la glycérine, alcool triatomique, peut perdre depuis i jusqu'à 6 équivalents d'eau, les corps gras neutres de la première série, sortes d'alcools dlatomiques, pourront perdre i, 2, 3, 4 équivalents d'eau, en formant des dérivés particuliers. L'épichlorhydrine, dérivé de la monochlorhydrine,