C. — RECHERCHE DE LA FONCTION ÉTHYLÉNIQUE
La méthode la plus commode pour caractériser une liaison éthylénique est basée sur ce que la présence de celle-ci rend le corps oxydable par une solution étendue, froide et neutre, de permanganate de potassium. En l’absence d’une double liaison, il n’y a pas réduction du permanganate si l’on n’a pas affaire à une aldéhyde, un dérivé acétylénique, etc. Le procédé permet ainsi d'établir avec certitude qu'il n’existe pas de liaison éthylénique en chaîne ouverte.
La triphénylpipéridone est insoluble dans l’eau et le permanganate est insoluble dans le benzène. Il faut donc trouver un dissolvant de la triphénylpipéridone et du permanganate, qui ne réduise pas ce dernier. L’acétone pure convient très bien.
Pour s’en procurer, on rectifie soigneusement de l’acétone déjà pure, puis on lui ajoute un peu d’une solution aqueuse de permanganate à 5 % jusqu’à ce que celle-ci ne soit plus réduite. On distille l’acétone, puis on rectifie à nouveau en ne recueillant que ce qui passe dans un intervalle de 20.
On dissout séparément 3,3 g. de triphénylpipéridone et 1 g. de
er
permanganate de potassium dans l’acétone ainsi obtenue. On verse alors goutte à goutte la solution permanganique dans la solution de triphénylpipéridone, en agitant celle-ci. Les premières gouttes sont décolorées, mais ensuite la coloration rouge persiste assez longtemps tandis que, dans un essai comparatif effectué avec un corps renfermant une liaison éthylénique, la benzalméthyléthylcétone, il y a décoloration immédiate.
La formule (IT), où se trouve une double liaison, ne peut donc pas convenir pour représenter la triphénylpipéridone.
