CS H

La formation de ce corps peut, du reste, être comparée à celle de la triacétonamine à partir de l’acétone et de l’ammoniaque qui donne

de la tétraméthylpipéridone :

CO | CH CHE 3CH3—CO—CHS+ NH + 210 + gs | CH

CHAN SANG NH

E. — SYNTHÈSE DE LA TRIPHÉNYLPIPÉRIDONE EN PARTANT DE LA BENZYLIDÈNE ACÉTONE.

Étant donnée la formule que j’ai attribuée au produit de condensation de l’acétone avec la benzylidène aniline, j'ai pensé que si l’on remplaçait l’acétone par la benzylidène acétone, on devrait réussir

à obtenir le même résultat. C’est d’ailleurs ce que j’ai constaté (Charles MAYER, Bull. Soc. chim. France, 1904, p. 985). En effet, une solution alcoolique d’un mélange équimoléculaire de benzylidène aniline et de benzylidène acétone laisse déposer, au bout de quelques jours, des cristaux jaunes qui, recristallisés dans l'alcool, se présentent sous forme d’aiguilles incolores, fondant à 2050 et répondant à la formule CSHAON. Comme la triphénylpipéridone, préparée à partir de l’acétone, ce corps donne une oxime en petits cristaux brillants fondant à 220-2210. L’identité des deux composés n’est donc pas douteuse.

Comme je l’ai indiqué, j’ai supposé dès l’origine pour expliquer la formation de triphénylpipéridone à partir de l’acétone, la formation d’un terme intermédiaire hypothétique :

CS H5—CH—CH2—CO—CH2—CH—CS Hi CSH5—NH NH— C5 H5 Cette explication a été critiquée plus tard par Macovskt et SILBERG

(loc. cit.) qui ont émis l’opinion que la réaction se faisait de la façon suivante :

C6 HS—CH=N—CSHS + CH3—CO—CH3 — CSHÿi—CH—CH?2—CO—CH:

| C6H5—NH + C6Hi—CH—=CH—CO—CH3 + C6 H5—N A?

Puis la benzylidène acétone formée se combinerait à une nouvelle molécule de benzylidène aniline pour donner