‹ Condensation des imines avec les cétones et application à l'obtention de composés cycliques; Action photo-chimique des radiations ultraviolettesChapitre 30 sur 86 · CH CH>, 20H 0H · texte numérisé non relu

CH CH>, 20H 0H

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Les raisons qui militent en faveur de cette formule sont les mêmes que pour la triphénylpipéridone :

19 Non réduction sensible du permanganate de potassium dans l'acétone pure, ce qui indique l’absence d’une liaison éthylénique en chaîne ouverte;

20 Non réaction de l’isocyanate de phényle;

3° La pipéridine, qui détache l’amine dans le cas des dérivés anilinés en chaîne ouverte, est sans action sur le produit de la condensation de l’acétone avec la benzylidène-métatoluidine.

Dans ces conditions, on peut conclure que le produit que j'ai isolé ci-dessus est de la diphénylmétatolylpipéridone symétrique.

CONDENSATION DE L'ACÉTONE AVEC LA BENZYLIDÈNE-PARATOLUIDINE.

En opérant dans les mêmes conditions que pour préparer la diphénylmétatolylpipéridone, on obtient avec l’acétone et la benzylidène-paratoluidine une masse jaune qui se dépose peu à peu de la solution alcoolique des composants.

Après plusieurs recristallisations dans l’alcool, on a de petits cristaux légèrement colorés en jaune, fondant à 1389 et présentant à peu près les mêmes solubilités que le produit obtenu avec la benzylidène-métatoluidine. Comme lui, il est décomposé par l’acide sulfurique ou l’acide acétique en dibenzalacétone et ïil possède la même formule brute C2#H#ON, mais il s’en différencie nettement en ce que :

19 Il réduit très facilement le permanganate de potassium;

20 Il est décomposé par l’isocyanate de phényle en donnant de la dibenzalacétone et de la phénylparatolylurée, corps se présentant sous forme d’aiguilles prismatiques fondant à 2269 et dont l’analyse correspond à la formule CHHH4ON?;

30 Par ébullition en solution alcoolique en présence de quelques gouttes de pipéridine, il est décomposé en dibenzalacétone et paratoluidine.

La condensation de l’acétone avec la benzylidène-paratoluidine, à la différence de ce qui se passe avec la benzylidèneaniline et la benzylidènemétatoluidine, donne donc un composé en chaîne ouverte répondant à la formule

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