‹ Condensation des imines avec les cétones et application à l'obtention de composés cycliques; Action photo-chimique des radiations ultraviolettesChapitre 39 sur 86 · CH2—CO— C?H5 CH · texte numérisé non relu

CH2—CO— C?H5 CH

| CSH5= CH—NH— CS Hs el

de l’éthylphényldihydroquinoléine. Mais il n’en fut rien.

La phénylanilinodiéthylcétone mise en contact d’acide sulfurique concentré s’y dissout assez rapidement, en donnant une coloration brune. En versant sur de la glace, la coloration brune disparaît aussitôt et il se sépare une huile qui ne tarde pas à cristalliser. Il suffit d’agiter avec de la ligroïne pour la dissoudre complètement et la solution obtenue donne par évaporation des feuillets fondant à 38-302.

Ce corps ne renferme plus d’azote, mais il est facile de caractériser l’aniline dans la liqueur sulfurique, filtrée après avoir été abandonnée à elle-même pendant un jour ou deux. En effet, additionnée alors de glace et de nitrite de soude on a un diazoïque qui, par addition à une solution très alcaline de 6-naphtol, donne une matière colorante rouge, tout à fait semblable à celle que l’on obtient en partant de l’aniline.

Quant au composé cristallisé, l’analyse a donné les résultats suivants :

Analyse : Substance — o,1410 CO? — 0.4256 H?0 = 0,097 Trouvé : C = 82,37 ton Calculé pour C#H#0 : C = 82.50 HE 50

Or, on connaît deux cétones af-éthyléniques répondant à cette formule.

L'une, l’éthylstyrylcétone

(1) CSHi—CH—CH—CO—C2H5,

se prépare en condensant la benzaldéhyde et la méthyléthylcétone par la soude. Elle cristallise de la ligroïne en feuillets fondant à 38-399, elle donne une oxime fondant à 85-860 et une phénylhydrazone fondant à ro1. Sa constitution ne fait pas de doute depuis un travail de HarRiES et MuLLEr (Ber. d. Chem. Ges., t. 35, p. 968) qui en ont étudié les produits d’hydrogénation.

L'autre, l’x-méthylbenzalacétone C6 H5—CH—C—CO—CH:

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