CS H5—CH—CH2—CO—C2H

CSH5—NH

Mécanisme de l’action de l’acide sulfurique :

Toutes les cétones B-anilinées que j’ai obtenues donnent une coloration assez intense avec l’acide sulfurique concentré. Cette coloration disparaît aussitôt quand on dilue la solution avec de l’eau. Elle est caractéristique des cétones «f-éthyléniques produites par le départ de l’amine et est indépendante de la nature de celle-ci.

2. Action de l'acide acétique cristallisé. — La réaction précédente se reproduit avec tous les acides concentrés et je l’ai vérifiée également pour l’acide phosphorique, pour l'acide formique et même pour l’acide acétique.

Si dans 200 cm® d’acide acétique cristallisable on fait dissoudre 5 à 6 g. de phénylanilinodiéthylcétone, il se produit une coloration jaune. En versant la solution dans l’eau, il se forme un précipité blanchâtre qui se rassemble à la surface en une couche huileuse, qui ne tarde pas à cristalliser et qu’il est facile d’identifier avec la benzalméthyléthylcétone.

3. Action du chlorure de benzoyle. — Le chlorure de benzoyle réagit sans doute d’abord normalement pour donner un dérivé benzoylé C6 H5ÿ—CH—CH2—CO—C2H5

CSH5—N—CO-—CSH:

Ho

mais celui-ci est instable et il se scinde en benzalméthyléthylcétone et en benzoylanilide.

12,0 9. de phénylanilinodiéthylcétone sont dissous dans le benzène. On ajoute 3 g. de potasse réduite en poudre très fine et 7 g. de chlorure de benzoyle. On agite : il se produit un faible échauffement.

L'’odeur du chlorure de benzoyle disparaît assez rapidement. On filtre : si l’on n’a pas mis assez de benzène, le résidu contient une substance organique qui se dissout dans un excès de benzène.

La solution benzénique évaporée abandonne une masse blanche que l’on recueille, puis à la fin il reste un sirop. Ce sirop, abandonné dans le vide pendant quelques jours pour enlever les dernières traces de benzène, est repris par un peu de ligroïne qu’on ne laisse en contact que peu de temps.

La ligroïne par évaporation donne, parmi des matières sirupeuses, quelques cristaux. Ceux-ci sont recueillis et, après plusieurs nouvelles cristallisations dans la ligroïne, on obtient des écailles incolores fondant à 38-300.

C’est de la benzalméthyléthylcétone.

Quant à la substance blanche, peu soluble dans le benzène à froid mais facilement à chaud, elle donne après plusieurs cristallisations dans ce solvant des lamelles fondant à 159-1600. C’est de la benzoylanilide.

4. Action du chlorure d’acétyle. — Le chlorure de benzoyle provoque assez souvent des ruptures, ce que fait moins fréquemment le chlorure d’acétyle.

Dans l'espoir d'obtenir un dérivé acétylé stable, j’ai employé également le chlorure d’acétyle. Mais il y a encore ici scission de la molécule et l’on obtient de l’acétanilide et de la cinnaményléthylcétone.

5. Isocyanate dephényle. — On sait avec quelle facilité réagissent lés amines primaires et secondaires sur l’isocyanate de phényle pour donner des urées substituées. À ma connaissance, on n’a pas encore signalé d'exception et pas davantage la production d’une rupture dans la molécule d’amine par suite de l’action de l’isocyanate de phényle.

Avec la phénylanilinodiéthylcétone, il est donc intéressant de faire remarquer que la réaction n’a lieu qu’à une température relativement élevée, environ 1309, et que l’urée formée est décomposée en diphénylurée et en cinnaményléthylcétone