CS H5 =CH=CH2=CO CS H = CS H5 = NH NH

CSH5—NH RO CH Ce CU HT Î CSH5—NH N—NH—C6H5

Se mCH = CHCHE

C6 H5—N C—CSH5 + C6 H5 —NH?

6. Action du chlorhydrate de phénylhydrazine. — Si l’on mélange les solutions alcooliques chaudes en quantité équimoléculaire de 1,2 g. de chlorhydrate de phénylhydrazine et de 1,5 g. d’anilinobenzylacétophénone, on obtient le lendemain un dépôt cristallin d’aiguilles rougeâtres fondant exactement au même point que la benzylidène phénylhydrazone, soit 1570. Chauffées avec une solution aqueuse diluée d’acide chlorhydrique, ces aiguilles donnent l’odeur très nette d'amandes amères. |

D'autre part, la solution mère qui a laissé déposer la benzylidène phénylhydrazone dégage de son côté une forte odeur d’acétophénone.

Dans le cas de l’anilinobenzylacétophénone, on voit ainsi sufisamment que, comme je l’ai montré pour les autres composés ayant la même structure, le chlorhydrate de phénylhydrazine a encore produit une rupture de la chaîne hydrocarbonée :

C6 H5—CH—CH2—CO—CS H5 + CSH5—NH—NEH?, HCI

CH —NH + CSH5—CH=N—-NH— CH + CH3—CO—CSH5 + CSH5—NH?, HCI

REMARQUE SUR L'ACTION DU CHLORHYDRATE DE PHÉNYLHYDRAZINE SUR LES CÉTONES & ANILINÉES.

On sait que KNorr a obtenu par action de la phénylhydrazine sur les cétones aB-éthyléniques les phénylhydrazones correspondantes qui se transforment ensuite en pyrazolines.

En présence de l’action particulière du chlorhydrate de phénylhydrazine que j'ai notée sur les cétones Ê anilinées, j’ai cru utile de rechercher si le chlorhydrate de phénylhydrazine se comportait avec les cétones «fB-éthyléniques soit à la manière de la phénylhydrazine pour donner des pyrazolines, soit en rompant la chaîne hydrocarbonée comme je l’ai observé avec les cétones & anilinées.

A cet effet, j'ai fait bouillir pendant quelque temps, en solution alcoolique, des quantités équimoléculaires de benzylidène acétone et de chlorhydrate de phénylhydrazine. Par refroidissement, la solution alcoolique abandonne le lendemain un amas cristallin très bien formé. Après recristallisation dans l’éther, on obtient des cristaux prismatiques fondant à 109° qui est précisément le point de fusion de la 3-méthyl 1.5-diphénylpyrazoline obtenue par AUWERS (Ber. d. Chem. Ges., t. 42, p. 4419) par chauffage de la benzalacétone phénylhydrazone avec de l’acide acétique cristallisable.