C6 H5 —CH—CH?—CO—CS H5 | X—NH

Avec la dibenzalacétone et l’aniline, BERTINI (Gaz. Chim. Ital., 2e série, t. 29, 1899, p. 22) observa la formation du composé

C5 H5 —CH—CH? —CO—CH—CH— C5 Hi | NH— Ci H5

RC Enfin, plus récemment, RUHEMANN (Chem. Soc., t. 85, 1904, p. 456, 10/2 et 1171) étudia l'addition d’amines aux corps possédant le groupe

do | Én /CO0—

par exemple à la benzalacétylacétone, à l’éther benzalacétylacétique, etc.

En résumé, antérieurement aux recherches que j'ai entreprises, on avait condensé la benzylidène aniline :

10 Aux corps renfermant le groupe —CO0O—CO—

ou le groupe —CO—CH2—CO— ;

29 Aux corps possédant un méthylène placé entre un phényle et une fonction cétone, c’est-à-dire aux composés

CsH5=—CH?—CO-R,

et, d’autre part, par addition d’amines à la benzalacétophénone on avait obtenu trois corps, dont j'ai réalisé la synthèse par une méthode tout à fait différente.

En 1904, quand j'ai commencé ce travail, je me suis demandé s’il ne serait pas possible d’obtenir une réaction analogue, non plus comme SCHIFF l'avait fait, avec des dicétones ou des éthers cétoniques, mais avec des cétones simples et avec des aldéhydes. C’est ainsi que j'ai découvert une réaction tout à fait générale par laquelle un grand nombre de cétones du type R — CO — CH® donnent, avec les imines R, — CH = N —X, des produits d’addition répondant

à la formule R=CO—CH2=CH(R;)—NH—X.

A vrai dire, le premier résultat que j'ai obtenu était à la fois moins simple, mais peut-être plus intéressant aussi parce que, du premier coup, il montrait la possibilité, dans certains cas, d'obtenir non seulement des composés d’addition, mais aussi des composés dérivés de la pipéridone par une réaction secondaire avec fermeture de chaîne.

En effet, dans le cas de l’acétone et des éthers acétone dicarbonique, j'ai trouvé que le composé d’addition formé suivant la règle générale