‹ Condensation des imines avec les cétones et application à l'obtention de composés cycliques; Action photo-chimique des radiations ultraviolettesChapitre 9 sur 86 · CH5 —CO—CHE + R—CH=N—X > R—CH—CH2—CO—CH?—CH—R | | X—NH NH—X · texte numérisé non relu

CH5 —CO—CHE + R—CH=N—X > R—CH—CH2—CO—CH?—CH—R | | X—NH NH—X

Vs

perdait ensuite r mol. d’amine pour donner, par fermeture de chaîne, un dérivé de la pipéridone (OX)

che CRE

Re N CO?.C?H5—CH?—CO—CH?—CO2.C2H5 +2 R—CH=N—X —+ CO?.C?H5—CH—CO—CH—CO?.C?H5

R=CH CHR X=NH NH=—X CO Re ne SE NIEE=X

Re R—CH.. CHR N

Je me trouvais ainsi sur la voie d’un champ extrèmement vaste et, le plus rapidement possible, j'ai jalonné ces diverses réactions en les étendant non seulement à un grand nombre de cétones, mais aussi à quelques aldéhydes, ainsi qu’à des composés tels que le nitrométhane.

La première communication que j'ai faite sur les résultats ainsi obtenus a eu lieu le 8 juillet 1904 devant la Section lyonnaise de la Société chimique et un résumé de cette communication a été publié au Bullelin de la Société chimique de France du à septembre 1901, page 953.

Après cette première communication, qui portait sur la condensation de l’acétone avec la benzylidène aniline et la synthèse de la triphénylpipéridone, j'ai complété peu à peu mon travail dont j'ai publié la partie essentielle en 1904 et 190 (Charles MAYER, Bull. Soc. chim. France, 1904, p. 953 et 985; 1905, p. 157, 395, 498 et 950).

Les produits d’addition obtenus antérieurement à mes recherches ne constituaient que des cas spéciaux qui ne permettaient pas de dire que les cétones simples R — CO — CHF et les aldéhydes pouvaient également donner, avec les imines, des produits d’addition. De plus, outre que la réaction que j'ai réussi à établir est d’ordre tout à fait général, j'ai montré que dans le cas de l’acétone et des éthers acétone

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dicarbonique on arrivait très simplement, par une réaction secondaire, à la formation de composés cycliques dérivés de la pipéridone.

À la suite de ma publication sur la condensation de l’éther acétone dicarbonique avec la benzylidène aniline, publication faite en 1905 dans le Bulletin de la Société chimique de France (t. 33, 1905, p. 498), PETRENKO-KRITSCHENKO (Ber. d. Chem. Ges., t. A0, 1907, p. 2882) a préparé des dérivés analogues à ceux que j'avais obtenus en employant, à la place d’amines aromatiques, des amines grasses telle que la méthylamine, laquelle donne

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