CH—CO—R: +R —CHZEN—X + R;—CH—CH2 COR

NH—X

La réaction se vérifie et j'ai obtenu les produits de condensation correspondants, d’une part, avec l’acétone, la méthyléthylcétone, la méthylpropylcétone, la méthylisopropylcétone, la méthylbutylcétone, la méthylhexylcétone, la méthylheptylcétone, la méthylnonvylcétone,

l’acétophénone, la méthylparatolylcétone, la méthylmétatolylcétone, la métanitroacétophénone, et d’autre part, avec la benzylidène aniline les benzylidènes méta et para toluidines, la benzylidène B-naphtylamine, etc.

Toutefois, l’autre carbone fixé au carbonyle ne doit pas être quaternaire. Ainsi, ni la pinacoline, ni l’éther diméthylacétylacétique, ni la diméthylacétylacétone, qui tous présentent la structure :

| CHÉRCO CER.

ne m'ont rien donné dans les conditions des expériences effectuées.

Quoique quelques-uns des produits obtenus par condensation des cétones méthylées avec les imines aient été déjà préparés d’une façon toute différente (addition d’aniline à des cétones a«B-éthyléniques), leurs propriétés n’avaient pas encore été étudiées. Les cétones f-anilinées se comportent de deux façons très différentes vis-à-vis des réactifs usuels. Les acides concentrés, les chlorures d’acide, l’isocyanate de phényle et la pipéridine leur font perdre : mol. d’amine pour donner la cétone af-éthylénique correspondante, ce qui est entièrement normal. Par contre, certains réactifs, tels que le chlorhydrate de phénylhydrazine, agissent d’une facon assez curieuse en rompant la chaîne hydrocarbonée :

C6 H5—CH(NH—CS Hi )—CH2—CO—R + CSH5—NH—NH? H CI + CHi—CH=N—NH— CH + CSHi—NA? H CI + CH CO —R

Au contraire, la phénylhydrazine elle-même réagit d’une façon normale.

20 Dans le cas de l’acétone et de la benzylidène aniline, la réaction : n’est pas limitée à un seul méthyle pour donner