RECHERCHE DES CONSTITUANTS DANS L'ESSENCE DES FRUITS
RECHERCHE DU CAMPHENE
Point un du camphène dextrogyre : 1609 (1)
Densité 54/40 0,8480 ne Réfraction à 50° 1,46048
Point de fusion 520 (5) ; 500 (1)
Il existe plusieurs points de fusion, et souvent même, le camphène s'obtient à l'état liquide. (6)
Nous employons une fraction obtenue par rectification sur sodium de la fraction I; ses caractéristiques sont les suivantes :
Point d'ébullition 1560/1609 Densité à 159 0,837 Rotation à 209 + 470 Réfraction à 200 1,4760
Nous mettons cette fraction dans une glacière à -109 durant 10 jours,
sans obtenir de cristallisation,
Nous avons préparé l'acétate de bornyle et son passage à l'isoboméol, selon la méthode de BERTRAM et WALBAUM (7). 10 granmes de la fraction sont
mélangés avec 7,5 grammes d'acide acétique glacial et 1 gramme d'acide sulfurique 50 ds le mélange est maintenu durant 3 heures à 509 - 600, L! acétylation est presque nulle 3: 1,75 f d'ester calculés en acétate d'iso-
rien meeteemsrte quteitts- prete es-rrere
1) WALLACH, do änn. ou 357, 80
2) ASCHAN . ibid. 1913),398, 301
3) HUCKEL . ibid. (1941),549, 186
A) WALLACH, ibid. (1907),357, 80
5) PARISELLE, C.R. (1925), 180, 1852
6) GIRAL, Productos to (1946); 3, 1593
7) BERTRAM & WALBAUM. J. Prakt. Chem., (1894), 49,2
Nous ne poursuivons pas cet essai.
Nous obtenons un résultat négatif dans la préparation du chlorure de camphène par la méthode de MERWEIN et EMSTER. Nous re conclure qu'il n'y à pas de camphène dans l'essence examinée ou qu'il en existe trop peu
pour être décelé.
RECHERCHE DU p-CIMENE
Nous employons pour la recherche de cet hydrocarbure une fraction possédant, après rectification sur sodium, les constantes suivantes :
Point d'ébullition : 1760
Densité à 150 0,847
Réfraction à 200 1,480
Carac éristiques du p. cymène (cymol) selon sa provenance SE 3
P. Eb. 17758) SAT (1) Densité 20/4 0,856/0,857 (1) Réfraction 209 1,4917 ton
Nous faisons l'oxydation par le pemanganate de | potassium, selon WALLACH (3), ce qui conduirait à l'acide hydroxyisopropylbenzoïque, de point de fusion : 1550-1560 Le résultat fut négatif, mais l'expérience serait à reprendre, si, disposant d'une importante quantité d'huile essentielle, on pouvait isoler suffi- Et de la fraction correspondant bien aux caractéristiques du p. cymène.
RECHERCHE DU FENCHENE
Nous prenons la fraction I du trajet de distillation, bien: qu! elle ne possède pas les caractéristiques du fenchène.
Acétylation selon BERTRAM et HELLE (ads Nous obtenons Se
mnt hit
(1) RICHTER et WOLFF. Ber. (1930), 63, Ne
1e BERT,.B.S,.C, de France, (1925), 4 1251
5) WALLACH, Liebigs Ann., (1890), 264, 10
(4) BERTRAM et HELLE, J. Prakt, Gba (1900), II, 61-293
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en
d'esters trop faible pour continuer l'essai,
En essayant de faire le dibromide, selon WALLACH et VIRK, nous n'arrivons pas à l'obtention de cristaux.
Le fenchène n'existe donc pas dans cette huile essentielle.
RECHERCHE DU DIPENTENE ET DU LIMONINE
CH; | Caractéristiques du limonène pur.
/\ Par De 2e 1779-1780 us \ D..150 0,8498 2 a Yen D, 200 0,8403 (3) | 20 4 x . Le 00e (5) | x. 20 | 1,4750 (4) à Lo ) D ?
ae Nc, 21 | EE RAA ae (6)
Les fractions 8,9 et 10 du trajet de distillation sont réunies et distillées sur du sodium, Nous gardons une fraction représentant 20% de 1! huile essentielle, et dont les caractéristiques sont les suivantes :
ane 1770-1780 Das OSSAT x D + 409 N . 1,479
Préparation du tétrabromure selon la méthode de WALLACH.
Les cristaux obtenus sont repris par l'éther de pétrole (deux fois), ils deviennent transparents et leur point de fusion est : 12395 - 12405 . Le pouvoir rotatoire optique de ce tétrabromure dissous à 3 % dans l'éther de pétrole est nul.
) ROTH et EISENLOHR. Rec. Trav. Chim. (1926), 45, 623 ) PERKIN. Journ. Chem. Soc.; (1902), 81, 315 Ÿ RULE et CHAMBERS. os SARL 152 ;
BRAUM et LEMKE. Ber, (1923), 56 B, 1563 COLLEVSKIT et ROSHAROVITCH, J. Rus. Ph. Che. Soc. (1899), 31,209 \ BRUHL. Journ. Uhem. Soc. (HSOPIPIDL,
Analyse :
Calculé % C = 26,34 Trouvé % C = 26,42 pour C1o H16 Br4 Hs 3904 ei ne)
Nous sommes donc bien en présence du dipentène,.
Les 5 g. de la fraction mise en oeuvre pour la prévaration du tétrabromure donnent 5,6 g. de ce composé qui correspondent à 1,6 g. de dipentène, soit 8 % de l'essence étudiée lors du trajet de distillation.
A partir des eaux mères de cristallisation, nous isolons, par traitementssuccessifs, 2,70 g. de cristaux ayant un point de fusion de 102° - 1039 correspondant bien à celui indiqué par la littérature pour le tétrabromure de limonène (1-2),
