II. Constitution

L'’adrénaline, une fois isolée à l’état pur, les chimistes se préoccupèrent de sa constitution. Les travaux d’ALDRICH, BERTRAND, ABDERHALDEN et BARGER, JOWETT, FRIEDMANN, FüRTH, PAULY, STOLZ (cités d’après BARGER [33]) précisèrent la formule développée. L’adrénaline est particulièrement caractérisée par un noyau de benzène substitué par deux oxhydriles phénoliques, et par une chaîne latérale qui comprend un groupement méthylaminé et un groupement alcool-secondaire. Les propriétés chimiques de l’adrénaline sont entièrement sous la dépendance de cette constitution établie par la synthèse.

STOLZ, le premier réussit cette synthèse (1904).

En condensant la pyrocatéchine avec le chlorure de chloro-acétyle, en présence d’un catalyseur, chlorure de zinc ou oxychlorure de phosphore, il obtint une chloro-acéto-pyrocatéchine. Par action de la méthyl-amine, il se sépare, par condensation une méthyl-amino-acéto-pyrocatéchine, l’adrénalone dont la réduction, d’ailleurs délicate, conduit à l’adrénaline racémique.

OH OH OH OH OH OH OH OH ———— — — > > 0 CO C HOH | | CH? - CI CH? - NH - CH3 ‘CH? - NH - CH3 Pyrocatéchine Chloro-acéto- Adrénalene : Adrénaline

pyrocatéchine