I. Cholestérol et ses dérivés

&) HISTORIQUE. — La cholestérine a été isolée des calculs biliaires par CoNRaADI en 1775, et sans doute avant lui en 1769 par POULLETIER DE LA SAGE, mais son étude physique n’a été faite que: par bE FourGRoY et surtout par CHEVREUL qui la nomma.

(1) Nous avons beaucoup emprunté pour la Rédaction de ce:

chapitre à la thèse de FrécHix [183], excellente monographie du: cholestérol.

nee

Elle existe dans tous les f#issus, mais c’est surtout sa présence dans le sang qui a longtemps attiré l'attention des chimistes.

En 1858, BERTHELOT démontre que le cholestérol possède une fonction alcool secondaire et prépare différents éthers (acétate, butvrate, stéarate et benzoate). Plus tard apparaissent les réactions colorées (SALKOWSKI, 1872), (LIEBERMANN, 1885) mais c’est surtout au début de ce siècle que le cholestérol devient l’objet de très nombreux travaux tant sur sa constitution chimique que sur sa répartition et son rôle dans l'organisme.

b) CONSTITUTION. — Le cholestérol pur répond à la formule globale C?TH#O d’après les analyses de REINITZER, G. BERTRAND, PREGL et LiEB. Ce que l’on sait sur sa constitution dont l’étude a occupé de nombreux chimistes se réduit à peu de chose :

1) L'atome d'oxygène du cholestérol fait partie d’un oxhydrile alcoolique, puisque ce corps est capable de donner des éthers (BERTHELOT 1859) et d’autre part peut se transformer en cétone par oxydation au moyen de l’oxyde de cuivre (DIELS et ABDERHAL- DEN) : il s’agit donc d’un alcool (d’où la désinence ol), et cet alcool est secondaire.

Le déficit d'hydrogène dans la formule conduit à l'hypothèse de doubles liaisons ou de chaînes fermées.

2) Or le cholestérol ne semble posséder qu’une double liaison, car il fixe par addition une seule molécule de brome (WisLicENUS et MOLDENHAUER). L'hydrogènation a permis à WiLLSTATTER et MEYER de saturer cette double liaison et d’aboutir à un dihydro-