CONCLUSIONS

Dans la première partie de ce travail, nous avons exposé

les faits suivants

1° L'acide diméthyl-2.4 phénylacélique constitue l’une des terminaisons spécifiques de la dégradation de certains cycles terpéniques importants (camphre et-pinène).

2° Ce mode de génération mis à part, l'acide diméthyl- 2.4 phénylacétique n’a pu être obtenu par les méthodes classiques, qu'en multiplant les réactions intermédiaires ; cette multiplicité étant en partie responsable de la faiblesse des rendements finaux.

3° La constitution des terpènes bicycliques, à présent bien connue, entraîne une égale certitude pour celle de l'acide diméthyl-2.4 phénylacétique qu'ils engendrent. Toutefois, celte génération n'a présenté jusqu'ici qu'un intérêt qualitatif dû à sa spécificité, les médiocres rendements obtenus en faisant un simple mode de formation.

4° Devant l'échec relatif des méthodes classiques, nous avons cherché et réussi à améliorer dans des proportions considérables le rendement de la réaction utilisant le pinène comme point de départ, au point d’en faire la méthode de préparation de l'acide diméthyl-2.4 phénylacétique, la plus avantageuse à ce Jour.

5° Nous devons cette amélioration à des modifications de technique, en partie basées sur une étude plus précise de la réaction, pour laquelle nous proposons une mécanisme vraisemblable. ;

6° L'étude calorimétrique des composés mis en jeu nous a enfin permis de présenter quelques nouvelles données

thermochimiques relatives à des composés jusqu'ici peu accessibles, et de préciser le bilan calorifique de leurs trans-

forinations.

Nous avons consacré la seconde partie à l’étude des dérivés de l'acide diméthyl-2.4 phénylacétique, ainsi devenu une matière première d'accès désormais facile. Nous avons

décrit

1° les esters de cet acide ;

2° le chlorure d’acide et diverses amides préparées par son entremise ;

3° l’anhydride d'acide et la désoxybenzoïne obtenus à partir de ce même chlorure ;

4° les alcools tertiaires fournis par l’action des organomagnésiens mixtes sur les esters précédents (diméthyl-2.4benzyldialcoyl et diaryl-carbinols) ;

5° les hydrocarbures provenant de la déshydratation des alcools tertiaires ci-dessus, hydrocarbures que nous avons montré être de structure styrolénique ;

6° l’alcool primaire : $-diméthyl-2.4 phényléthanol, produit de la réduction des esters précédents ; deux dérivés azotés d'identification facile, plusieurs de ses esters minéraux el organiques, enfin, son élher-oxyde symétrique ;

7° le produit de déshydratation de cet alcool (diméthyl- 2.4 slyrolène), dont nous avons retrouvé les caractéristiques physiques dans la littérature, ce qui constitue un recoupement et une confirmation de la structure des composés précédents.

Ces composés ont manifesté des propriétés chimiques sensiblement analogues à celles de leurs homologues à noyau non substitué : la substitution n'ayant pour influence qu’une atténuation générale des propriétés rapportées à la position

ÉTUDE DE L'ACIDE DIMÉTHYL-2,/4 PHÉNYLACÉTIQUE 103

F- du noyau dans la molécule : : odeur, orientation de certaines É réactions, etc. - de < E Grâce à la mise au point d’une méthode de préparation Z 3 73 __ de l'acide diméthyl-2.4 phénylacétique, nous avons contri-

bué à faciliter l'accès d’une série de composés assez diversifiés ; ce corps pouvant évidemment servir de point de

départ pour la synthèse de molécules encore plus in &: __ El quées. L RE

Composés préparés au cours de ce travail,

el non encore signalés, à notre connaissance :

Diméthyl-2.4 phénylacétates d’éthyle, de n-propyle, de n-butyle, de phényle et de benzyle.

Chlorure, anilide, o- et p-toluidides, &- et 6-naphtylamides de l’acide diméthyl-2.4 phénylacétique.

Anhydride diméthyl-2.4 phénylacétique.

Diméthyl-2.4-désoxybenzoïne et son oxime.

Diméthyl-, diéthyl-, di-n-propyl-, di-n-butyl-, di-phényl-, di-benzyl- (diméthyl-2.4 benzyl)-carbinols.

a-(diméthyl-2.4 phényl-66-diméthyl-, diéthyl-, di-npropyl, di-n-butyl-, di-phényl-, di-benzyl-éthylènes.

8-(diméthyl-2.4 phényl)-éthanol primaire, sa phényluréthane, son allophanate.

Chlorure, bromure, iodure, sulfite neutre de 6-(diméthyl-2.4 phényl)-éthyle.

Acélale, benzoale, oxalate neutre de f6-(diméthyl- 2.4 phényl)-éthyle.

Oxyde de 6-(diméthyl-2.4 phényD-éthyle symétrique.

Benzoate de $-phényl-éthyle.