PARTIE THÉORIQUE

Les dihydroxydihydrotétraaryInaphtacènes proviennent de la fixation de deux groupements (OH) sur la molécule de tétraaryInaphtacène primitive et répondent donc à la formule générale R(OH)?.

Modes de formation.

Deux méthodes de préparation sont possibles.

a) Formation par réduction des oxydes dissoctables. — Cette méthode a été employée par Ch. Dufraisse et M. Badoche (1) dans la préparation du dihydroxyde de tétraphénylnaphtacène ; elle revient à traiter les oxydes dissociables par divers réactifs, et en particulier par les magnésiens. Les rendements obtenus varient avec la nature de ces derniers ; celui d’entre eux qui donne les meilleurs résultats est le bromure d’éthyImagnésium C?HÿMgBr; il permet, dans le cas du produit tétraphénylé, d'obtenir un rendement voisin de 60 0/0 de la théorie.

Malheureusement cette méthode ne conduit jamais à un produit homogène ; la réaction principale s'accompagne de réactions secondaires, qui rendent les purifications longues et pénibles.

b) Formation par oxæydation des hydrocarbures. — C'est pourquoi j'ai préféré utiliser la méthode classique d'hydroxy-

TRANSFORMATIONS DES TÉTRA \RYLNAPHTACÈNES 93

lation au permanganate de potassium qui, aux détails expérimentaux près, reste la même que celle qui m'a permis d'obtenir les monoxydes. Elle présente, sur la première, l'avantage de prendre pour points de départ les naphtacènes eux-mêmes, et de conduire à un produit homogène, lorsqu'on se place dans les conditions expérimentales voulues.

Propriétés physiques générales. — Les dérivés dihydroxylés sont des produits incolores, assez facilement solubles dans le benzène et le sulfure de carbone, peu solubles dans l’éther et pratiquement insolubles dans la plupart des autres solvants.

On trouve parfois de la difficulté à prendre leur point de fusion, parce qu'ils sont sensibles à l’action de la chaleur et se décomposent facilement avec perte d’une molécule d’eau ; on observe alors une fusion accompagnée de décomposition ; encore la température de celle-ci peut-elle varier avec la nature du solvant dans lequel ils ont été recristallisés et dont ils retiennent souvent une certaine quantité.

Propriétés chimiques générales. — Les principales propriétés chimiques des dérivés dihydroxylés sont les suivantes :

19 Ils possèdent deux atomes d'hydrogène actif comme le montre leur action sur le réactif de Grignard.

2° ]ls ne sont pas dissociables sous l'influence de la chaleur.

3° Par chauffage modéré, ils perdent une molécule d’eau, en donnant les monoxydes correspondants :