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Mais, pour les mêmes raisons que tout à l'heure, chacune des substances résultantes pourrait elle-même exister sous une forme cis et une forme trans, ce qui porterait à quatre le nombre des isomères possibles pour chacun des pseudonaphtacènes envisagés ; or, expérimentalement, on n'en a trouvé que deux.

Ce n'est pas là, nous en convenons, un argument décisif. Si des isomères, prévus par la théorie, n’ont pu être isolés, cela ne veut pas dire qu'ils n'existent pas. Mais il n’en reste pas moins que, pour le moment, c’est avec la première formule que les faits connus s’arrangent le mieux.

La formule I ainsi choisie devient d’autant plus vraisemblable que nous connaissons, dans la chimie de l’hexaphényléthane, des phénomènes d’une analogie incontestable. On sait depuis longtemps, en effet, que, sous l'influence des acides, l’hexaphényléthane s’isomérise, lui aussi, de façon irréversible. Traité, dans un solvant approprié, par l'acide chlorhydrique, il se transforme avec un rendement de go 0/0 en p.benzhydryltétraphénylméthane.

[(CSH5 CR — CD" — (CSH5)

ou CSH a | mr CÔHS | Pin C5H5 TN PAP LIL PATT H CHS

CSH5 — C — C6HS | CSHS Le mécanisme de cette réaction, élucidé par Gomberg (6) et par Tchitchibabine (7), revient bien à fixer un noyau hexagonal en pont sur deux atomes de carbone primitivement triaryIméthyliques (8).

C’est donc la formule générale I que nous retiendrons: elle conduit à attribuer les structures III et IV à chacune

TRANSFORMATIONS DES TÉTRAARYLNAPHTACÈNES 15

des paires de pseudotétraaryInaphtacènes préparés, sans que

l’on puisse dire, toutefois, auquel des deux isomères il con-

vient d'attribuer l’une ou l’autre des deux formes.

. Charles Moureu, Charles Durraisse et Gérard BERCHET. —

CO. R., 485 (1927), 1085. — Charles Moureu, Charles DurRrAIssE et Léon EnnerziN. — C. R., 188 (1929), 673.

Léon EnnerLin. — C. R., 193 (1931), 1432.

Léon Experun. — C. R., 202 (1936), 495.

Charles Durraisse. — Bull. Soc. Chim. [5], 8 (r936), 1854.

. Charles Durraisse. — Bull. Soc. Chim. [4], 58 (1933), 837. —

Charles Durrasse et L. Vezzuz. — C. R,, 201 (1935), 1394.

. GomBer6. — Ber., 36 (1903), 356.

. TCHITCHIBABINE. — Ber., 41 (1908), 2421.

. Il convient, néanmoins, de faire remarquer que cette isomé-

risalion, si elle a été établie de façon indiscutable dans le cas de l’hexaphényléthane par les travaux de Gomberg et de Tchitchibabine, n’a pas pu être étendue à d’autres corps analogues. Ainsi, sous l'influence de l'acide chlorhydrique, le diphénylmonobiphénylméthyle [Scucenk, Weickez et HerzEns ren (Lieh. Ann., 372 (1910), 8 et Ber., 43 (1910), 1756) est transformé intégralement en diphénylmonobiphénylméthane et diphéaylmonobiphénylchlorométhane, sans donner trace d’un isomère quelconque.

CH CéHS CSH5 — C6H4 de = ce em — CSH5 CHEN La NUE HEC