POS

respondant (c) qui se décompose à 140° en formant de la méthionine (d).

CO0C® Hs ne 9 5 CH Na Goom m + CH —S — CH — CH — QI À CO0C H° CH NS CHE 0? RCE B)ICHS = S —: cu — ce. ç -CO00CH° | COOC H5 Br CR SI chi Che Le. COOH | COOH NH

d) CH — S — CH? — CH? — CH — COOH . NH

3°) BARGER et WEICHSELBAUM (6) ont mis au point un procédé dont le rendement est nettement meilleur, en partant également du chlorure de méthyle-thio éthyle ou méthylthio-B-chloréthane. Le produit qui résulte de l’action de ce corps sur l’éthylphtalimidomalonate de sodium (a) est hydrolysé en milieu alcalin, ce qui donne un acide phtalimidomalonique (b). Une seconde hydrolyse en milieu acide aboutit à la méthionine avec un rendement de 58 % du chlorure de méthylthioéthyle mis en œuvre au départ.

CH? — S — CH? — CH? — C1 + Na — C — (COOC Hÿ

C0 NC N< cad CO CCR CH RC NC (COOC? H:}?

co

NS 4 : Not

Res

(b) CH — S — CH — CH — | — (CO0OHÿ

N — CO—C5 H‘ — COOH

(c) CHS — S — CH? — CH? — CH — COOH

| NH?

4°) La méthode de Hizz et ROBSON (20) est basée sur la présence, parmi les produits de destruction de la méthionine par les acides concentrés et chauds, d'acide « amino-hydroxybutyrique et d’« amino-butyrolactone dont FISCHER et BLUMENTHAL ont réalisé la synthèse.

Les auteurs partent de l’ « benzamido-butyrolactone (a) qu’ils traitent par un courant rapide d'acide chlorhydrique see en présence d’aleool éthylique absolu ; ils obtiennent ainsi l’«-benzamido---chlorobutyrate d’éthyle (b) ; la condensation de ce corps avec le méthylmercaptan donne l’« benzamido--thiobutyrate d’éthyle (c), d’où l’on passe d’abord à l’acide « benzamido-y-thiométhylbutyrique (d) puis à la méthionine (e) par une hydrolyse en deux temps.

| # | (2) ES Ci OH "0 NE — CO —- CHS (b) CICH? — CH? — CH — COOCH°

NH — CO — CH

(c) CH: — S — CH? — CH? — CH — COOCHP | NH — CO—CSHS

— COOH