‹ Contribution à l'étude de quelques acides glycidiques et de différents alcoylidène et alcoylcamphresChapitre 27 sur 34 · O —CO—CH · texte numérisé non relu

O —CO—CH

Nous avons tenté d’effectuer ces réactions avec l’éther diphénylglycidique. Dans les différents essais que nous avons effectués, nous n’avons pas obtenu les produits désirés.

Nous avons bien isolé, à côté de résines, une certaine quantité de cristaux, mais leur point de fusion de 7o°-i i6° correspondait à celui de l’acide diphénylglycidique. L’analyse nous a montré que nous étions bien en présence de cet acide.

(') A. Halier et Iîlanc, Comptes rendus, t. CXLII, 1905, p. 1^71.

Certaines de ces résines, distillées dans le vide, nous ont donné un produit cristallisé fondant à i 46°. Les résultats analytiques donnés par ce produit correspondaient, de même que le point de fusion, à l’acide diphénylacétique.

Nous avons aussi tenté d’effectuer la condensation au moyen du mélange pyridine-pipéridine, mais ces essais ont été aussi infructueux.

Action de l’amidure de sodium sur les éthers glycidiques.

AmIDE DE L’ACIDE DIPHÉNYLGLV i I DIOI'j;

Dans les multiples condensations de la benzophénone avec l’éther monochloracétique, que nous avons effectuées, nous avons toujours recueilli en plus ou moins grande quantité, un corps qui distille plus haut que l’éther glycidique. Ce corps contient de l’azote. Nous l’avons fait cristalliser par dissolution dans la benzine à chaud; il se dépose par refroidissement.

L’analyse nous a donné les résultats suivants qui correspondent à l’amide de l’acide glycidique :

Poids de substance.. 0,204

Trouvé.

Calculé 'CPH' 3 O 2 N.

Dosage d’azote.

Poids de subslance. o,3i52

Volume lu sur l'eau à i 7 ". i5 c ">'

Hauteur barométrique à t8".

Azote

Trouvé ... .. 5,4

Calculé pour C 15 H 13 0 2 N. 5,8-

Nous avons alors remarqué que lorsqu’on traite à froid de l’éther glycidiqüe dissous dans l’éther par de l’amidure de sodium, il y a réaction, et la masse s’échauffe. En portant le mélange pendant i à a heures à la température d’ébullition de l’éther, on retrouve par épuisement, l’amide de l’acide diphénylglycidique ; dans les eaux se trouve une partie de l’éther glycidiqüe saponifié.

Propriétés. ■— Corps cristallisé blanc fondant à 169°. Il est peu soluble dans l’éther, soluble dans la benzine à froid, très soluble à chaud.

AMIDE DE L’ACIDE /I-TOLYLPHÉNYLGLYCIDIQUE

G 6 H 3 \c —CH—CONH*

Nous avons préparé cette amide ën traitant 1 ether glycidiqüe correspondant par un excès d’amidure de sodium et opérant au sein de l’éther.

Nous avons ainsi obtenu l’amide qui, purifiée par cristallisation, fond à i64°. Peu soluble dans 1 éther, très; soluble dans la benzine à chaud

Poids de substance.. o, i557

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