I. II

Pourcentage trouvé. 10,5 10, i5

En présence de ce résultat nous avons répété la condensation de la benzophénone avec l’éther monochloracétique, en modifiant les conditions de l’expérience, dans le but d’essayer d’obtenir la diphénylacétaldéhyde.

Nous avons tout d’abord opéré au sein de la benzine à chaud; puis nous avons augmenté les quantités d’amidure de sodium, celles d’éther monochloracétique, et simultanément la proportion de ces deux produits. Enfin, nous avons opéré la condensation au moyen de l’éthylate de sodium sec, dans les conditions strictes indiquées par M. Darzens. Toutes ces modifications ne nous ont pas conduit à l’obtention de l’aldéhyde et n’ont eu pour résultat que d’abaisser le rendement en éther glycidique.

CONDENSATION DE LA /j-TOLYLPHÉNYLCÉTONE AVEC L’ÉTHER MONOCHLORACÉTIQUE

/ {et ‘rü'V: GH CO OC' 2 11 5 .

CtP(4) 0 .

En présence des résultats que nous venons de mentionner, il nous a semblé intéressant de nous rendre compte, si cette formation d’acides acétiques substitués

était générale, lorsqu’on emploie des çétones ayant leurs deux radicaux cycliques.

Nous avons opéré avec la paratolylphénylcétone. Voici un exemple de cette condensation.

i6o s de cette cétone ont été condensés avec i3ô s d’éther monochloracétique au moyen de 4 aS d’amidure de sodium au sein de 3oo s d’éther sec.

Nous avons, après addition de l’amidure de sodium, maintenu pendant 3 jours le mélange à la température du laboratoire. Après décomposition par l’eau, extraction à l’éther, évaporation de ce dissolvant, la distillation du produit dans le vide nous a donné les résultats suivants.

Gétone régénérée...'.

Mélange de cétone et d’éther glycidique Éther glycidique ....

Le mélange redistillé ainsi que la troisième fraction nous ont donné 5i s d’éther glycidique pur.

Le rendement en éther glycidique est donc, de 22 pour 100 du rendement prévu par la théorie.

' Analyse.

Poids de substance..' o, 1835

» CO.... o,5Mo

Calc.ulé',

pour

Trouvé. . :, C 18 H 18 G 3 .

C pour 100.- 76,38 76,6

II pour 100. 6,54' * 6,38

Propriétés de Véther p-tolylphénylglycidique. ■ — Ce corps, que nous n’avons pu obtenir à l’état cristallisé, se présente sous la forme d’un liquide visqueux jaune. Il bout à 225° sous i8 mm . Il a une densité de 1,12 à o°.

185° à 2io°sous il 2 iO à 223 » ;

L’éther tolylphénylglycidique est soluble dans l'alcool, très soluble dans l’éther, la benzine.

Saponification de V éther tolylphénylglycidique. — Les 5i e d’éther glycidique, obtenus dans la réaction précédente, ont été saponifiés avec 4,20 de sodium en solution dans de l’alcool absolu, solution à laquelle on a ensuite ajouté 3,3o d’eau.

On a recueilli 47 s de sel de sodium. Ce sel a été purifié par cristallisation.

Propriétés. — Il cristallise sous forme de petites paillettes blanches qui se résolvent en une poudre par dessiccation. Très soluble dans l’eau, peu soluble dans l’alcool absolu froid, ce sel est insoluble dans l’éther.

Le dosage du sodium a fourni :

Poids de substance. 0,1890

Poids de NaCl.... 0,3959

> Calculé

Trouvé. Ç 16 H 13 O 3 N a.

Na pour 100. 8,21. 8,33

Acide /^-tolylphénylglycidique

CGH«-/