CHAPITRE IT

ACIDE TÉTRAMÉTHYLLACTIQUE.

I. PRÉPARATION A PARTIR DES ÉTHERS TRIMÉTHYLPYRUviques. — M. Grignard {1} a montré que lorsqu'on fait réagir l’iodure de magnésium-méthyle sur un éther-sel, il y a formation soit d’un alcool tertiaire, soit d’une cétone, selon que la réaction est plus ou moins complète.

S'il y a formation de cétone, le processus de la réaction peut être schématisé :

O.C2H5 R — CO — O:C:H5+ CH Mel —R— CO Mel CH:

puis O.C2H5 R— C0 .Mgl HO R= COCHE 20: H5.OH + Mg CH3

S'il y a formation d'alcool tertiaire, on peut admettre que le composé O.C2H5 R -C—O0.Mgl CH3

d’abord formé réagit sur l’iodure de magnésium-méthyle

en excès et donne, d’après la réaction suivante,

O.C2H5 re CH:

R:- CLO.Mgl + CH? Mel = My PRE CO Mal, CH: \CH:

le composé R — C(CH2}?. OMgl. Ce dernier, au contact

de l’eau, se décompose enfin suivant l'équation

ni on CH

R — CZO.Mgl+ H20 = Mes LÉRESCEOR Ni N CI CH3

(') GRiäNarD, Comptes rendus, t. CXXX, p. 1322,

En appliquant la réaction de M. Grignard au triméthylpyruvate d’éthyle, éther-sel 4-cétonique, on pouvait done obtenir:

Par réaction seule du groupement cétonique, le tétraméthyllactate d’éthyle 1 CH G(CH?} — CÉCO.0 cr, OH

d’où, par saponification ultérieure, l’acide tétraméthyllactique inconnu