CHAPITRE PREMIER ALLYLCOYCLOHEXANOLS

Le mode opératoire n’a présenté aucune particularité. Nous nous bornerons par suite à décrire les corps ainsi obtenus.

(1) A. Hazzer, GC, R., 156, 1199 (1913),

1° Tétrallylcyclohexæanol (1). — Liquide incolore assez visqueux d’odeur particulière forte et peu agréable. CH?

CH2 CH

CH sH5 NC Rss

C3H5 Ja NC

CHOH

Analyse mat. (C'#H%0) 0,230 tr. H°0 0,2247 H 0/0 10,84 (th. 10,77) CO? 0,6991 C 0/0 82,82 (t. 83,08).

Constantes. — Eb.2#.. 184-1850, d = 0,9471,

corr, d'où : d = 0,9468.

Hate D 8 Bu OR E NE PE APR ASE ST 1,90207 1,90908 1,91428 » R.M. trouvée . . 81,23 81,68 ” 82,81 1,98 R.M. cale. pour 4|. 82,28 82,78 83,93 1,65 RME Re ne 1,05 — 1,10 — 1,12 — 0,07

soit d — 0,9476 et ni = 1,00633.

Cet alcool n’a pas douné de phényluréthane. L'alcool a été traité par l'isocyanate de phényle au sein de l’éther de pétrole de point d’ébullition 6o-8o0 en tube scellé pendant 30 heures sans résultat. Toutes les phényluréthanes que nous décrirons ont été préparées dans les mêmes conditions.

| 20 xx-Méthylallylcyclohexanol. — Liquide mobile, incolore, dont l’odeur se rapproche de celle du menthol. CH?

CH? CH

CH5 CHA AK NH CHOH

(:) Ce corps a déjà été décrit par M. Hazzer, C. À,, 156, 1199 (1913).

hh R. CORNUBERT

Analyse mat. (C10H10) 0.2173 tr. H?0 0,2295 H 0/0 11,74 (th. 11,69) CO? 0,6186 C 0/0 77,64 (th. 77.94).

’ : 2 5 r 24 LAS Constantes. — Eh... 105°, d FE À 0,9330.

7 D 8 5-x TT ROME 1,47716 1,47987 1,48078 »

R. M.trouvée . . 07110 46,94 47,90 0,79 R.M. calc. pour 17 47,00 47,24 47,81 0,81 EM TON RENE T0, 20 — 0,30 — 0,31 — 0,02

soit d ee 0,9331 et nù — 1,47991.

Phényluréthane. — Liquide très visqueux.

Analyse mat. (CITH#%O?N)0o,2110tr. H°0 0,1617 H 0/08,91 (th. 8,43) CO? 0,5812 C 0/0 75,12 (th. 74,73).

Pour la purifier nous avons opéré de la manière suivante : le contenu du tube scellé a été mis dans un cristallisoir et abandonné à lui-même pendant plusieurs Jours pour que l'isocyanate qui aurait pu subsister se transforme en diphénylurée. Le produit formé a été alors repris par l'éther de pétrole, la diphénylurée a été séparée par filtration, l’éther de pétrole a été chassé par évaporation spontanée et le résidu, qui présentait une légère odeur de menthe, a été chauffé sur une plaque électrique Jusqu'à ce que toute odeur ait disparu.

30 44-Méthylallyl-x'x'"-Diallylcyclohexanol. — Liquide incolore très visqueux, d’odeur assez agréable.

CH

CH Sur CH | CH

Ne exe CHOH IP

Analyse mat. (C'H?0) 0,2234 tr. H?0 0,2250 H 0/0 11,19 (th. 11,11) CO? 0,6693 C 0/0 81,71 (th. 82,05).

Constantes. — Eb.%.. 160-161°, ee —= 0,9909

d'où : d e —10,9987.

END ANSE Tree 1,49652 1,49973 1,90761 »

RAMRITOUVESME ANNE 72:07 ÉD ar) 74,35 1,38 R. M. cale. pour 3/7 73,99 74,01 75,00 1,41 EME RE OR = 0102 — 0,64 0.09 = 0.09 soit d 2e — 0,9397 et n%— 1,50017.

Cet alcool n'a pas donné de phényluréthane.

4° B-Méthyl-x'-allylcycloheæanol. — Liquide incolore,

mobile, d’odeur forte rappelant celle du menthol. CH?

: HN CHCHS