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Témoignage d'affection A \ ' N

Par une longue série de recherches sur des cétones très variées, M. Haller et ses collaborateurs ont montré que maintes cétones contenant le groupe — CH? — CO — CH? — peuvent, sous l'influence de l’amidure de sodium, engendrer des dérivés sodés, et, par action subséquente des halogénures d’alcoyle, donner naissance à des cétones alcoylées autour du carbonyle dont le terme le plus élevé renferme le groupement — CR? — CO — CR? —, ces deux opérations pouvant être représentées par le système suivant d'équations : — CH? — CO — CH?— + NaNH? == — CH? —CO-—CHNa— + NH° — CH?2— CO — CHNa— + RI = — CH2— CO — CHR — + Nal.

En particulier M. Haller a montré qu'il en était ainsi avec la cyclohexanone (1) et les monométhylcyclohexanones (?) et a obtenu des cyclanones tétralcoylées autour du carbonyle.

Les présentes recherches ont eu pour but de préparer et d’étudier les dérivés allylés que peuvent ainsi engendrer la cyclohexanone et ses trois dérivés monométhylés a, 6 et y. Le plan de ce travail sera le suivant :

Dans la première partie nous décrirons la préparation des

() A. Haizer, GC: R,, 140, 127 (1905), 190, 1199 (1913). (?) A. Hazcer, C. R., 140, 127 (1905), 197, 199, 9387 (19138). : I

2 R. CORNUBERT

allyl- et méthylallylcyclohexanones et donnerons leurs constantes physiques.

La détermination de la constitution de certaines de ces cétones fera l’objet de la deuxième partie.

Nous montrerons ensuite dans la troisième qu'il est possible, en choisissant convenablement les conditions expérimentales, de transformer le groupe carbonyle en un groupe alcool secondaire sans modifier les liaisons doubles allyliques, et de saturer les liaisons doubles sans altérer la fonction cétonique, ce qui nous conduira à des isomères normaux des menthones et, par réduction de ceux-ci, à des isomères des menthols. k

Dans la quatrième partie nous traiterons des relations entre la constitution des corps ainsi obtenus et leurs constantes physiques.

Dans la cinquième enfin nous étudierons l’oxydation de l’une de nos cétones allylées.

Ce travail a été commencé en 1913 au laboratoire de M. le professeur Haller à l'Ecole de Physique et de Chimie Industrielles de Paris où 1l a été poursuivi jusqu’à l'ouverture des hostilités. IL a été ensuite repris en octobre 1919 au laboratoire de M. le professeur Haller à la Sorbonne.

Nous prions notre cher maître, M. le professeur Haller, de bien vouloir trouver ici l'expression de notre vive gratitude pour les facilités sans nombre qu'il nous a accordées pour nous permettre de terminer ce travail dans le délai le plus court et pour les conseils qu’il n'a cessé de nous prodiguer.

Nous tenons également à remercier M. Brochet, directeur des Usines de la Société Chimique de la Grande Paroisse, qui, en 1914, étant chef des travaux à l'Ecole de Physique et de Chimie Industrielle de Paris, a bien voulu nous initier à sa méthode d’hydrogénation et mettre ses appareils à notre. disposition.