CHAPITRE PREMIER

Dérivés bromés de l’antipyrine

Knorr obtint deux dérivés bromés de lantipyrine : la monobromoantipyrine la bibromantipyrine.

Monobromoanti pyrine. — Knorr obtint ce composé en faisant agir l’eau de brome sur une solution aqueuse d’antipyrine; le précipité formé, traité par. l’eau bouillante, l’abandonne à la cristallisation de belles aiguilles blanches, soyeuses, fusibles à 117°, solubles dans l’alcool, le chloroforme, le toluène, peu solubles dans l’eau et l’éther.

La monobromoantipyrine fournit à l’analyse les résultats suivants :

Drome. 30 p. 100 AZOLES ei 10,5 p. 100

AN pr

qui conduisent à la formule suivante :

C'H*Az'OBr

que Knorr développe ainsi :

(H3— C C— Br CH3— N, co N—CEHS

en admettant que l’antipyrine elle-même a pour formule développée :

CC CH CHEN o N—<cCHS

La bibromoantipyrine s'obtient en faisant réagir non plus l’eau bromée, mais une solution chloroformique du métalloïde sur l’antipyrine dissoute elle aussi dans le même solvant.

On obtient tantôt une huile lourde jaune pâle, transparente, tantôt des aiguilles jaunes. )

A l’analyse, le pourcentage de chlore trouvé était du 47,2 % et le calcul exige 46 pour C“H*ON’Br.