‹ Contribution à l'étude des dérivés phénoliques du mercure utilisés en pharmacieChapitre 7 sur 19 · TAN (4) : NA · texte numérisé non relu

TAN (4) : NA

A. Hantzch et Auld (1) qui ont étudié les composés mercuriëls des nitrophénols signalent en outre:

1° Des dérivés du trinitrophénol 2-4-6 dont l’anhydride

n’est pas décomposable par le sulfhydrate d’ ammoniaque, ni par l’iodure de potassium, ni par la soude.

2° Des dérivés du dinitrophénol 2-4 dont Pa dde s’obtient en chauffant le dinitrophénol avec l’oxyde de mercure. k

3° Des dérivés du paranitrophénol.

-4° Des dérivés de l’orthonitrophénol.

Il existe aussi L’acétate de paranitrophénolmercure qui se prépare (2)-en faisant agir, en proportions moléculaires l’acétate de mercure en solution aqueuse sur du parani-

trophénolsodé dissoùs dans l’eau bouillante. Il se présente À

° en aiguilles incolores, tenant 50,10 % de mercure.

‘ Si on dissout ce composé dans la soude étendue et qu’on , traite rapidement par un courant de gaz carbonique on en

précipite l’oxyde (brevet Baeyer) qui contient 59,50 % de

mercure.

. En faisant ait’le nnauifure de sodium sur cet oxyde FF paranitrophénolmerclre, à l’ébullition, on obtient. un

© FÈ Hantzch et Auld. Dich: 4; t XXXIX, p. 1105, 1906; d’après le Bulletin de la Société noue 1906, t. XXXVL p.

-(2) Brevets Baeyer, D. R. P., 234-851; d’après le Journal de

Pharmacie et de Chimie, 1912, +. VI, p. 433.

précipité de 2 de mercure et la solution retient le dérivé sodique du mercur ophénoldinitré qui, par refroidissement, donne des aiguilles d’un beau rouge grenat.

La réaction qui se produit est la suivante (1):

| pr ON

2 Hg QE. OH 2 Nas — HgS EH <No'

Er CRE NS sg AD-ME Lys Pat TEA ON:a | NO | He

. MM. Fourneaü et Vila qui ont étudié ces composés, ont

signalé l’échec certain de cette préparation si on emploie des solutions trop diluées ou un excès de réactifs.

Des solutions trop diluées et surtout.la présence d’un . excès de réactifs donnent, d’après ces auteurs, le chlorure d’orthonitr ophénolmereure.

Pour avoir, avec un bon rendement, le mercure dinitrophénol sodé, ils indiquent la: ‘préparation suivante :

« L’oxyde de mercure nitrophénol humide est mis en. suspension dans l’eau. On y ajoute la soude nécessaire et on filtre pour séparer üundéger louche. Pour 212;gr. d’hydrate correspondant à de er. d’oxyde de mercure nitrophénol sec il faut 8 gr. de soude. On ajoute alors une mo- | lécule de sulfure de sodium pour une molécule d’ oxyde. L’addition de sulfure provoque la formation d’un précipité rouge orangé et bientôt toute la liqueur se prend en une masse cristalline. On chauffe au bain-marie pendant trois heures... Tout le sulfure s’est déposé dans le fond et le liquide jaune sus-jacent est d’ ane parfaite limpidité. La liqueur filtrée contient le composé sodique du dérivé mercuriel dicyclé. Par refroidissement de la solution, ce sel. cristallise en aiguilles rouge grenat ».

L'intérêt de l’orthodinitrophénolmercure réside Front

(1) MM. Dead et Vila, Tastius Pasteur, Journal dé Pharmacie et de Chimie, 1912, p.433, t. VI. :

ae le fait qu'il est le point de départ de la préparation | : du dioxydiaminomereurobenzol. (Voir plus loin.)

Les dérivés mercuriels des Aoect ou des nitrophénols ont été employés en thérapeutique. Les brevets Baeyer D. R. P., 234-914 (1), signalent qu ‘ils ont une action désinfectante supérieure à celle du sublimé corrosif dans plusieurs cas, principalement en présence de sérum ou de savon.

* Le tribromophénacétate de mercure qui contient 29,31 % de mercure a été proposé par Ulmann en injections, en Suspension dans la vaseline liquide.

Les dérivés mercuriels des nitrophénols ont été étudiés ‘au point de vue physiologique, par Blumenthal et Läü- . decke (2) et leur action serait réelle sur les spirilloses expérimentales. :

Ces dérivés mercuriels des chloro, des bromo, des nitrophénols forment une série extrêmement vaste dont l’action bactéricide est importante, mais ils sont trop fortement toxiques. MM. F'ourneau et Vila pensent qu’en faisant entrer dans leur molécule certains radicaux on pour- - rait atténuer cette toxicité. D’une facon générale, l’expénmentation médicale ‘n’a pas encore été suffisamment faite pour ces composés.

2° Naphtolate de Mercure et ses dérivés

Dé ccauelle a préparé, à la fois, le dérivé mercuriel chloré du naphtol b analogue au chlorophénolate de mereure et le naphtolate de mercure théorique (3).

(1) Nouveaux Remèdes, 1912, p. 22, t. KXIX. |

(2) Bioch. Zeitschrift, 1911, p. 2911, p. 563, p. L et 5; d’après le Journal de Pharmacie et Chimie, 1912, p. 433, t. VI.

(3)-Journal de Pharmacie et de Chimie, 1894, t. XXIX, p. 227,

On

CHLORONAPHTOLATE DE MERCURE. — Le chloronaphtolate

est obtenu en versant à froid une solution aqueuse de une

molécule de naphtol & sodé sur une solution aqueuse d’une molécule de sublimé. Il répond à la formule suivante:

Hg. CL OCHT

Le produit est soluble dans l’alcool surtout à chaud, peu dans l’eau et dans l’éther. Il se décompose à chaudet | donne une substance fluorescente verdâtre, soluble dans l’alcool et dans l’éther auquel il communique sa fluorescence, soluble aussi dans l’acide sulfurique qu’il colore en violet. F

b NAPHTOLATE DE MERCURE. — Le b SR 2 de mercure se prépare en versant à froid une solution d’une mo- | lécule de sublimé dans une solution de 2 molécules de à. naphtol alcalin. 4 : ar x

Il se forme un précipité jaunâtre qui blanchit in ment et devient incolore.

Sa formule de constitution est: re (OC:H7)2. Il de tient 41,15 % de mercure. :

Ce composé est très peu soluble di L eau et dans l’al cool. Il n’est soluble que dans le phénol bouillant.

Pour l’obtenir bien cristallisé il convient de le dissoudre dans le phénol bouillant dont on le sépare par l’alcool qui dissout mieux le phénol. Ce corps se décompose à chaud en donnant une matière fluorescente, soluble dans l? alcool! et dans l’éther qu elle colore en vert et dans |? acide sulfurique qu’elle colore en violet,

ACÉTATE ET d NAPHTOLATE MIXTE DE MERCURE. -— Le même auteur indique aussi l’acétate et b naphtolate mixte de mereure auquel il donne la formule ci-après:

Hg. OOC2H*. OCH'

pt

ol

"et qui S ‘obtient par l'attaque à froid du naphtolate de

mercure par l’acide acétique. Le naphtol libéré se redis: sout dans l’excès d’acide acétique et le nouveau composé . cristallise par évaporation. [1 contient 49,75 % de mercure.

Ce même composé a été signalé plus tard par Bamber-

ger (1) qui l’obtient en ajoutant une solution acétique de

naphtol à de l’acétate de mercure.

Cet: acétate d’oxynaphtyle de mercure — c’est le nom:

que-Jui donne Bambergæer —.se présente en aiguilles bril-

antes, incolores, fisibles à 185° en se décomposant. Il est . peu soluble dans la plupart des dissolvants, sauf dans

l’acide acétique bouillant.

I] suffit de le faire bouillir quelques instants avec l’aaide chlorhydrique étendu ou avec du chlorure de diazo-

benzène pour régénérer le naphtol.

Désesquelle et Charrin ont montré que l’action antiseptique du naphtolate de mercure était nettement supérieure

à celle du sublimé avec l’avantage d’une toxicité égale à

peine à la moitié de. celle! du composé minéral.

Désesquelle’et Charrin ont déterminé l’équivalent antiseptique des phénolates et naphtolates de mercure, en prenant comme témoin le bacille pyocyanique et en expérimentant sur le lapin.

. Voici le tableau qu’ils ont établi (2) à la suite de leurs expériences, la valeur toxique 100 et la valeur antisepti-

(1) D. Ch. @., t. XXXL, 1898, p. 2624; d’après Bull. Soc. chimique, 1889 t. XXII, p.55

PR TA) Journal de Pharmacie el de Chimne, 1894, t. XXX, p. 220,

ie

que 100 du sublimé étant prises comme unités de comparaison. \ ©

\ POUVOIR antiseptique |

COMPOSÉS MERCURIELS- Pouvoir Toxique

SUDIUME EN A RE Te | 100 100 Sublhitaphénol" Re SET. : 4,120 Hydroxyphénolate de mercure . 19 | 51 Acétale el phénolate mixte : . . . 21,6 LuCIY9 Sublimonaphtol b......... MPa 2: 46 Naphtolate de mercure . . .. .. . 44,8 - 107

Il ressort évidemment de ce tableau que. la valeur thérapeutique expérimentale de ces composés organicomercuriels par comparaison avec celle du composé minéral est tout à l’avantage de ces composés organiques.

Le chlorophénolmercure ou sublimophénol et le naphtolate en particulier sont encore plus antiseptiques que le sublimé corrosif et de beaucoup moins toxiques.

Ce pouvoir toxique très réduit, en particulier, méritait d’être mis en relief. Le plus toxique d’entre eux, en effet, le b naphtolate de mercure, l’êst encore plus de la moitié ! moins que le sublimé.

3° Thymolate de Mercure et T hymolacétate

Le THYMOL MERCURIQUE ET SES DÉRIVÉS ont été indiqués par la maison Merck qui a pris des brevets, en signalant deux procédés de préparation. Es AS L’un d’eux fait réagir une solution chaude et acidulée de nitrate mercurique sur une solution alcaline, chaude également de thymol. On agite constamment et on aïrête

l'opération quand ie ae jaune qui se forme reste persistant. La liqueur abandonnée à froid laisse déposer des aiguilles feutrées du double composé de thymolate et de nitrate de mercuré. On fait une deuxième cristallisation après dissolution du sel dans une solution faible de soude. #e |

L'autre procédé consiste dans la réaction d’une solution

de nitrate mercurique sur une solution alcoolique de thy-.

mol.

- La première méthode, par solution alcaline, donne un

produit coloré, et le nitrate de soude qui s’y forme est très difficile à séparer CDR Le thymolate de mercure se présente sous la forme d’une ‘poudre cristalline, blanche, très peu soluble dans l’eau.

x après Merck; la formule de ce composé serait :

CHE HgOH

Mais cet auteur conseille d'employer plutôt des sels doubles comme le THYMOLACÉTATE DE MERCURE (2) qui s’obtient en traitant une solution d’acétate de mercure par une solution alcoolique de thymol et qui se présente sous l’aspect d’un corps blanc, insipide, soluble dans l'alcool dilué et dans l’iodure de potassium.

Jadasshon et Zeisig (3) ont trouvé, à l’analyse du thymolacétate de mercure. la Hu Qui centésimale Sui-

Lvantes: "2 |

(1) Journal de Pharmacie et de, Chimie, 1890, t. XXI, p. 122.

(2) Nouveaux Remèdes, t. V, 1889, p. 34.

(3) Vierte jahresschirf{ fur Dermatol. u. Syph., 1888, p. 785- 7191; d’après Nouveaux Remèdes, 1889, t. V, p. 32, |

‘Dre ile Ps 56,94 % de mercure; | 18,80 % d’acide acétique anhydre ; ° 24,51 % dé thymol,

et Merck en a déduit la formule ci-après :

CHÉOHg — Hg — CH#COO

Le thymolate de mercure a 6té employé en pilules, en, pommades et.en injections. LOST . Le thymolacétate a été réputé peu douloureux et d’emploi heureux -en injections hypodermiques (1). Jadasshon et Zeisig (1) ont indiqué de l’injecter en suspension dans la paraffine liquide (0,1 pour 1 ce. de paraffine) et signalé que les injections étaient peu douloureuses et que la réaction locale était faible. On l’ crpIoIe, en 1 général, selon la.

formule Barthélemy que voici : ; | Thymolacétate dé mercure...... Aer.

. Huile d’olives stérilisée FRERE 10 ec.

et de a moyenne journalière est de 0 gr. 05.

Au cours de mes charcbes SN j'ai eu l’occasion de manipuler le thymolate de mercure et ce composé ne paraît pas devoir être recommandé; il s’altère, il s’agglomèré et a le sérieux inconvénient d’être insoluble dans la plupart des dissolvants.

4° Dérivés phénolsulionés Les composés précédemment étudiés étaient, peut-on dire, comme des composés primitifs, mais le véritable et vaste intérêt de la chimie organique tient aux nombreuses :

(1) Bulletin de l’Union Pharmaceutique, 1894, p. 805.

Los pe

Associations qu’ ele ie et qui créent de qualités nouvelles et des avantages exceptionnels.

La sulfonation a ‘apporté avec elle deux caractéristiques

‘très intéressantes: les composés sulfonés sont plus solu-

bles dans l’ eau ef, en second lieu, n’ont plus 2 odeur désa-.

dus des composés phone simples. ;

à 4) HyDRARGYEOL. = ne cette catégorie de produits, M. Gautrelet a présenté tout d’abord à la Société de médecine et de chir urgie pratiques, en -1897, l’hydrargyrol ei dont la farmule serait: CSH*OH. SO'Hg.

Pour obtenir ce composé, on prépare d’abord l’acide paraphénolsulfonique en faisant réagir 105 grammes d’acide sulfurique pur à 66° B. sur 100 grammes de phénol cristallisé neigeux préalablement liquéfié à basse température. Le mélange est agité puis porté à l’étuve à 100° et ahan donné ensuite pendant huit jours au bout desquels le liquide devenu rouge est étendu de quatre à cinq fois son poids d’eau et agité avec du carbonate de baryum-qui pré-

cipite l’excès d’acide sulfurique.

L’acide paraphénolsulfonique ainsi obtenu est addi- -tionné d’oxyde de mercure récent, puis, après agitation, laissé 24 heures à l’étuve à 100°. L’oxyde en excès est sé- . paré par filtration, et la solution, évaporée, laisse cristalliser l’hydrargyrol dont le poids moléculaire est de 373.

M. Gautrelet appelle ce composé paraphénylthionate de mercure. D’après la nomenclature actuelle de la chimie organique il semble qu’il aurait dû lui donner le nom de . paraphénolsulfonate qui explique, sans hésitation, à un chimiste, la constitution moléculaire du produit.

D’après la formule que lui donne cet auteur, la fonction

(1) Nouveaux Remèdes, 1897, t. AIN" p TÈT,

“pce

phénolique serait libre. Mais, étant donné que toutes les fonctions ont, dans ce produit, leurs réactions caractéristiques dissimulées, de même que celles du mercure, la formule ci-après qui a été également proposée,

répondrait peut-être mieux à la réalité.

se 0 CH So" EE

Cet hydrargyrol sé présente sous la forme d’écailles rouge brun de D — 1,85 et contenant 53 % de mercure. Il est insolnble dans l'alcool, mais a le srand avantage d’être soluble dans l’eau (plus soluble que le sublimé) et dans la glycérine en donnant des solutions rouge rubis. Il ne réagit pas aux réactifs généraux du mercure, ni à ceux du phénol ou de l’acide sulfurique. |

Les toxines basiques et les alcaloïdes sont précipités par, ce composé qui ne coagule pas l’albumine, et qui n est ni caustique, ni irritant.

M. Gautrelet le signale comme très stable, très antiseptique et comme 75 fois moins toxique que le sublimé.

- Enfin un avantage qui doit être signalé est celui de ne pas attaquer les métaux.

b) L’asréroz, très voisin de l’hydrargyrol, a été proposé en 1899 (1). C’est aussi un paraphénolsulfonate de mercure. Il résulte de la combinaison de l’hydrargyrol avec le tartrate d’ammonium cet contient 17 % d’oxyde de mercure. À

C’est une poudre rouge rt, soluble diné l’eau chaude, dont les solutions restent limpides après refroidissement et ne précipitent ni par l’hydrogène sulfuré, m par l’io-

(1) Pharm. Centralhalle, 1899, p: 184; d'apres Journal de Pharmacie et de Chimie, 1899, 6° série, t. IX, p. 437.

Re D

dure de potassium, ni par. l'ammoniaque. ie mercure y est masqué, ce qui explique qu'il n’ait pas d’action sur

les albuminoïdes.

Comme le précédent, il a l’avantage d’être peu toxique

et de ne pas attaquer les objets métalliques.

Paul Schwartz (1) dit que ses solutions à 4 % équivalent comme pouvoir antiseptique à celle de sublimé à 1 %e. ‘Cet auteur indique une technique qui permet d’avoir des solutions plus concentrées, donc plus antiseptique.

Pour cela on introduit 8 grammes. d’astérol dans 70

grammes, d’eau bouillante. On ajoute 15 grammes d’am-

moniaque à 20 % et on retire du feu. Le léger précipité qui se forme est dû à des traces de fer venant de l’astérol. On complète à 100 cc. et on filtre.

Les solutions d’astérol s’altèrent facilement à la Jumière en laissant déposer le mereure réduit et il convient donc d’ employer pour les conserver des verres bruns.

Médicalement on CE au lieu et place du sublimé

et du phénol en solutions à 2 ou 4% c) PHÉNÉGOL. —— Sous le nom d’égols, M. Gautrelet a

préparé des dérivés parasulfonés des nitrophénols dont il a rendu compte à l’Académie des, sciences, le 10 Juillet 1899 (2), après avoir fait la remarque que les dérivés pa-

-. rasulfonés des phénols, absorbaient mieux le mercure si

on les nitrosaïit.

D’après le phénol Pda cès produits ont été appelés : phénégols, créségols, thymégols.

L'auteur désigne le dérivé du phénol sous le nom d’orthonitrophénolparasulfonate de mercure et de potassium

(1) Pharm. Central., ibid. . DATE (2) Bulletin de l'Union Pharmaceutique ï 15 août 1899; extr. des Communicat, à l’Académie des Sciences, 10 juillet 1899.

ENS) is

-qui contient 27,55 % de mercure et lui donne la formule suivante :

C0 Hg 0—)C

eh Az0! ‘acŸ f — A70°

| pe CH | VA NT

C — SO'K DICL SK:

La dénomination indiquée ci-dessus né répond pas à cette formule de constitution. Si le composé est exactement caractérisé par cet édifice moléculaire il aurait dû, semble-t-il, être appelé orthonitrophénolmercureparasulfonate de potassium; cela le qualifierait intimément.

Tous ces égols sont signalés comme des composés très stables dans lesquels le mercure est dissimulé et peuvent se combiner, d’après Gautrelet, avec l’iode et l’arsenic atome par atome du phénol radical. Ils se présentent sous la forme d’une poudre rouge brun et sont solubles dans l’eau en donnant des solutions neutres qui ne sont ni Caustiques, ni irritantes et qui ne coagulent pas lés albuminoïdes tout en précipitant les toxines. é

Ces composés sont signalés comme très peu toxiques en même temps que bactéricides suffisants, M. Gautrelet les a expérimentés à ce point de vue et affirme qu’à la dose de 4 %o ils maintiennent la stérilisation des bouillons stérilés.

d) Hermornényz. — Les composés sulfonés énumérés cidessus ont l’avantage essentiel d’être solubles et d’être relativement peu toxiques. Ils ont aussi la caractéristique de ne pas précipiter les albuminoïdes, avantage principal sur les sels de mercure qu'ils soient d’ailleurs organiques OU minéraux. da: Pr). |

Cette précipitation 4. albuminoïdes, en effet, est la cause principale de l’irritation de la peau et des muqueuses et, dès lors, des accidents d’hydrargyrisme (D):

C’est pourquoi les auteurs, abandonnant de plus en plus même les sels organiques tels que le gallate, le thymolacétate. qui sont peut-on dire aussi coagulants que le sublimé, se sont tournés vers les véritables composés organométalliques dans lesquels le mercure, remplaçant les hydrogènes dans Îles noyaux ou dans les radicaux non acides, fait Corps intimément avec la molécule organique (1). É

En se basant sur ces considérations, MM. Lumière et ‘Chevrotier ont préparé un corps exceptionnellement inté- ressant: le MERCUREPHÉNOLDISULFONATE DE SODIUM OU HER- . MOPHÉNYL

Is T bnt ÉObiern en Havas une molécule de phénoldi- ‘sulfonate de sodium dans cinq fois son poids d’eau à l’ébullition et en ajoutant peu à peu à cette solution de l’oxyde jaune de mercure fraîchement préparé. La dissolution de l’oxyde a lieu rapidement et cesse lorsqu'on à introduit dans le liquide une molécule d’oxyde de mercure pour une molécule de phénoldisulfonate de sodium.

Le liquide filtré est concèntré par: évaporation au bain-

marie, puis traité par l’alcool qui, ne dissolvant pas l’hermophényl, le précipite. On fait bouillir le précipité à plusieurs reprises avec de l'alcool aqueux. On le dissout en- * suite à nouveau däns l’eau et on le précipite encore par l’alcool afin de le séparer des dernières parcelles de phénoldisulfonate de sodium qui pourraient encore le souiller.

- MM. Lumière et Chevrotier n ‘ont pas déterminé exactement la formule de ce composé dont on a pourtant indiqué les deux formules de constitution suivantes:

LS

(1) Archives de la Médecine expérimentale, mai 1901.

1e a JM | JM?

Hg— C'— (SON) et HO — Hg — C' = (SO'Na) No NOR

L’hermophényl se présente sous la forme d’une, poudre blanche contenant 40,20 % de mercure, soluble dans l’eau à raison de 22 % et dans la glycérine à raison de 10 %. Insoluble dans lalcool, l’éther, le chloroforme, les corps . gras. | Toutes les réactions de mercure y sont « dissimulées ».

C’est là, d’ailleurs, la caractéristique générale des vrais composés organomeréuriels.

L’hefmophényl présente cértaines réactions qui rappellent celles des alcaloïdes et qui ont été signalées par Barral (1). Les plus typiques sont les suivantes:

Avec l’ioduré de potassium on obtient un précipité rouge soluble dans un excès de réactif ; |

Avec le réactif de Mandelin, on remarque une coloration bleu verdâtre passant au vert émeraude par la chaleur;

Avec le réactif de Frœhde, on constate une coloration: jaune à-chaud passant au rouge améthyste; |

Avec le persulfate de soude, une coloration rose à froid jaune à chaud.

Le perchlorure de fer se colore en ENT et | ‘acide sulfurique en jaune à chaud.

Les solutions d’hermophényl n’ont pas la saveur des sels de mercure, mais celle des sels de sodium. Elles : supportent très bien la stérilisation à 120° pendant 20 minutes. ;

(1) Journal de Pharmacie et de Chimie, 6 série, t. XVTIT, 1903, Le ‘207. Fe

ni —- |

. C’est un antiseptique énergique et un bactéricide de premier ordre. Un contact de queques minutes avec une solution à 1 % suffit pour tuer les ÉAADRUE agents pa-

.thogènes (1). | | Antifermentatif et antivégétatif ‘remarquable, il’ s’op- . pose, à la dose de 1 p. 10.000 à la fermentation des bôuillons. À la dose de 1 % dans des bouillons stériles il y empêche le développement des principaux microbes.

Ce composé n’est absolument pas irritant. MM. Lu- : mière et Chevrotier affirment que, même à la dose de 40 % il n’irrite pas les plaies pendant quelques minutes. : Aussi 2 emploie-t t-on couramment en pansements humides à 1 p. 100 et à k p. 50 A 1 p. 30 on s’en sert pour le lavage des yeux des nouveau-nés.

La toxicité de l’hermophényl est tros réduite 2. MM. Lumière et Chevrotier l’ont expérimenté, ‘à ce point de | vue et indiquent que cette toxicité est de:

0 gr.04 par kilo chez le lapin et le chien par la voie intra

veineuse ; 0 gr.-125 par kilo chez le cobaye par la voie sous-cutanée ; 0 gT. 20 par kilo chez le cobaye par la voie gastrique.

Âu point de vue Dhatnaco loue, on l’a préconisé sous .

la forme de savon désinfectant, l’hermophényl conservant sa solubilité dans le savon, contrairement à ce qui se passe pour le sublimé.

Des gazes, des ouates à l’hermophényl supportent très bien l’autoclave à 1202.

On le prescrit, A la voie sous- cutanée à la dose de 0,02 à 0,04 par jour. So | Par la voie gastrique à la dofe de 0,04 à 0,08 par jour (3).

(1) Archiv. Méd. expérimentale, mai 1901.

{2} Archives de. la Médecine expérimentale, mai 1901. (3) Bulletin de LUE Pharmaceutique, 1902, p. 408.

= sl 32 EC a Les sirops contiennent en général 0,02 par cuillerée à . soupe. ne GPO ES re

Pour l’usage externe, on signale que:

Des solutions antiseptiques à 5 ou 10 % d’hermophényl peuvent remplacer celles de sublimé à 0,50 ou 1 %; des solutions antiseptiques à 1 % peuvent remplacer les solutions de sublimé à 0,25 et les solutions d’eau boriquée.

On peut l’employer à 1 % dans les accouchements, dans les métrites et pour la toilette.

Les pommades se dosent à 1 p. 30 La les injections urétrales à 1 p. 250. l

L’hermophényl est done un composé remarquablement

intéressant et l'on doit souhaiter de le por entrer dans la

pratique courante car il possède tous les avantages du sublimé sans en avoir la plupart des inconvénients.

5° Dérivés des phénols sulforés et iodés

a) SOZOIODOLATE DE MERCURE. — L'’iode, monovalent, : remplace très facilement l'hydrogène du noyau benzénique et peut, de la sorte, se surajouter aux autres fonctions en créant un supplément d’action. Le sozoiodolate est résulté de l’association de l’iode au phénol et au mercure.

Les sozoiodols ont été lancés par Fromsdorf (1), d d’Erfurth et par la fabrique de produits chimiques Tromms-

dorf (2).

Fromsdorf a d’abord introduit dans la thérapeutique

() Nouveaux Remèdes, 1888; t. IV; p. 520.

(2) Pharm. Zeit. XXXIII, p. 257; Archi. d. Pharm., XXVI:

p. 510; d’après Journal de do et de Chimie, 5° série, t.

XVIII, 1888, p. 258.

33 us

les He de potassium et de sodium de 1 ane diodoparaphénolsulfonique qui est l’acide de constitution suivante:

ACER O1, SO. x

En traitant l'acide phénique par l’acide sulfurique con-

centré, on a préparé d’abord l’acide paraphénolsulfonique de formule CSH#OH.SOSI et en faisant agir ensuite une solution aqueuse ide chloroiode qui substitue deux atomes d’iode à deux atomes d’hydrogène du noyau, on a obtenu le Composé ci-après : CSH?2.0H.I2.SOSH.

Ce corps, traité par la potasse, donne le sozoiodol potassiqueé, et ne l’oxyde de mercure donne la sozoiodol mer- eurique..

Ce dernier produit ; se ee sous l’aspect d’une pou- . dre fine, de couleur jaune intense, et contient 32,05 % de mereure, ce qui correspond à la formule suivante:

LÉNNT ee N Hg | Net SD

* Le sozoiodolate de mercure est à peu près insoluble dans l’eau et dans l’alcool. On peut arriver à le dissoudre dans - une solution d’eau salée à 5. % dans la proportion de 0 gr. 50 par 30 ce. (1) ; les réactions du mercure y sont dissimulées. He:

Chauffé, il se gonfle et s’évapore sans résidu. Si on chauffe 0,10 de ce sel avec l:ce. d’acide azotique on peut le dissoudre ensuite dans 9 ce. d’eau.

(1) Pharm. Ztschrft f. Russland, 1896, n° 11, p. 168; Publicat. de l’Usine Trommsdorf ; d’après Nouveaux Remèdes, 1896, p. 302.

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