CH
> —- CeH — CHO + CI — C6 — C—— CH?
| Il | CH? N (Co NA - Ô CH:
HO + Cl CH CC — CH — CE — NC [| | N Co CH ae Ô
On chauffe au bain-marie des quantités équimoléculaires de paradiméthylaminobenzaldéhyde et d’orthochlorophénylisoxazolone en solution alcoolique. Il se dépose bientôt des paillettes brun-rougeâtre à reflets cuivrés ; on laisse refroidir, essore le produit qui, recristallisé dans l'acide acétique fond
Analyse :
0,224 g. de substance ont dégagé 16,5 cm° d’azote mesurés
à 180 sous H, = 741,1 mm.
| à Trouvé Calculé pour C#HSO2N?CI
NEO 10e 8,41 8,60
Dioxy-3-4-bensylidèneorthochlorophenylisoæasolone . OH (3) CI — C'Ht — C—— CG = CH — CH RE OH (4)
S'obtient par condensation de l’aldéhyde protocatéchique avec l’orthochlorophénylisoxazolone. On chauffe en solution alcoolique des quantités équimoléculaires des 2 produits ; des
cristaux jaune-rougeâtre de dioxy-3-4 benzylidèneorthochloro-
phénylisoxazolone se déposent par refroidissement; .P. F. 2330-235° (en se décomposant).
Analyse :
0,2219 g. de substance ont dégagé 8,3 cm° d'azote mesurés à 15 sous H, = 745,5 mm. k Trouvé Galculé pour C'SHTOINCI
N 0/0. à : ‘ . 4,35 4,43 Dérivés de la métachlorophénylisoxæasolone.
Bensylidènemétachlorophénylisoæasolone. — Comme pour l'ortho recristallisé dans l'alcool, ce corps forme des cristaux jaunes fondant à 1168.
Analyse :
0,1914 g. de substance ont dégagé 7,5 cm d'azote mesurés à 1505 sous Ho = 757,2 mm. Trouvé Calculé pour G'SHXO%NCI
Diméthylparaaminobensylidènemétachlorophénylisoæasolone. — Recristallisé dans l'acide acétique, ce corps forme
de beaux petits cristaux grenats à reflets cuivrés fondant à 192° C.
Analyse :
0,2264 g. de substance ont dégagé 17,2 cm° d'azote mesurés à 19° sous H, = 740,3 mm. (
Trouvé - Calculé pour C#H'#O2N2CI
N o/o. Te. 8,77 8,60
.Dioxy-3-4-bensylidène-métachlorophénylisoxasolone. — Comme pour l'ortho. Cristaux orangés fondant à 1909-1922.
Analyse :
0,2344 g. de substance ont dégagé 9,7 cm? d'azote mesurés 160 sous H, = 742,1 mm.
Trouvé Calculé pour C'SH#OINCI
Nd/gx nn: 4,52 …. 4,43 Dérivés de la parachlorophénylisoxazolone.
Benzsylidèneparachlorophénylisoæazolone. — Recristallisé dans l'alcool, ce corps forme de belles aiguilles jaunes fondant à 154°.
Analyse :
0,194 g. de substance ont dégagé 8,2 cm? d'azote mesurés à.140 sous H, = 746,0 mm.
Trouvé Calculé pour C'SHMOZNCI]
EN O0 OL MERE à ” 4:90 4,94
Dimétlhylparaaminobensylidène-parachlorophénylisoxagolone. — Cristaux rouges à reflets cuivrés fondant à 200°,
Analyse :
0,2262 g. de substance ont dégagé 16,5 .cm° d'azote mesurés
à 14° sous H, = 744,4 mm.
Trouvé Calculé pour CI#HOZN?CI
Noos es 8,59 8,60
Dioxy-3-4-bensylidèneparachlorophénylisoxæasolone. — Comme pour ses isomères, se dépose de ses solutions alcooliques en cristaux jaunes fondant à 2010-2030,
Analyse :
0,1908 g. de substance ont dégagé 7,3 em° d'azote mesurés à 180 sous Ho = 754,9 mm. ô Trouvé Galculé pour CSH!MO'!NCI
N, Q0ie 4e 4,50 4,43
Il. — COMPARAISON DES DÉRIVÉS OBTENUS PAR CONDENSATION AVEC L'ALDÉHYDE PROTOCATÉCHIQUE.
Ces corps possèdent un groupement chromogène et deux oxyhydriles en position ortho, ils ont donc la propriété de teindre sur mordants métalliques. Nous avons comparé, à ce point de vue, les trois isomères entre eux et avec le produit non chloré, obtenu par condensation de la phénylisoxazolone avec l’aldéhyde protocatéchique, tel que l'avait déjà fait M. Silberzweig (Thèses Nancy, 1909) pour la comparer aux méthoxyphénylisoxazolones.
On teint donc des bandes d'Alsace de la manière suivante : 0,1 g. de produit sont mis en solution dans un peu d’alcool ; on ajoute un peu d'eau et quelques gouttes d’une solution de carbonate de soude; la solution rouge ‘ainsi obtenue est étendue à 300 em avec de l'eau et le tissu est laissé dans le baïia maintenu vers 302-55°, pendant une vingtaine de minutes.
Le produit non chloré donne les nuances suivantes :
Fée) s/40 6" RUN Brun
A lui b a Lx 2 Brun-orange Chrme ere re ee Rouge-brun Fer Alle) MARS PEUR Brun clair
Chrome-aluminium. . . Rose
Le dérivé méta-chloré donne des nuances semblables, mais légèrement plus foncées ; les dérivés ortho et para teignent plus faiblement que le produit non chloré, l'ortho donnant toutefois des nuances moins rouges, mais plus foncées quele dérivé para.
HI. — CONDENSATION DES CHLOROPHÉNYLISOXAZOLONES AVEC LE CHLORURE D’ISATINE
Les premiers colorants dérivés de la phénylisoxazolone, ont été décrits par M. Wabhl (1) en condensant avec le chlorure d’isatine, la phénylisoxazolone et les trois méthoxyphénylisoxazolones Nous avons appliqué cette méthode aux trois chlorophénylisoxazolones et avons cherché quelle pourrait être l'influence de la substitution sur la coloration.
