‹ Contribution à l'étude des éthers chlorobenzoylacétiques et de leurs dérivésChapitre 21 sur 25 · orltho-chloro-phénylisoæazol-2-indol-indigo · texte numérisé non relu

orltho-chloro-phénylisoæazol-2-indol-indigo

: N CI — CHE — C — CH* + CI — CŸ SCPHS hs CO N CO 5

Y = CI = CéHé — C — CH —C = N + HCI N do cos (9) qui se transpose immédiatement en :

C1 — CHE = C — CC — NH À Co Lo __ Guns

(‘) Ann. de Chimie et de Physique, 1909, t. XVII, p. 364.

On chauffe dans un petit ballon 2,8 g. d’isatine en solution dans 25 em° de benzine anhydre avec 4 g. de pentachlorure de phosphore d'après la méthode de Bæyer. La solution devient brune et quand il ne se dégage plus d’acide chlorhydrique, on ajoute 3,6g. de chlorophénylisoxazolone dissoute dans 50 à 6o em* de benzène anhydre; on chauffe au bainmarie et après quelques instants la solution devient rouge violacé et laisse déposer le produit de la réaction. On chauffe encore pendant 1 heure à 1 h. 1/2 et laisse refroidir. On

essore le produit et fait cristalliser dans l'acide acétique ; on

abtient des cristaux violet-brun à reflets cuivrés fondant à 2500 C. en se décomposant.

Analyse :

180 sous Ho — 742,8 mm.

Trouvé Calculé pour G'THOSN!CI

Nofds ie rh: 8,65 8,62

3-méta-chloro-phénylisoæasol-2-indol-indigo. — Se prèpare comme son isomère ortho. Recristallisé dans l'acide acélique, ce corps forme de beaux cristaux violet-brun très foncé à reflets cuivrés fondant à 239° en se décomposant.

Analyse :

0,1926 g. de substance ont dégagé 14,4 em d'azote mesurés à 18° sous Ho = 741,7 mm ; à Trouvé Calculé pour G7H%OSN!CI

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