RENDEMENT DE LA REACTION

Cette méthode de dosage nous permit par la suite de déterminer les fonctions hydroxyles dans le produit brut, préalablement séché avec soin, et dont la neutralité était vérifiée. Nous pûmes ainsi constater dans différentes réactions que le rendement était de 12 à 15 % en alcool C10H17 CHOH CSHS. (Le produit avant dosage était abandonné sous vide dans un siccateur contenant de la ponce phosphorique.)

PROPRIETES DU PHENYLBORNYLCARBINOL

C’est un solide blanc fondant, comme nous l’avons vu, à 192°. Il est très soluble dans l’alcool, l’éther, l’éther de pétrole.

Pouvoir rotatoire :

En solution dans l’éther (0 gr. 7348 dilué à 25 cc.), on trouve :

[aJ] — — 30°62 B [aV]——34°02 Dispersion — = 1.87 [aB] — —57°27 J

DES ORUESE

Pouvoir rotatoire du phtalate acide F : 142 en solution chloroformique (1 gr. 25 dilué à 25 ce.) :

[aD] — — 42°

[eÏ] — -—— 44°66 [eV] == 51°33

En solution alcoolique 1 gr. 2 dans 25 cc. alcool : [aD] = — 41°60

Nous avons fait ces deux mesures dans des solvants différents pour voir si, par analogie avec ce qui a lieu pour l’isobornéol, les rotations de notre phtalate dans ces deux solvants présentaient de grandes variations. On voit qu’il n’en est rien.

Paranitrobenzoate. — Nous avons essavé de préparer le paranitrobenzoate du phénylbornylearbinol, en traitant le dérivé sodé de l’alcool par le chlorure de paranitrobenzoyle. Bien que, en général, les paranitrobenzoates, cristallisent aisément, il ne fut obtenu finalement qu’un produit visqueux incristallisable.

MST: SUR

ACTION DU PIPERONAL

Le pipéronal doit nous conduire de même au « bornyl » pipéronyl méthanol.

(3) O C10H17 — CHOH -— (1)C6HS CH2 (4) O A

Le magnésien du chlorhydrate de pinène fut préparé à la manière habituelle, après quoi il fut versé dans une solution éthérée de pipéronal, refroidie à 0°. Le produit de condensation abandonné 48 heures à la température du laboratoire, fut hydrolysé. La partie éthérée, neutre, traitée au bisulfite de soude, donne un précipité abondant qu’on essore. Ainsi, à partir d’un demi-mol. de chlorhydrate de pinène et un demi-mol. pipéronal, on retrouva 100 grammes de combinaison bisulfitique : 1/5 seulement du pipéronal mis en œuvre avait réagi.

Après avoir chassé l’éther, le résidu se prend en masse. Un dosage d’OH effectué sur ce produit brut indique qu’il s’est formé environ 20 % d’alcool (compté comme C17 H23020H).

Poids de substance 1 gr. 8492.

Volume lu 31 cm? 8 à 16°.

Pression lue 750 "/° 5 à 15°