LES CONCLUSIONS LES MOINS INCERTAINES DE CE TRAVAIL SONT
1. La réaction des magnésiens des chlorhydrate et bromhydrate de pinène sur les chlorures d’acide, aldéhydes et cétones que nous avons envisagés, est différente, sinon qualitativement, du moins quantativement de celle des magnésiens aliphatiques et aryliques.
Cette réaction est d’abord très incomplète (ou très lente), ainsi que le prouvent les faits suivants :
a) dans le cas des chlorures d’acide, l’eau d’hydrolyse est très fortement acide ; dans le cas des aldéhydes, on
retrouve une forte proportion de celles-ci dans le produit de condensation.
b) Dans tous les cas, on retrouve du camphane.
Cette réaction, ensuite, est complexe, De sorte que le produit de condensation normale est obtenu avec de très faibles rendements et est souvent difficile à isoler.
2. L'action du bromhydrate de pinène sur le magnésium (comme cela fut souvent constaté pour le chlorhydrate) donne, même à basse température, une forte proportion du carbure généralement appelé « dibornyle ».
Il résulte des nombres que nous avons indiqués que 3 mol. de bromhydrate donnent en gros 2 mol. de magnésien, tandis que l’autre mol. fournit un demi-mol de dibornyle.
3. Nous avons pu toutefois, quoique avec de grandes difficultés, isoler certains produits normalement attendus, à savoir :
une cétone C10H17COCH3
Un alcool C10H17 CHOH C6H5 (4) O
La
Un alcool! C10H17 CHOH — (1) C6H3 CH?
Do” CH3 Un corps : C10H17 — C ae (?) CH3
Parmi les produits de réaction « anormale » non encore
HN CR er
décrits, signalons le carbure C12H2 provenant de l’action
de l’aldéhyde acétique sur le magnésien C10H17MgCI. Nous avons particulièrement étudié la formation de
la cétone CI0H17COCHE, et décrit un certain nombre de ses
dérivés :
Une oxime C10H17 — C — CH3
N — OH Une semicarbazide C10H17 — CH — CH
HN — NH — CO — NH Une semicarbazide C10H17 — CH — NH2
HN — CO — NH?
Un alcool C10H17 — CHOH — CH3 CH3
et sa phényluréthane O — C— O — CH — C10H17
NH — CéH5
Nous tenons essentiellement à signaler que toutes les fois où, soit dans la dénomination de ces corps, soit dans le cours de cet exposé, nous avons employé le mot « bornyl » pour désigner le radical C1H17, nous n’avons rien voulu présumer de la nature de ce radical.
Le chlorhydrate de pinène, à notre avis, est C10H17CI et seulement cela.
Ce corps ne se comporte pas comme une espèce chimique.
M. Vavon (C. R., t. 150, p. 1428), par des cristallisations répétées faites dans l’alcool, a constaté que chaque cris-
