C:3H30N:05 — ‘398,26 ou
Re. En. PL C % 69,30 68,76 H % 7,59 7,63 N % 7,03 7,30
Il résulte de cette analyse que le produit semble avoir pris paissance par fixation d'une deuxième molécule de diméthylaniline sur l’éther phényltartronique primitivement formé, la condensation s’effectuant en vertu de l'équation :
CO:C:H
| (CHAN D—È—0n + (CH:}N— Ces = CO:C:H;
C AFRO (CH:N—C Ra et
Il était dès lors tout indiqué de chercher à le reproduire en partant d'éther diméthylparamidophényltartronique sur lequel on fixerait une deuxième molécule de diméthylaniline au moyen d'un agent de condensation convenablement choisi. L'oxychlorure de phosphore, fraîchement distillé, nous a donné à ce point de vue des résultats très satisfaisants et nous à permis de reproduire le composé précédent et ses homologues avec des rendements sensiblement quantitatifs.
Le mode opératoire est le même dans tous les cas :
On mélange 50 gr. d'éther dialcoylparamidophényltartronique finement pulvérisé avec 50 gr. d'une amine aromatique tertiaire, puis on ajoute par petites portions %5 gr,
LE
nue
d'oxychlorure de phosphore dilué dans 50 gr. de la même amine. Dès les premières additions, le mélange s'échauffe et la température dépasserait 100° si l’on ne prenait la précaution de refroidir extérieurement le ballon où se fait la condensation.
La réaction étant instantanée, il suffit, lorsque tout l'oxychlorure de phosphore est ajouté, de verser le contenu du ballon dans une grande masse d'eau froide pour que le nouveau composé se précipite aussitôt sous forme d'une huile faiblement colorée qui ne tarde pas à se solidifier. Lorsque le produit ne précipite qu'incomplètement, il convient de neutraliser la liqueur par le carbonate de soude, de reprendre l'huile par la benzine, de sécher et filtrer la solution benzénique puis de chasser ce dissolvant au bain de chlorure de calcium et l’amine en excès par un courant de vapeur d'eau. Dans tous les cas, le produit cristallise aussitôt et le rendement est sensiblement quantitatif.
Nous avons ainsi préparé les produits suivants :
Condensation de la diméthylaniline avec le diméthylparamidophényltartronate de méthyle
Tétraméthyldiparamidodiphénylmalonate de méthyle
(CH:)2N 0 Age (CHAN »/ us
Peu soluble dans l'alcool chaud. Très soluble dans l'éther d'où ilse dépose par addition de ligroïne en gros feuillets incolores fondant à 166»,
ANALYSE 0gr,38457 de substance ont donné O£r,8602 de CO: et 0sr,2199 de H:0. 0sr,2618 de substance ont donné 18ce d'azote mesuré humide à 150,5 sous Ho — 731%,4.
Calculé pour
C1H:6N20% = 370,23 Trouvé
De + Lsgrétenere C % 68,06 671.86 un 7,08 7,13 Mal on 7,82
Condensation de la diméthylaniline avec le diméthylparamidophényltartronate d’éthyle
Tétraméthyldiparamidodiphénylmalonate d’éthyle
(CHEN NS DRE (HN D De
Se dépose en petits prismes incolores fondant à 930 par refroidissemezt de sa solution dans l'alcool à 95°,
ANALYSE
Or,2172 de substance ont donné 05r,5506 de CO; et O:r,1490 de H,0. Calculé pour
