R:N-— CH: RN— CH

"N ie CH—CO:R + 4H — CH -CH:0H + ROH A Rs —C;H; R:N—C6H;4

Ces faits sont d'accord avec les observations récentes de M. Esteva (2) qui signale la formation unique d'alcool diphényléthylique dans l'action du sodium sur les éthers diphénylmaloniques non amidés.

Nous n'avons pas voulu faire rentrer dans le cadre de nos recherches l'étude des produits de condensation des amines aromatiques secondaires avec les éthers mésoxaliques.

(4) Bouveault et Blanc. Bull. Soc. Chim. 3° série, t. XXXI, p. 1203 : 1904. (2) Esteva. Thèse de doctorat de l’Université de Nancy, décembre 1910.

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Il semble, résulter des quelques essais que nous avons faits dans cette voie que la condensation s'effectue ici par l'intermédiaire de l'aminogène, comme dans le cas des amines aromatiques primaires étudiées par M. Schmitt (1) et Curtiss (2).

Cependant allure toute particulière des dialcoylorthotoluidines nous a conduit à l'étude des produits de condensation des éthers mésoxaliques avec les monoalcoylorthotoluidines.

Contrairement à toutes prévisions, en effet, les dialcoylorthotoluidines ne se condensent pas avec les éthers mésoxaliques, se comportant en cela comme des amines tertiaires à position para occupée, tandis que les monoalcoylorthotoluidines se condensent, non par l'intermédiaire de l'aminogène, mais comme toutes les amines tertiaires en conduisant à des éthers phényltartroniques.

Cette allure spéciale des orthotoluidines alcoylées à l'azote constitue, à notre avis, un fait curieux qui mérite d'autant plus d’être mis en lumière qu'il semble être très général et bien connu des spécialistes. Nous n'en avons trouvé mention nulle part, mais en parcourant la littérature chimique et particulièrement la description des brevets, nous avons vu de nombreux exemples de condensation où les monoalcoylorthotoluidines sont employées pour la préparation de colorants dans des conditions qui semblent réservées aux amines tertiaires.

Les résultats que nous avons à exposer sont groupés en quatre parties :