grammes d'acide caproïque ; 1.000 grammes de PC
On laisse au bain-marie jusqu’à cessation du dégage-. ment d'HCI. On obtient finalement 915 grammes de chlorure d'acide : Eb. = 145°-152° : Rt = 77 %.
BIBLIOGRAPHIE. — Le chlorure de caproyle normal est donné
comme passant à Eb.— 151°-153° par : Norsrepr, WauLrorss, 2, 25, Ref. 637., à Eb. — 1500-153° par Rerrrer (PA. Ch. 36, 138).
b) Paracaproyl-anisol CSH{(OCH3),(COC5HH),.
1.000 grammes d’anisol ; - 915 grammes de chlorure d'acide ; 700 grammes d’AICF ; 2.000 cr de CS?.
On obtient : 1.140 g. de caproyl-anisol Rt=— 100 % ; Eb.30 = 190° ; F = 37° (du méthanol).
NL EL NP
Semi-carbazone F — 129°.
BiBLioGRAPHIE. — Le caproyl-anisol a été préparé par SkrAuP et NiETEN, D, 57, 1301, par action du chlorure de caproyle (une partie) sur l’anisol (trois parties dans l’éther de pétrole) en présence d’'AICE ; Rt= 52,1 % ; F—410. On voit que le point de fusion est légèrement supérieur au nôtre.
c) Parahexyl-anisol CSH#OCH3),(C6H!*),.
1.130 grammes de caproyl-anisol ; 5.000 grammes de Zn amalgamé.
On obtient 500 grammes de produit RE %) passant ED. = F2.
Odeur très légère et agréable d’anis.
BiBLioGRAPHIE. — Obtenu par réduction du caproyl-anisol avec
un rendement de 39,4 %, par Sxraur et Nieren, D, 657, 1.302. Eb.;;—1522.
d) Parahexyl-phénol.
300 grammes d’hexyi-anisol ; 200 grammes d’acide acétique.
Traitement habituel. On obtient: 215 grammes de produit passant à point fixe : Rt — 76 % ; Eb.,, — 156°-157°.
Cristallise par refroidissement, F — 219-229.
Très légère odeur ; donne, avec FeCl* en solution hydroalcoolique, une coloration vert pâle.
BIBLIOGRAPHIE. — Préparé dernièrement par Ch. Edw. CouirHARp, 3. MARSHALL et Frank lee Pymann (J. Chem. Soc., 1930, 280-291), par réduction de la cétone correspondante, obtenue avec un rendement de 8% en faisant agir l’acide heptylique sur le phénol en présence de ZnCP. Ces auteurs donnent : Eb.,, — 155° et F = 29,
Ainsi le produit que nous avons obtenu possède le même point d'ébullition que celui de ces auteurs, mais le point de fusion est plus bas; nous avons essayé de
D HS
nous rapprocher de la valeur : 29°, donnée par COULTHARD, MaRsHALL et PYMANN, mais malgré plusieurs distillations et recristallisations nous n'avons pas pratiquement augmenté le point de fusion de plus de 0,5°.
Nous n'avons pas cru utile de recommencer la préparation de ce phénol avec de l'acide caproïque pur, normal : il est légitime de penser que la méthode qui a réussi, avec les autres termes réussirait également ici avec des rendements comparables.
