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La réaction de formation des éthényl-amino-phénols, ou méthyl-benzoxazols, est la suivante :
G. Ps Fe (o) N'H'Ci0\CH° : LA Je cm + no
Elle s'effectue sur tous les orthoacyl-amino-phénols avec la plus grande facilité. La méthode la plus simple consiste à chauffer les acyl-amino-phénols et à éliminer l'eau qui se forme dans la décomposition, au fur et à mesure, par distillation. Cette réaction de déshydratation est réversible ; elle est complète si on élimine un des deux produits de la réaction ou les deux, de telle sorte que la meilleure marche à suivre est la suivante :
Mettre dans un ballon Claisen le produit sec; chauffer progressivement ; le produit fond puis se décompose en crépitant. Une grande partie de l’eau formée distille en entraînant un peu de la substance acétylaminée non décomposée. De temps en temps, on facilite le départ d'eau en faisant un vide partiel. On distille ensuite l'oxazol formé à la pression ordinaire.
En alternant ainsi les opérations : décomposition, évacuation d’eau, distillation, le produit initial est presque entièrement décomposé. Le mélange d’eau et de méthylbenzoxazol recueilli est traité à l’éther immédiatement et la couche éthérée séchée sur CaCP. Si on laisse en con-
ESANEES
tact l'eau et l'oxazol, la transformation inverse, c’est-àdire l'hydratation et le retour à l’acétyl-amino phénol, se produit très rapidement.
La solution éthérée séchée, on chasse l’éther et soumet le résidu à une distillation qui s'accompagne de la décomposition des traces de produit acétyl-aminé provenant de la première opération. On recueille ainsi le méthylbenzoxazol pur avec un peu d’eau qui est séparé par dissolution dans l’éther et séjour sur CaCP ; il s’agit ensuite de chasser l’éther pour obtenir l'éthényl-amino phénol.
Ces corps ont tous la même odeur assez agréable et fruitée. Ils doivent être conservés à l'abri de l'humidité. L'intérêt de ces corps, au point de vue chimique, réside dans leur possibilité d’être nitrés en para par rapport à l'azote. D'autre part, ils redonnent très facilement l’amino phénol par traitement aux acides dilués ({).
