À. Hantzsch : D. Ch. G., 1902, €-35, p

MM. M. Battegay et H. Silbermann : Communication privée.

AOSES

vraisemblablement est assez soluble pour ne pas précipiter dans les conditions de dilution où nous avons opéré. Par suite de la présence du groupement acétyle sur l'atome d’azote central, il ne peut évidemment pas y avoir formation de diazoimine.

Les différentes considérations que nous venons de faire montrent que la substitution du groupement acétyle à l'atome d'hydrogène fixé sur l'azote iminique dans un sel diazoïque dérivant de la p. aminodiphénylamine n'exerce au fait une influence transcendante que dans la réaction avec les alcalis. La coloration jaune, bien que moins accentuée se retrouve en solution, les points de décomposition des deux sels sont voisins, la copulation présente une allure sensiblement identique et la vulnérabilité à la lumière également.

On ne peut donc pas se baser sur ces propriétés pour attribuer aux sels diazoïques dérivant de la p. amino-diphénylamine une constitution particulière.

Nous venons de voir que le sel diazoïque dérivant de la N-acétyle-p. amino-diphénylamine donnait des solutions jaunes. En raisonnant par analogie cette coloration ne peut être imputée, comme nous le disions plus haut, qu'à la nature désaturée du cation diazoïque et il paraît vraisemblable que le centre de cette désaturation soit constitué par l'atome d'azote iminique conjointement avec le groupement diazoïque et les deux noyaux benzéniques. Cette hypothèse suppose que le degré de désaturation est plus grand

lorsque cet atome d'azote iminique fixe un atome d'hydrogène que lorsqu'il est relié à un groupement acétyle.

La sensibilité à la lumière, qui est d’ailleurs commune à presque tous les sels diazoïques, l’est à notre avis plus grande par suite de l'absorption plus prononcée de rayons ultra-violets actifs, qui se produit effectivement dans les cas qui nous intéressent dans la région spectrale comprise entre 3.400 et 4.000 À.

Cette dernière hypothèse demanderait, il est vrai, à être élayée d'investigations plus développées, que nous nous proposons d'entreprendre par la suite.

Malgré les propriétés sensiblement identiques des deux composés, l'application du dérivé N-acétylé en diazotypie présente la difficulté très gênante de ne pouvoir permettre, comme dans le cas des sels diazoïques dérivant de la p. amino-diphénylamine, d'observer la fin de l'irradiation utile qui dans ce dernier cas se traduit par une décoloration. Le dérivé N-acétylé est trop peu coloré pour permettre ce contrôle ; en prenant toutefois la précaution de déterminer la durée d'irradiation la plus favorable par des témoins, la production de photocopies est parfaitement exécutable.

Signalons encore qu'en possession des deux fluoborates nous pensions obtenir par leur décomposition thermique les dérivés fluorés correspondants, d’après le principe de Balz et Schiemann (1). La réaction mène dans notre cas à une masse charbonneuse.

121, Ch,G, 4927; t 60, p. 1186