‹ Contribution à l'Étude des sels de diazoniumChapitre 31 sur 37 · C. — Essais relatifs à l’o0’-ditolylamine · texte numérisé non relu

C. — Essais relatifs à l’o0’-ditolylamine

L’oo’-ditolylamine CH; CH 2. x ER FN ONE

décrite par différents auteurs (1) comme un liquide incristallisable a pu être isolée (2) à l’état de solide bien cristallisé, constituant des paillettes blanches, brillantes et douées d’une légère fluorescence bleue. Le composé pur fond nettement à 52-53 et bout

sous 23 mm. à 192°.

DosaGE D’AZOTE : subst. 9,241 mgr. ; v — 0,596 cmc. ;t — 200; p = 740 mm., soit 7,31 % N; calculé pour CH N : 7,11 SN.

La benzoylation et l’acétylation du dérivé, quoique

très laborieuses, conduisent, avec de mauvais rende-

1. Girard et Willm : Bull. Soc. Chim., 1876, t. 25, p, 248 ; Merz et Müller : D. Ch. G., 1888, p. 547 ; Wieland et Süsser : Liebigs Anna-

len 1912, t. 392, p. 176.

2. M. Battegay, H. Silbermann, J. Fischer : Chimie et Industrie,

n° spécial de mars 1932, p. 525.

ments il est vrai, aux dérivés acylés correspondants. Le dérivé N acétylé

CHANGE 71 “ are ; En COCH,

a d’ailleurs pu être obtenu également par condensation de l'acéto-o-toluidide avec l’o-bromotoluène d'après la méthode employée par Wieland et Süsser (1). Dans les deux cas on l’obtient sous forme de prismes blancs fondant d’une façon constante à 89-90°.

Dosace D'AZOTE : subst. 8,032 mg. ; v — 0,426 eme. ; 4 = 17°; = 139 mm. ; soit 6,07 % N ; calculé pour G:,H:4 ON : 5,85 %.

Nous avons tenté la nitration de l’acétyle oo’ditolylamine dans le but d'arriver au dérivé p. nitré, qui par réduction devait mener au dérivé aminé et par la

suite à son sel diazoïque :

CH, . CH, 4 à SN D- No, COCH;

La nitration effectuée en milieu d'acide acétique glacial avec la quantité calculée d'acide nitrique n’a cependant pas permis d'aboutir à un dérivé p. nitré bien déterminé, mais a conduit au contraire à une

masse visqueuse impossible à purifier. Nous pensions

1, Loc. cit.

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