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Le spartéilène a été obtenu par des moyens très doux (toutes les réactions se passent au-dessous de 70°) et par analogie avec les rapports existant entre le piperylène el la pipéridine, le conylène et la conicine, on peut croire que le mode d'enchainement des atomes de carbone de la spartéine est intégralement conservé dans le spartéi-
lène.
PRÉSENCE D'UN NOYAU PIPÉRIDIQUE. —— Pour WACKER- NAGEL et WOLFENSTEIN, la spartéine donne la réaction des composés pyrroliques avec un copeau de sapin imbibé d'acide chlorhydrique, pour WiLLSTÆTTER el MARX, ainsi que pour Moureu et VALEUR, cette réaction, très faible, ne se produirait que sous l'influence de la chaleur. Cette réaction, même positive, ne peut suffire à elle seule pour affirmer la présence d'un noyau pyrrolhidique, 1l a fallu les expériences de Mouretu et VALEUR sur la transformalion de certains sels d'x méthvylspartéine en dérivés de l'isopartéine pour établir nettement dans la spartéine la présence d'un novau piperidique.
STÉRÉO-ISOMÉRIE DES JODOMÉTHYLATES DE SPARTÉINE ET D ISOSPARTEINE. — On peut facilement caractériser l’« méthylspartéine par ses propriétés physiques (point de fusion et pouvoir rotatoire) où chimiques (aptitude peu marquée à se combiner à l'iodure de méthyle et tendance très accentuée de ses sels à s'isomériser en dérivés du méthylspartéinium), ce qui à permis d'élucider le double problème de l'isométrie des iodométhylates de spartéine et d'isospartéine. |
Ces deux bases fournissent, en effet, deux monoiodomélhylates distincts ce qui, la spartéine et lisospartéine
OT
élant bibasiques, s'explique le plus simplement en supposant que l'iodure de méthyle est fixé dans chacun d'eux sur un atome d'azote différent.
Pour vérifier celte hypothèse, il faudrait que la décomposition des deux méthylhydrates de spartéine fournissent des bases entièrement différentes ce qui n’est pas, la des x méthylspartéine se forme à la fois aux dépens des deux iodométhylates x et x de la spartéine et on observe les mêmes faits à propos des iodométhylates d'isospartéine, on oblient une même base, la des x méthylspartéine.
Moureu et VaLeur concluent : « La formation d’une même méthylspartéine à partir de deux méthylhydrates de spartéime ne peut s'expliquer qu'en admettant que les deux 1odométhylates représentent deux stéréo-isomères ne différant entre eux que par la disposition autour de l'atome d'azote des éléments de l'iodure de méthyle 1 et CHF ». ;
La même conclusion s'impose pour les deux 1odométhylates x et +’ d'isospartéine qui sont aussi des stéréoisomères à l'azote.
LA SYMÉTRIE DE LA SPARTÉINE. — Les deux 1odhydrates d'iodométhylates z et x de spartéine se décomposent tous deux vers 230°, suivant l'équation :
